В 1942 году Фидель переехал в Гавану и поступил в колледж «Белен», чтобы завершить среднее образование и подготовиться к поступлению в университет. Это было привилегированное учебное заведение для детей из состоятельных семей. На крупные мероприятия, вроде выпускных актов, обычно приезжал архиепископ Гаваны, по традиции являвшийся и кардиналом. Выпускники колледжа, как правило, продолжали учебу в Гаванском университете или выезжали за границу, чтобы но получении высшего образования войти в деловую и политическую элиту Кубы. В известном смысле «Белен» был похож по своим социальным функциям на британский Итон. Высокая плата за обучение позволяла владельцам колледжа нанимать лучших преподавателей, что в целом обеспечивало хороший уровень подготовки ученикам и давало им дополнительные преимущества перед своими сверстниками.
За три года пребывания в колледже «Белен» Фидель очень повзрослел, серьезно занялся изучением общественных наук, и в первую очередь истории, не оставляя своих прежних увлечений спортом.
Хотя его имя не встречается среди отличников, он продолжал выделяться своими успехами по гуманитарным дисциплинам и получил несколько похвальных грамот, а также премий за отличное знание и глубокое усвоение программ по истории, социологии, испанскому и английскому языкам, сельскому хозяйству. Он принимал участие в работе исторического кружка, а также школьного академического литературного общества имени Авельянеды, где однажды получил первую премию за ораторское искусство.
В те же годы две его сестры тоже учились в Гаване в католическом колледже «Лас Урсулинас». Фидель проявлял о них большую заботу, взяв на себя практически обязанности отца. Он установил контакт с их преподавателями, интересовался ходом занятий, регулярно посещал сестер, помогая им решать самые различные бытовые проблемы.
Тем временем за Атлантическим океаном вовсю бушевала вторая мировая война. Советская армия вела героическую борьбу за свободу и независимость своего народа. Сообщения с советско-германского фронта живо обсуждались и комментировались учащимися старших классов. Симпатии к тогдашней России, всегда характерные для трудящихся масс, охватили и часть молодежи из привилегированных семей. Правящие круги учитывали эти настроения народа, поэтому с 1940 года в состав правительства Кубы даже входили представители коммунистической партии. В 1943 году были установлены дипломатические отношения между нашей страной и Кубой. Отзвуки этих событий проникали за толстые стены колледжа «Белен», как тщательно ни старались отцы-наставники уберечь своих воспитанников от опасного влияния извне.
Сохранились отчеты в гаванской прессе об одном из общественно-политических вечеров в колледже «Белен», на котором выступил Фидель Кастро с докладом на тему «Сравнительный анализ систем народного образования в различных странах». По свидетельству очевидцев, Фидель Кастро шокировал присутствовавших, выдвинув тезис о целесообразности введения государственного образования и постепенной ликвидации системы частных привилегированных школ. В своем выступлении Фидель подробно разбирал организацию системы государственного народного образования, подчеркивая ее преимущества и демократичность.
Впервые в стенах «Белена» представители высшего духовенства, приглашенные сенаторы и депутаты, высокопоставленные чиновники правительства слышали, как юноша, принадлежавший, казалось бы, к их классу, воспитанный в частных привилегированных учебных заведениях, публично выступал с критикой буржуазной системы образования. Доклад Фиделя был уже достаточно серьезной попыткой критически осмыслить целую область общественной жизни.
Находясь в стенах «Белена», Фидель Кастро по-прежнему оставался признанным спортивным заводилой и лидером студенческой команды. Особых успехов он добился в баскетболе. Не раз именно его появление на площадке придавало команде дополнительные силы и приносило победу. Он всегда играл напористо, агрессивно, был нападающим, как теперь говорят, таранного типа и неизменно приносил команде самые решающие очки. Благодаря ему команда колледжа стала грозой для соперников и почти всегда занимала призовые места на первенствах учебных заведений этого типа. В конце концов Фиделю даже запретили выступать за команду колледжа, потому что он был включен в сборную команду всех колледжей Кубы под названием «Звезды баскетбола». Достичь в короткий срок такого признания Фиделю помогли не только отличные физические данные, но и воспитанное в себе упорство и настойчивость. Его школьные друзья вспоминали, что он попросил администрацию колледжа установить освещение на баскетбольной площадке и после занятий в классах несколько часов в течение месяца тренировался в бросках по кольцу, пока не достиг своей цели.
Как формирующаяся личность, Фидель и тогда отличался твердостью характера, прямотой и открытостью суждений. Рассказывают, что однажды два ученика колледжа под влиянием рассказов о боях в Европе сбежали, поставив запиской в известность своих родителей, что они уходят на «мировую» войну. Событие всполошило администрацию «Белена», которая провела расследование и установила, что чаще и больше других с бежавшими общался в последнее время Фидель. Когда его спросили о планах беглецов, он ответил: «Я знал об их намерениях, но сказать не мог, потому что я дал им слово молчать!» Директор колледжа пригрозил исключением, хотя это было бы самым тяжелым наказанием для Фиделя, но тем не менее он вышел из кабинета директора и попросил у своего классного руководителя, отца Льоренте, ключи от комнаты, чтобы собрать свои вещи.
Буквально на другой день пропавшие ученики объявились как ни в чем не бывало в колледже, но для Фиделя и его наставников вся эта история приобрела глубокое воспитательное значение.
Каждое лето, во время каникул, Фидель приезжал в дорогой ему Биран. На сэкономленные от школьного содержания деньги Фидель купил 9 комплектов спортивной одежды, мячи и создал у себя в поселке баскетбольную команду, которая успешно выступала в соревнованиях с соседними городками. Азартно сражались биранцы и в бейсбол, очень популярный на Кубе.
Рамон Кастро, вспоминая те годы, рассказывал нам, что в первых соревнованиях с командами окрестных поселков биранцы не имели успеха. Их команда, в которой забойную роль играл Фидель, проиграла с крупным сухим счетом против команды поселка Маркане и возвращалась к себе в Биран, осыпаемая градом насмешек со стороны победителей. Предстояло смывать позор поражения любой ценой. Рамон решил пригласить профессиональных игроков и решил, несмотря на протесты Фиделя, что брат больше не будет выступать в роли центрального игрока.
На следующее воскресенье была намечена ответная игра, на которую биранцы вышли усиленные приглашенными игроками. Уже в конце игры, когда на табло был очень шаткий счет, отражавший небольшое преимущество биранцев, игрок противной команды очень удачно ударил по мячу и тот взвился над стадионом, стремительно уносясь за его пределы. Не поймать этот мяч означало проиграть встречу. Болельщики противников уже скандировали: «По-бе-да... по-бе-да!» И тут Фидель рванулся за мячом, перепрыгнул забор, ограждавший бейсбольное поле, и в невероятном броске поймал падавший мяч и точно направил его товарищам по команде. Игра была спасена, победа обеспечена, а противники в знак признательности пригласили Фиделя выступить в их команде в роли ведущего игрока.
Фидель и Рамон, очень похожие ростом и телосложением, купили боксерские перчатки и тренировались друг с другом. Частенько, взяв ружья, братья отправлялись побродить по лесистым горам Сиерра-де-Нипе.