Таким образом, в мае – июне 1942 года разведка ЧФ располагала двумя разведотрядами: разведотрядом разведотдела штаба ЧФ в Севастополе под командованием старшего лейтенанта Н. Федорова и разведотрядом Керченской военно-морской базы во главе с батальонным комиссаром В. С. Коптеловым.
Первая разведывательная операция отряда была проведена 31 мая 1942 года. Группа разведчиков из 16 человек была высажена на керченском побережье близ села Жуковка, напротив косы Чушка, чтобы установить связь с армейской группой, оказавшейся в окружении в Аджимушкайских каменоломнях, с задачей ее дальнейшей эвакуации.
Ночью разведчики высадились с торпедного катера и скрытно добрались до деревни Аджимушкай, но связь с окруженцами установить не удалось, как не удалось и выяснить у немногочисленного местного населения, сколько людей находятся в каменоломнях.
В июне 1942-го флотские и армейские разведчики неоднократно высаживались в различных местах на керченском берегу: в селе Варзовка у горы Опук, на Генуэзском молу в Керченском порту. Всего было проведено восемь разведывательных операций с задачей установления связи с Аджимушкаем и поимки «языков». Однако тайна Аджимушкая в то время не была раскрыта.
Тем не менее в ходе этих разведрейдов удалось выяснить состав немецких войск на Керченском полуострове. Стало известно, что там находится группа немецко-румынских войск под командованием генерала Матенклота (армейская группа «Крым») в составе до четырех пехотных дивизий, причем количество дивизий иногда уменьшалось до двух.
15 июня 1942 года одна из групп разведотряда в составе девяти человек под командованием младшего лейтенанта Цыганкова получила задание высадиться на полузатопленные в Керченском проливе еще осенью 1941-го пароходы «Горняк» и «Черноморец», которые находились недалеко, в полутора-двух километрах от входа в керченский порт. Глубины пролива в этом месте были небольшие, и борта обоих транспортов, не говоря уж о надстройках, на метр-полтора возвышались над водой.
Трудно сказать, кому первому пришла мысль использовать эти полузатопленные транспорты в качестве передовых наблюдательных пунктов, но командир разведотряда Керченской военно-морской базы батальонный комиссар Коптелов подхватил и горячо поддержал это предложение. По его мнению, не только с «Черноморца», но и с «Горняка» даже невооруженным глазом хорошо просматривается значительная часть побережья, сам порт, территория завода имени Войкова. Отсюда можно засекать огневые точки противника, вылеты самолетов с керченского аэродрома и многое другое. Если разместить на этих полузатопленных пароходах хороших разведчиков-наблюдателей с радистом, то наше командование получит такие данные, каких не всегда можно ожидать даже от нескольких групп, высаженных непосредственно на побережье.
Но при подготовке к реализации данной идеи возник вопрос: не находятся ли уже на этих транспортах солдаты противника? Поэтому одна из групп разведотряда под командованием младшего лейтенанта Цыганкова получила задание высадиться на эти пароходы, проверить, есть ли на них немцы, и в случае обнаружения уничтожить их, а если немцев нет, то «обжить» транспорты самим.
Поздно вечером 15 июня катер «малый охотник» под номером 0106 с девятью разведчиками вышел из Тамани в пролив и возвратился только перед рассветом. Командир вернувшегося катера рассказал, что они благополучно добрались до парохода «Горняк». Разведчики подошли на шлюпке к транспорту, высадились на него и убедились, что гитлеровцев там нет. По условному сигналу, переданному Цыганковым, катер ушел к нашему берегу. В течение следующего дня, 16 июня 1942 года, радисты отряда приняли от группы младшего лейтенанта Цыганкова, находившейся на «Горняке», несколько очень важных донесений.
В ночь с 16-го на 17 июня 1942 катер МО-0106 забрал группу младшего лейтенанта Цыганкова с борта «Горняка» и согласно новому заданию командования направился в район керченского порта, с тем чтобы произвести высадку разведчиков непосредственно в порт, где они должны были захватить «языка» и затем до рассвета вернуться на катер.
Однако около восьми часов утра 17 июня МО-0106 возвратился, но без младшего лейтенанта и его боевых товарищей. Командир катера доложил, что группа была благополучно снята с «Горняка» и катер пошел к берегу. Неподалеку от второго полузатопленного транспорта «Черноморец» младший лейтенант Цыганков со своими разведчиками пересел в шлюпку. Он решил осмотреть «Черноморец» и предупредил, что до порта они доберутся уже сами.
Катер отошел мористее и стал ждать. Часа через полтора в порту началась перестрелка. Гитлеровцы включили прожекторы, обшаривая все вокруг, и катер был вынужден был отойти еще дальше в море. Наступал рассвет, а шлюпка с разведчиками все не подходила. Наконец стало совсем светло, и катер возвратился на базу, так и не дождавшись разведчиков.
Уже поздно вечером 17 июня 1942 года командиру разведотряда поступило сообщение по телефону, что армейский дозор, несший службу неподалеку от мыса Фонарь, задержал девять вооруженных людей, высадившихся на берег. Никаких документов у них нет, но, судя по тельняшкам, это моряки. Один назвал себя младшим лейтенантом Цыганковым. Армейцы запрашивали: числится ли в разведотряде командир с такой фамилией? Командир отряда дал подтверждение и попросил, чтобы задержанных как можно скорее доставили в город Тамань, в расположение отряда.
Из объяснений прибывшей вскоре в отряд разведгруппы Цыганкова выяснились подробности событий данной операции. Высадившись на «Черноморец» и не обнаружив на нем противника, разведчики направились в порт. Понадеявшись, как видно, на светлую лунную ночь, немцы не включили прожекторов и даже ракеты пускали с большими интервалами.
Пробравшись через боны, загораживавшие вход в порт, шлюпка незамеченной подошла к одному из пирсов. Разведчики поднялись на него. За пирсом тянулись ряды колючей проволоки. И лишь только разведчики приблизились к первому ряду заграждений, как раздалось команда «Хальт!», и тотчас же застрочил автомат. Стрельба сразу же началась по всему порту. В небо взвились ракеты. Вспыхнули прожекторы. Отстреливаясь, разведгруппа отступила к своей шлюпке и пошла вдоль берега, где ее нельзя было обнаружить прожектором.
Выбравшись из порта и сев в шлюпку, разведчики решили, что пытаться добраться до катера им не стоит. С большой долей вероятности они бы были обнаружены противником и уничтожены его артиллерийским огнем. Да к тому же начинало светать. Поэтому на шлюпке направились к косе Тузла, расположенной в проливе километрах в девяти от Керченского полуострова. Добравшись до нее, шлюпку притопили, отметив место. У противоположного конца косы нашли старый рыбацкий баркас. Верхней одеждой заткнули пробоины и, хотя все равно в плавании без передышки приходилось вычерпывать воду, добрались на баркасе до своего берега, где были обнаружены армейским дозором.
После этой разведывательной операции на полузатопленном транспорте «Горняк» был размещен постоянный 322-й пост Службы наблюдения и связи ЧФ и периодически размещался корректировочный пост базы под управлением флагманского артиллериста базы старшего лейтенанта Л. Д. Чулкова.
Новая операция была проведена разведотрядом на побережье Керчи 18 июня 1942 года. Она проходила под непосредственным руководством командира отряда батальонного комиссара Коптелова.
Причиной проведения этой операции стало то, что незадолго до нее две группы армейской разведки, одна за другой, высадились на Керченском полуострове, примерно в трех километрах западнее поселка Юраков-Кут, и пропали. Прошло уже более трех суток после высадки второй группы армейской разведки, а от нее не поступило ни одного донесения. Поэтому новой группе флотских спецназовцев было поручено попытаться найти своих армейских коллег или выяснить их судьбу.