Свадьбу сыграли 16 августа 1985 года в Малибу. Брак с Пенном только укрепил её авторитет среди тинейджеров. К сожалению, чрезмерные возлияния Шона, бурные перепады его настроения сказались на семейной жизни. В светской хронике супруги фигурировали как «ядовитые Пенны».
Тридцатилетний юбилей Мадонна с размахом отметила вместе с мужем и друзьями. Её поклонникам повезло меньше. Певица заявила, что в свой день рождения не потерпит беспорядков, и запретила пускать на спектакль фанатов. «Я ничего не понимаю, — рыдала девчушка, — что я сделала Мадонне плохого? Ведь я её так любила».
Выход очередного альбома Мадонны или начало её турне, как правило, сопровождается скандалом. Лучшей рекламы придумать трудно. Мадонна оскорбляла чувства миллионов христиан, мастурбируя на сцене перед распятием. Она экспериментировала в области секса, о чём публично рассказала в фильме «В постели с Мадонной». Однажды певица решила застраховать свои груди. Страховая компания отклонила предполагаемую сумму полиса — за каждое своё полушарие поп-дива запросила по шесть миллионов долларов.
Журнал «Форбс» в октябре 1990 года назвал её «самой жёсткой деловой женщиной Америки». Особо отмечено, что у Мадонны «ум создан для греха, а тело — для бизнеса». Разбогатев, певица увлеклась коллекционированием картин, вскоре её имя появилось в списке «Ста крупнейших коллекционеров США».
Мадонна стала самой заметной фигурой шоу-бизнеса. На её концерте на лондонском стадионе «Уэмбли» собралось без малого восемьдесят тысяч зрителей. При появлении певицы на сцене толпа зашлась в экстазе. Для того чтобы привести молодёжь в чувство, полицейские пустили в ход водомёты. Фанатов, потерявших от перевозбуждения сознание, переправляли через ограждение и относили в безопасное место. Царил хаос, к ногам Мадонны летело нижнее бельё.
Во Франции певица выступала в парке городка Со, к югу от Парижа. Этот ухоженный парк является исторической достопримечательностью, однако мэр Со разрешил концерт по личной просьбе премьер-министра страны Жака Ширака. Дело в том, что дочь премьера Клод была пылкой поклонницей Мадонны. Певица выступила в парке Со перед 130 тысячами поклонников, что для Франции являлось рекордом посещаемости.
В качестве почётной гостьи Мадонна присутствовала на обеде, устроенном женским журналом «Вог». В зал набилось столько народа, что пройти к своему месту у артистки не было никакой возможности. Тогда Мадонна забралась на стол и под восторженные крики гостей прошлась по нему на каблучках. «Как жаль, что её не было тридцать лет назад», — вздохнул Ив Монтан и послал певице роскошный букет роз.
В 1992 году вышла книга Мадонны под названием «Секс», предназначавшаяся исключительно для взрослой публики. Под обложкой прятались десятки её фотографий в обнажённом виде. Обезумевшие поклонники смели этот сувенир с прилавков. Скандальная книга за несколько месяцев принесла поп-диве 50 миллионов прибыли. В США национальная телевизионная компания провела опрос среди зрителей, не зашла ли Мадонна слишком далеко. Поклонники Мадонны поддержали её попытку изменить нравы общества — 72 процента «за» и только 21 процент «против».
Каждое выступление Мадонны — запоминающееся шоу. На сцене она всегда выкладывается полностью. «Когда даёшь концерт на стадионе, — говорит певица, — перед тысячами зрителей, пришедших ради тебя одной, то ответственность за выступление перед такой огромной аудиторией страшит и опустошает так, что трудно описать. „Опустошённость“ — единственное слово, которое приходит мне на ум. А потом ты возвращаешься в свой гостиничный номер и не можешь выйти, потому что слишком знаменита, потому что за тобой кто-нибудь обязательно увяжется, не говоря уже о двух десятках телохранителей. И ты торчишь в своём номере, в то время как все вокруг развлекаются. И думаешь про себя: „Мать твою растак! Разве это справедливо?“ Потому что именно в такие моменты ты ощущаешь невероятное одиночество. Конечно, все обожают тебя, но ты будто живёшь в параллельном мире. В этом есть какая-то злая ирония, не так ли?»
В октябре 1996 года Мадонна родила дочь Лурдес. Первые роды у 38-летней певицы проходили трудно, ей делали кесарево сечение. Газета «Лос-Анджелес таймс» поздравила Мадонну на свой лад — анекдотами. Вот один из них: «Прошло какое-то время, пока врач понял, что у Мадонны начались схватки. Он, правда, слышал стоны, но думал, что это идут съёмки нового видеоклипа».
Отцом Лурдес был американец кубинского происхождения, танцор и спортсмен Карлос Леон, ставший её телохранителем, тренером по фитнесу. Через год после рождения дочери Мадонна и Карлос расстались. Мадонна увлеклась йогой, буддизмом, изучала каббалу, словно в древних религиях искала свой новый образ.