В начале X в. на смежную с херсонской территорию продвигаются печенеги. На долгое время они становятся одним из основных потенциальных противников Херсона. Не дремлют и «иные языки», населявшие Северное Причерноморье. Постоянно поддерживать дружеские отношения с коварными соседями было затруднительно, поэтому херсонцы принимают свои меры.
Вероятно, по их настоянию в русско-византийские договоры 941 и 971 гг. вставляется пункт, согласно которому русские князья берут на себя обязательство охранять корсунскую страну от черных болгар и других племен{24}.
Тучи новой грозы повисли над Херсоном в конце X в. Город был осажден, а затем и взят войском киевского князя Владимира Святославовича.
Походу Владимира предшествовало длительное противоборство византийской и русской дипломатии из-за весьма важного для Руси вопроса о браке князя Владимира с византийской царевной Анной, сестрой императора Василия II. Этот брак сразу поставил бы Русь наравне с другими крупными государствами тогдашней Европы, а князя — в число влиятельнейших правителей того времени. Такое обещание было получено ценой оказанной Василию военной помощи в подавлении мятежа Варды Фоки, с которым император не мог справиться сам. Однако, укрепив свой престол при помощи шеститысячного русского отряда, высланного Владимиром на подмогу будущему шурину, Василий стал медлить с выполнением обещанного. Ведь брак Владимира с «порфирородной» царевной не только принес бы ему ряд политических преимуществ, но принудил бы Византию к исполнению всех прежних договорных обязательств. Торопливость в столь важном деле император находил явно неуместной.
Тогда Владимир нанес удар по крымским владениям Византии, по основному их стратегическому пункту — Херсону. «Повесть временных лет» так описывает события 988–989 гг.: «…пошел Владимир с войском на Корсунь, город греческий, и затворились корсуняне в городе. И стал Владимир на той стороне города у пристани в расстоянии полета стрелы от города, и сражались крепко из города. Владимир все же осадил город. Изнемогали в городе люди, и сказал Владимир горожанам: «Если не сдадитесь, то простою и три года». Они же не послушались его. Владимир же, изготовив воинов своих, повелел присыпать насыпь к городским стенам. И когда насыпали они, корсунцы, подкопав стену городскую, выкрадывали подсыпанную землю и носили ее себе в город и ссыпали посреди города. Воины же присыпали еще больше, а Владимир стоял. И вот некий муж корсунянин, именем Анастас, пустил стрелу, так написав на ней: «Перекопай и перейми воду, идет она по трубам из колодца, который за тобою с востока». Владимир, узнав об этом, посмотрел на небо и произнес: «Если это сбудется, сам прийму крещение». Потом он велел копать наперерез трубам и перенял воду. Люди изнемогали от жажды и сдались». Так, если верить летописи, и был взят Херсон{25}.
По сообщению «Повести временных лет» (по Лаврентьевскому списку) крещение киевского князя Владимира и венчание его с византийской принцессой Анной произошло в одной из церквей Корсуня-Херсонеса.
После того, как русские войска оставили Херсон, хазары, воспользовавшись его бедственным положением, по-видимому, захватили город и в течение некоторого времени господствовали в нем{26}.
В 1066 г. (или около того) в Херсоне вспыхнуло антивизантийское восстание. Оно было настолько сильным, что император не смог с ним совладать и по старой традиции обратился за помощью к киевскому князю. Тот послал против корсунян войско, но в связи со смертью князя оно возвратилось в Киев{27}. Позже Херсон был все-таки усмирен, скорее всего, с помощью военной силы.
Длительное время Херсону приходится противостоять натиску кочевников и пришельцев из-за моря.
С середины XI в. в причерноморских степях появляются половцы. Позднее они проникают и в Крым, а с середины XII в. (если не раньше) территория южной Таврики оказалась под их фактическим контролем. Так продолжалось до начала XIII в., т. е. до появления татар{28}. Воинственные половцы держали Херсон в постоянном напряжении.