Родители Айсмана, традиционно предпочитающие вкладывать в недооцененные акции, всегда учили сына: по-настоящему узнать Уолл-стрит можно, только став финансовым аналитиком. Занявшись финансовым анализом, Стив начал работать на людей, которые формировали мнение о публичных компаниях. В Oppenheimer работали около 25 аналитиков, чьи выкладки Уолл-стрит в большинстве случаев игнорировала. «Чтобы получать деньги, аналитику в Oppenheimer требовалось только одно: делать правильные выводы и умело поднимать шум для привлечения к ним внимания, — говорит Элис Шредер, которая работала в Oppenheimer со страховыми компаниями, затем перешла в Morgan Stanley и в конце концов стала официальным биографом Уоррена Баффетта. И добавляет: «В Oppenheimer нередко шли против тенденций. В крупных же компаниях людям платили за следование в кильватере». У Айсмана обнаружился особый талант поднимать шум и идти против рынка. Поначалу его определили на должность младшего фондового аналитика, человека на подхвате, собственного мнения которому иметь не полагалось. Но в декабре 1991 года, менее чем через год после его прихода на новую работу, ситуация изменилась. Компания Aames Financial, кредитор, работающий на рынке низкокачественных ипотечных кредитов, стала публичной, но в Oppenheimer никто не удосужился выразить свое мнение по этому поводу. Один из специалистов по банковским инвестициям из Oppenheimer, который мечтал заполучить в свои клиенты Aames, отчаянно пытался найти среди сотрудников аналитического отдела хоть кого-нибудь, кто разбирается в ипотечном кредитовании. «Я был всего лишь младшим аналитиком и только начал соображать, что к чему, — вспоминает Айсман, — но заявил этому человеку, что в бытность свою юристом занимался сделкой для Money Store». Айсмана тут же назначили ведущим аналитиком по Aames Financial. «Правда, я умолчал о том, что в мои обязанности входила лишь вычитка документов, а сам я ни черта не смыслил в написанном».
Aames Financial и Money Store, в отличие от таких гигантов, как Goldman Sachs и J. P. Morgan, принадлежали к новому поколению компаний, кредитующих малоимущих американцев и носящих эвфемистическое название «учреждения специализированного финансирования». К этому классу относилось множество малоизвестных компаний, так или иначе связанных с бумом низкокачественных ипотечных кредитов начала 1990-х годов. Aames первой из таких компаний стала публичной. Вторая компания, находившаяся в единоличном ведении Айсмана, называлась Lomas Financial Corp. Ей едва-едва удалось избежать банкротства. «Оценив акции компании, я порекомендовал продавать их, поскольку дела у компании шли из рук вон плохо. Тогда я еще не знал, что нельзя рекомендовать акции компаний к продаже. Мне казалось, из трех имеющихся вариантов — продавать, держать, покупать — я вправе выбирать тот, который сочту нужным». Ему недвусмысленно дали понять, что нужно демонстрировать больший оптимизм, однако оптимизм был не в характере Стива Айсмана. Он мог прикинуться оптимистом, и порой так и делал, однако предпочитал быть самим собой. «Иногда я уже из холла слышал, как он орал в телефонную трубку, — говорит его бывший коллега. — Он радостно разносил в пух и прах акции компаний, с которыми работал. И всегда говорил то, что думает». Айсман не пожелал изменить свои рекомендации относительно акций Lomas Financial даже после того, как компания заверила инвесторов в том, что им нет нужды переживать за ее финансовое состояние, поскольку она захеджировала рыночный риск. «Свою самую гениальную фразу я написал после того, как Lomas заявила о хеджировании рисков, — говорит Айсман и цитирует по памяти: — “Lomas Financial Corporation — образец идеального хеджирования финансового учреждения: она теряет деньги при любой процентной ставке”. Составление данного отчета доставило мне ни с чем не сравнимое удовольствие». Через несколько месяцев после опубликования его оценки Lomas Financial Corporation объявила о банкротстве.
Айсман быстро заработал репутацию аналитика, чьи выводы поднимали на рынке суматоху. «Я словно опять пошел в школу, — вспоминает он. — Постигал тонкости профессии, а потом писал доклад на ту или иную тему». Уолл-стрит считала его самобытным персонажем. Его стиль в одежде отличала смесь изящества и неопрятности: как будто кто-то не поскупился для него на дорогую одежду, но не объяснил, как ее следует носить. Короткие светлые волосы выглядели так, словно он стригся сам. На мягком выразительном добром лице больше всего внимания привлекал рот, возможно, из-за того, что он всегда был приоткрыт. Он будто бы боялся, что не успеет озвучить молниеносно проносящуюся в голове мысль, прежде чем его осенит очередная идея, и поэтому старался держать канал открытым. Все прочие черты лица, как по заказу, отражали каждую зарождавшуюся мысль. С таким лицом в покер не играют.