Несмотря на заинтересованность в осуществлении внутренних преобразований в России, Клинтон считал себя абсолютно свободным действовать в плане защиты национальных интересов США, даже когда Россия решительно возражала. Клинтон и его администрация добились расширения НАТО и возглавили военную кампанию этого блока против Сербии, потому что новое соотношение сил в международном сообществе позволяло им сделать это. Однако в начальный период правления своей администрации он подчеркивал необходимость активного использования денег и опыта США для оказания помощи России в строительстве капитализма и демократии. Именно этот акцент на традиционное вильсонианство оказался под огнем критики, когда в конце 90-х годов российские политические и экономические реформы стали пробуксовывать.
Во второй срок пребывания у власти Клинтона и Ельцина три крупных политических катаклизма: в развитии демократии, экономической помощи и интеграции в вопросах безопасности, привели к краху амбициозных американских планов и вызвали настоящий спад в американо-российских отношениях со времени окончания «холодной войны».
Сначала произошел экономический кризис августа 1998 года, вызвавший разочарование американских экономистов и побудивший их дистанцироваться от попыток оказания помощи в проведении реформы российской экономики. Вскоре все сообщество западных экспертов по России стало дебатировать вопрос: «Кто потерял Россию?».
Потом в марте 1999 года НАТО начало воздушные военные операции в Косово. И хотя русские сыграли существенную роль на заключительном этапе этого конфликта, когда Слободан Милошевич капитулировал, война привела к охлаждению отношений между Россией и НАТО до конца президентства Клинтона. Американские и российские официальные представители видели эту войну по-разному. Администрация Клинтона считала, что Америка несет свободу угнетенному народу. Команде Ельцина полагала, что американская военщина вторглась в традиционную сферу российского влияния. Это означало конец любых надежд на сотрудничество США и России в рамках НАТО (и только события 11 сентября 2001 г. смогли их воскресить).
Через несколько месяцев Россия возобновила войну в Чечне, что привело к массовым проявлениям жестокости и нарушениям прав человека. Затем последовало подавление прессы, что еще больше ослабило хрупкие демократические институты России. Теперь уже казалось, что все шансы на экономические и демократические преобразования и объединение усилий в плане безопасности были окончательно потеряны.
К осени 1999-го российская политика Клинтона оказалась в тупике. Главный эксперт Клинтона по России Строуб Тэлботт призывал к «стратегическому терпению», но терпение иссякло. Эксперты по вопросам безопасности выражали все большую тревогу в связи с тем, что Россия продолжала продажу ядерных технологий Ирану. К тому же новый российский президент Владимир Путин отказывался заключить крупное соглашение по сокращению арсенала наступательных ядерных боеголовок при условии, что США сохранят за собой право вести работы по созданию ограниченной противоракетной обороны в соответствии с пересмотренным Договором о противоракетной обороне. Когда на завершающем этапе своей администрации Клинтон занялся поисками мира на Ближнем Востоке и попытками продвижения в решении проблем Корейского полуострова, Россия вообще отошла на задний план. Это стало разительным контрастом с тем серьезным акцентом на Россию, которым началось президентство Клинтона в 1993 году.
К началу американской президентской кампании 2000 года уже говорили не о том, как Россия была преобразована и интегрирована, а скорее о том, как она была потеряна. Если Клинтон жаловался, что Буш-старший сделал слишком мало, то новый Джордж Буш и его советники критиковали Клинтона и вице-президента Альберта Гора за то, что те пытались сделать слишком много, чтобы повлиять на внутренние дела России. Они утверждали, что подлинные интересы Америки лежали не в русле вильсонианства, а в возврате к реальной политике. Поскольку же сила была единственным фактором, имевшим значение, команда Буша пришла в Белый дом не с акцентом на Россию, как две предшествующие администрации, а с политикой, которая ставила во главу угла укрепление отношений прежде всего с союзниками в Северной Америке, Азии и Европе и только после этого — развитие связей с Россией. И хотя эта политика радикально расходилась с той, с чего начинала команда Клинтона, она не сильно отличалась от того, с чем Клинтон завершал свое пребывание в Белом доме в январе 2001 года. Было совершенно очевидно, что Россия отошла на периферию внешней политики Соединенных Штатов.