К Октябрьской социалистической революции, как и большинство других томских эсеров-центристов «черновского» направления, Михайлов отнёсся сочувственно, но после разгона большевиками Учредительного собрания он сразу же перешёл в оппозицию к советской власти, в середине января 1918 г. был арестован в Петрограде и несколько дней провёл в «Крестах». В феврале того же года Павел Яковлевич вернулся в Томск и здесь, став членом нелегального Западно-Сибирского комиссариата (ЗСК) Временного правительства автономной Сибири (ВПАС), сыграл одну из ведущих ролей в подготовке антисоветского восстания в Сибири. 27 мая 1918 г., через два дня после начала чехословацкого мятежа, советские власти арестовали Михайлова в Томске, на конспиративной квартире, и отправили на очередную отсидку в тюрьму.
Однако уже утром 31 мая, после бегства местных большевиков из города, его освободили из заключения, и он в тот же день возглавил со своими тремя товарищами по Западно-Сибирскому комиссариату гражданско-административную власть во всём освобождённом от большевиков Сибирском регионе. В это время ЗСК во главе с Павлом Михайловым стал в какой-то степени первым легальным, правда чисто эсеровским, правительственным органом независимой Сибири. В Омском Временном Сибирском правительстве П.В. Вологодского, пришедшем вскоре на смену Западно-Сибирскому комиссариату и утвердившемуся у власти 30 июня того же года, Михайлов занял должность товарища (заместителя) министра внутренних дел. Однако уже через месяц его отправили в отставку со столь высокого поста, а потом и вообще полностью исключили из Омского правительств. После чего он, как бывший член Учредительного собрания, был кооптирован в состав депутатского корпуса Сибирской областной думы.
В конце сентября того же года при попытке некоторых членов правительства Вологодского отстранить от власти своих коллег министров-социалистов и приостановить деятельность Сибирской областной думы Павел Михайлов президиумом Думы был назначен председателем (с диктаторскими полномочиями) специального думского комитета, призванного дезавуировать действия праволиберального политического лагеря и поставить Сибирское правительство с его «взбунтовавшимися» министрами под контроль Думы. Однако выполнить поставленную перед ним задачу думский комитет оказался не в состоянии, ибо, практически, сразу же после назначения членов данного комитета, в том числе и Михайлова, арестовали (по распоряжению губернского комиссара Гаттенбергера) и отправили в томскую губернскую тюрьму. Срок тюремного заключения на сей раз оказался сравнительно недолгим и продолжался всего несколько дней, однако Михайлову и всем остальным дали тем самым понять — кто теперь в Сибири хозяин положения.
Утвердившуюся несколькими месяцами спустя военную диктатуру Колчака Михайлов категорически не принял и сразу же перешёл к активной и непримиримой оппозиции к этому, как он считал, контрреволюционному и даже реставрационному режиму. В связи с чем в феврале 1919 г. Павел Яковлевич даже вышел из состава Всесибирского краевого комитета эсеров, вставшего на позицию категорического неприятия какой-либо вооруженной борьбы с белогвардейской диктатурой. А летом того же года вместе со своими товарищами по бывшему Западно-Сибирскому комиссариату Б. Марковым и М. Линдбергом реанимировал «Сибирский союз социалистов-революционеров», который в противовес Всесибирскому краевому комитету эсеров, поставил главной целью — немедленное свержение колчаковской диктатуры и заключение мира с большевиками. После чего «Союз» планировал приступить к созданию на территории Сибири самостоятельного государства с леводемократическим правительством во главе.
Как всегда, активно и непреклонно занимаясь осуществлением своих планов, Михайлов в конце того же года стал одним из руководителей заговора по свержению власти колчаковского правительства, вошёл в состав иркутского земско-эсеровского Политцентра, возглавив его военный штаб. Однако в самый канун декабрьского вооруженного восстания в Иркутске он был арестован колчаковской контрразведкой, тайно вывезен из города на пристань Байкал, где вместе с другими арестованными вечером 6 января 1920 г. казнён — утоплен в холодных водах священного «сибирского моря». Всю группу арестованных из 31 человека насмерть забили деревянными колотушками и сбросили под работающие винты парохода «Ангара». Некоторые современники тех событий полагали, что именно эта очередная зверская расправа над видными политическими деятелями переполнила чашу терпения «демократически» настроенного командования союзных войск и прежде всего Чехословацкого корпуса, и в какой-то степени повлияла на принятие ими трудного решения: передать в руки эсеров и большевиков главного, как они посчитали, виновника обозначившегося беспредела — адмирала А.В. Колчака.
Михайловский Борис Михайлович — 28 лет в 1918 г., в списках жертв советских политических репрессий значится как еврей по национальности, однако это не подтверждается больше никакими другими документами. Родился на Алтае, в с. Чёрный Ануй, окончил Томский политехникум по специальности — землемер. В начале Первой мировой войны вступил добровольцем в 42-й Сибирский полк, воевал в составе конного разведывательного подразделения под командованием Анатолия Пепеляева. В 1915 г. был тяжело ранен и направлен для излечения в Иркутск, где после выздоровления поступил на учёбу в военное училище. В 1916 г. Борис Михайлович получил чин поручика и отбыл для дальнейшего прохождения воинской службы в 39-й запасной полк, дислоцировавшийся в Томске. Здесь его застала Февральская, а потом и Октябрьская революция 1917 г.
После прихода к власти большевиков Михайловский был демобилизован из армии и в начале 1918 г. вступил в одну из антисоветских подпольных организаций Томска. По версии некоторых исследователей, он в тот период осуществлял связь между городским подпольем и кружком ведущих томских областников-автономистов. После победы антибольшевистского восстания Бориса Михайловича назначили томским уездным комиссаром и одновременно помощником губернского комиссара. В октябре того же года Михайловский осуществлял общее руководство операцией по подавлению Чумайского народного восстания на территории Мариинского уезда. После этого с ноября, в результате перевода томского губернского комиссара Гаттенбергера в Омск на должность министра внутренних дел колчаковского правительства Михайловский в течение последующих трёх месяцев исполнял его обязанности.
В феврале 1919 г. адмирал Колчак назначил его управляющим Томской губернией, в том же году Борис Михайлович получил звание капитана. Являлся сторонником жестких мер управления, неоднократно входил в конфликт с некоторыми управляющими уездов, большинство из которых являлись эсерами, ограничивал деятельность губернской земской управы, запрещал выезд инструкторов земства в сельские районы губернии, опасаясь антиправительственной агитации с их стороны. В то же самое время в сентябре 1919 г. Борис Михайлович защитил от произвола карателей капитана Сурова членов и чиновников Мариинской земской управы, а также лично контролировал расследование дел по поводу самоуправства чинов уездной милиции в отношении крестьянского населения. В конце декабря того же года с остатками 1-й Сибирской армии генерала Пепеляева Михайловский в чине капитана отступил на восток, сначала — до Красноярска, потом — на север по Енисею, оттуда до Лены. Потом участники этого так называемого отдельного «Ледяного похода» спустились вниз к Байкалу и Чите. Здесь, в Забайкалье, они также надолго не задержались, и после расформирования армии часть офицеров, в том числе и Михайловский, выехала в Харбин. Здесь Борис Михайлович работал сначала грузчиком, а потом чертёжником.