Внутри его семьи к концу его правления активизировались дрязги по поводу того, кому он передаст власть. Операция «Приемник» кончилась отравлением Агафокла своим внуком, орудием же отравления по Юстину послужила намазанная ядом зубочистка. Яд разъедал десны и приносил невыносимые боли, тогда Агафокл приказал сжечь себя заживо. Так вот умер "царь запада" на 72 году жизни после 28 лет правления в 278 г. до н. э.
Планы Агафокла основать династию потерпели крах, и перед смертью он объявил, что возвращает демосу демократию; это могло означать лишь то, что он сам сложил с себя должность стратега-автократора и эпимелею, не желая преемника. Фактически тем самым он вернул Сиракузам свободу и передал им свою зубную и головную боль от отравленных десен, что привело в дальнейшем к анархии и междоусобицам.
Другой крупной вехой в истории Сиракуз было короткое правление харизматического эпирского царя и, пожалуй, последнего крупного греческого полководца Пирра. Для сицилийских греков врагом номер один всегда был Карфаген. Необходимость отражения карфагенской агрессии служила более двухсот лет мощным стимулом для объединения полисов Сицилии под эгидой Сиракуз. Двум сиракузским тиранам Дионисию Великому и Агафоклу удалось создать мощные военные державы и успешно противостоять карфагенянам. Теперь, в 279 г. до н. э., после смерти Агафокла, ситуация для сицилийцев резко ухудшилась: к традиционному противнику — Карфагену, добавился новый — мамертинцы, которые успели обложить данью некоторые города. После своих двух крупных и кровопролитных побед над римлянами в Италии Пирр приступил к достижению своей главной цели — господства в Сицилии. Именно этот остров, с многочисленным греческим населением и самым мощным западным полисом — Сиракузами, притягивал внимание Пирра. Царь оценивал политическую ситуацию на острове как чрезвычайно благоприятную для захвата власти. К тому же он был зятем Агафокла и поэтому считал, что имеет права на сиракузское государство. На первом этапе ему было важно в скоротечной войне с Римом показать себя ревностным защитником греческих интересов. Затем, используя приобретенный авторитет, Пирр намеревался вмешаться под благовидным предлогом в сицилийские дела и восстановить по свежим следам державу своего тестя Агафокла, что открывало в дальнейшем широкие перспективы для исполнения самых честолюбивых замыслов.
5 литр (1 драхма) Сиракуз времен правления Пирра (278–275) с изображением богинь Коры (Персефоны) и Афины-воительницы
Изображение головы Геракла в шкуре убитого им немейского льва на монетах Пирра явно македонское заимствование и это не случайно, т. к. Пирр был самым горячим поклонником талантов Александра Македонского и во всем старался на него походить.
В политической борьбе Пирр допустил серьезные промахи, отрицательно повлиявшие на его отношение с полисами Сицилии. Но дело в том, что все эксцессы были совершены Пирром уже вдогонку, т. е. после того как сицилийцы фактически продемонстрировали свое нежелание продолжать борьбу с Карфагеном до полного изгнания карфагенян с острова. Одно из последствий социально-политического кризиса греческого общества состояло в том, что граждане большинства полисов уже в первой половине III в. до н. э. давно привыкли воевать руками наемников. Ключом к пониманию ситуации может являться следующее замечание Плутарха: «Пирр увидел, что чернь в Таранте по доброй воле не склонна ни защищаться. ни защищать кого бы то ни было, а хочет лишь отправить в бой его, чтобы само остаться дома и не покидать бань и пирушек». Нет оснований думать, что сицилийские греки вели себя как-то иначе. Греческие полисы медленно умирали и на решительную борьбу с такими мощными противниками как Рим и Карфаген уже не были способны даже при благоприятных обстоятельствах. Только непосредственная угроза собственной жизни и свободе могла еще как-то заставить греков сопротивляться.
Ясно поэтому, что когда Пирр собственными силами вел победоносную войну с Карфагеном, между ним и сицилийцами царили любовь и согласие. Когда же ему для окончательного изгнания карфагенян с острова понадобился флот и он вынужден был приступить к мобилизации, моментально возникло яростное сопротивление. Пирр, понимавший военную и политическую необходимость такого шага, прибег к насилию. Взаимные обиды стали расти, как снежный ком. В результате в глазах сицилийцев эпирский царь из спасителя отечества очень быстро превратился в лютого тирана.
АЕ25 времен правления Пирра с сидящей на троне Афиной и Корой (Персефоной) — чисто сиракузские сюжеты на этой монете Пирра вызваны стремлением завоевать симпатии своих новых подданных.
Таким образом, правильно оценивая возможность захвата власти на Сицилии, Пирр не смог предусмотреть того обстоятельства, что греки просто не захотят создавать вместе с ним Великую греческую империю. Времена Дионисия Великого вернуть было невозможно. Как ни талантлив был Пирр, переломить историческую тенденцию он не мог — в этом и состояла основная причина провала сицилийской компании и возвращения в Эпир, где он принял самое активное участие в гражданской войне в Македонии.
Свое новое возрождение Сиракузы после смуты времен демократическо-олигархических переворотов, вызванных смертью знаменитого сиракузского правителя Агафокла переживают в правление Гиерона 2 (275–215 гг. до н. э.). Назначенный командующим сиракузской армией, Гиерон в 275 г. до н. э. захватил власть в городе. Установление тирании над Сиракузами частично объяснялось необходимостью строгого сосредоточения всех сил под монархическим руководством для борьбы против Карфагена. Новый тиран не стал вести разорительную войну против Карфагена, а ПЕРЕГОВОРАМИ добился надежного мира для Сиракуз и союзных городов.
Гиерон после этих событий принимает обычный среди эллинистических правителей титул царя, заводит роскошный двор. Придворные возводят происхождение Гиерона к знаменитым в 5 в. до н. э. тиранам Сиракуз Гелону и Гиерону и поэтому он получает титул царя Гиерона 2.
АЕ26 и АЕ34 с изображением самого Гиерона 2. Впервые на монетах Сиракуз в духе эллинистических традиций появляется изображение правителя. Монетные сюжеты на античных монетах всегда несли в себе важный элемент пропаганды. Изображенные на оборотной стороне монет вооруженный всадник и богиня Победы Ника символизируют военную мощь сицилийского государства.