Второй радикальный поворот в его жизни приходится на середину 30-х годов. Поэт мировой скорби и пессимист («несовместим со счастьем дух»), меньше всего верящий в возможности прогресса и болезненней многих воспринимающий абсурдность и трагичность существования (Бенна даже пытались числить своим предтечей экзистенциалисты, но его углубленное стоическое самосозерцание с трудом укладывалось в их прямолинейные схемы), Бенн на краткий период поверил в возможности национал-социалистов осуществить ницшеанскую идею «преодоления модерна». «История ничем вам не обязана, зато вы ей обязаны всем, история не знает вашей демократии, вашего рационализма, и нет у нее иного метода, иного стиля, как только высвобождать в решающие минуты новый тип человека…» — говорит он в дискуссии с эмигрировавшим из Германии Клаусом Манном. По сути, Бенн совершил ту же ошибку, что и театральный критик из «Последнего метро» Ф. Трюффо, — он слишком любил культуру и поверил, что с помощью политики, которую он в общем-то презирал («Но я, во всяком случае, не согласен уступить особое право и царство, принадлежащее мысли, и признаюсь, что предпочитаю воздух ее, быть может, одиноких и труднодоступных регионов тропикам просветительского дилетантизма и политической болтовни»), в ней можно что-либо улучшить…
Впрочем, уже к 1936 году Бенн отрекается от своей «почвеннической» риторики, а националисты начинают преследование писателя: в газетах его костерят «дегенератом, евреем и гомосексуалистом», выгоняют из палаты словесности и в итоге по личному распоряжению Геринга запрещают печататься и писать (!). Он мог эмигрировать, но даже не рассматривал такой возможности, поэтому последующие годы, как Булгаков, Бенн писал «в стол». От прямых преследований (а Бенн не только никогда не оправдывался, но и мог, например, в 1943-м в стихотворении признаться в любви к Санкт-Петербургу, Пушкину и всей русской культуре, охарактеризовать войну как «мистическую целокупность дураков» и даже в худшие дни открыто общаться с друзьями-евреями) его спасает знакомство со старым, имперской еще закалки офицерством — он бросает квартиру и библиотеку и записывается врачом в армию, предпочтя «аристократическую форму эмиграции».
Внутренний эмигрант во времена фашизма, как и Юнгер, Бенн пострадал и от союзников, когда жизнь его и так была крайне тяжела (от страха перед наступлением советских войск покончила с собой его вторая жена), — некоторое время ему было запрещено печататься. Почти до конца жизни Бенн работал дерматологом в кабинете для бедных. Изредка выходили его книги. Успел застать он и вторую волну своей популярности, хотя за всю жизнь получил лишь одну литературную премию и никогда не мог жить на гонорары. Убежденный аскет и затворник, он всегда предпочитал существование foro interno, «в одиночестве душевной жизни»:
Так отвечал он, между прочим, на обращенное к нему любовное стихотворение одной известной поэтессы, предпочитая даже в старости работу:
В литературной и общественной жизни Бенн никогда больше не участвовал, деля день между своей приемной и библиотекой (на большинстве фотографий Бенн — полный мужчина в костюме с сигаретой за заваленным бумагами письменным столом).