Бандера и его приятели украинские националисты были осведомлены о ещё более масштабных репрессиях на советской стороне границы, где жило гораздо большее количество украинцев; учитывая факт эффективности советской тайной полиции, однако, они могли действовать только на территории Польши. Они, тем не менее, отреагировали на преднамеренный голод, организованный Иосифом Сталиным для миллионов крестьян в Советской Украине в 1933 году. Бандера был, вероятно, вовлечён в планирование, в качестве мести, покушения на советского дипломата в Польше в конце того года. Украинские националисты надеялись использовать суд над молодым украинцем, который совершил убийство, в качестве форума для распространения новости о голоде, но польские власти не допустили этого. Украинские националисты (и многие другие украинцы в Польше и в других местах) были озлобленными на молчание Запада в ответ на массовую гибель в СССР. 1933 был также годом, когда Гитлер пришел к власти в Германии. Бандера и другие украинские националисты считали фашизм единственной силой, которая может уничтожить обоих из своих угнетателей, — Польшу и Советский Союз. Активисты ОУН были в контакте с немецкой военной разведкой.
В июне 1934 года ОУН убила Бронислава Пиераки (Pieracki), польского министра внутренних дел, когда тот начал вести переговоры с умеренным крылом украинских групп в Польше. За участие в организации убийства, Бандера был приговорен к смерти, данная мера была заменена на пожизненное заключение — в январе 1936 года. Он был освобожден из тюрьмы, когда немцы вторглись в Польшу в сентябре 1939 года, и тогда стремился перевести ОУН под своё командование. Вместо этого, она раскололась на две фракции, более радикальной из которых руководил Бандера, известной как ОУН-Бандеры и ОУН-Б.
Бандера был активен в то время, и в том месте, где насилие было очень возможно, но там, где вероятность того, что это приведет к обретению украинской национальной независимости, была минимальной. Его последователи пошли еще дальше в омут насилия на Восточном фронте, не создавая тем самым украинского государства. Немцы уничтожили Польшу в 1939 году, как и надеялись украинские националисты, и пытались уничтожить Советский Союз в 1941 году. Когда вермахт вторгся в Советский Союз, в июне того года, к ним присоединились армии Венгрии, Румынии, Италии и Словакии, а также небольшие контингенты из украинских добровольцев, связанные с ОУН-Б. Некоторые из этих украинских националистов помогали немцам организовать убийственные погромы евреев. При этом они действовали в поддержку немецкой политики, но в той части, которая была в соответствии с их собственной программой этнической чистоты и их собственной идентификацией евреев с советской тиранией.
Украинские националистические политические цели, однако, не совпадали с таковыми Гитлера. В июне 1941 года сторонники Бандеры объявили о независимости для украинского государства, при этом обещая сотрудничество с нацистской Германией. Адольф Гитлер не был заинтересован в украинской независимости на этих или любых других условиях, и в конечном итоге арестовал большую часть руководства ОУН-б. Бандера также был заключен в тюрьму в Берлине, а затем в лагере Заксенхаузен. Как и другие националисты роста, он был зачислен в резерв на случай непредвиденной необходимости в будущем, когда он может быть полезным для нацистов.
Бандера был всё еще в немецком лагере в Заксенхаузене, и без влияния, когда его группа приняла командование партизанской армии в начале 1943 года. После того как ситуация изменилась не в пользу немцев в результате Сталинградской битвы, украинцы, которые служили немцам в качестве вспомогательных полицейских, вышли из Немецкой службы и ушли в леса. Среди их обязанностей, как полицейских, были массовые убийства западных украинских евреев. Эти украинцы, некоторые из которых являлись членами ОУН-Б, вошли в основу Украинской повстанческой армии (или УПА), которая заявила о том, что выступает как против существующей немецкой оккупации, так и прихода советской власти. Два лидера организации Бандеры, Николай Лебедь и Роман Шухевич, перевели УПА под контроль ОУН-Б.