Но трагическая смерть Дианы нанесла тяжелый удар Гарри, которому было тринадцать лет. Он, казалось, был безутешен, несмотря на то, что получил более тысячи сочувственных посланий. Маленький принц, бросавший снежки в фотографов, охотившихся за его матерью около реки Лех в Австрии, где он проводил зимние каникулы, теперь разучился улыбаться. В свои тринадцать лет Гарри жил, лавируя между очень грустным отцом и старшим братом, от которого британцы ждали столь многого. 10 сентября 1997 года Гарри, одетый в несколько мешковатый костюмчик английского школяра, отправился в сопровождении отца в школу в Ладгроу. Его преподаватели сочли, что ему надо провести здесь еще один год, прежде чем он сможет присоединиться в Итоне к брату, общения с которым ему так не хватало. Он вновь встретился с друзьями, но был еще в том возрасте, когда не поверяют секретов даже лучшим друзьям. А его мать больше не приедет к воротам школы, не будет его там ждать, чтобы забрать на уик-энд…
К счастью, принц Уэльский лучше, чем кто-либо, понимал, в какой тоске, в каком отчаянии пребывали его сыновья. Он попросил, чтобы его покои в Сент-Джеймсском дворце были увеличены, дабы там можно было выделить две комнаты для мальчиков. Таким образом Уильям и Гарри, жившие с матерью в Кенсингтонском дворце, могли вновь обрести семейный очаг во время каникул и уик-эндов. Чарльз попросил руководителей учебных заведений немедленно сообщать ему лично, если один из мальчиков проявит хоть малейшие признаки волнения, беспокойства или растерянности. Состояние Гарри в тот момент, казалось, вызывало наибольшее беспокойство. Он был более раним, чем старший брат, и замкнулся в себе, погрузившись в свое горе и отчаяние.
Как нам уже известно, Генри больше походил на Спенсеров, чем на своего отца флегматика Чарльза. Некоторые даже утверждали, ссылаясь на фотографии, что он мог бы быть сыном майора Хьюитта, мимолетного любовника Дианы. Гарри правша, в отличие от левши Уильяма. Гарри буквально свихнулся на видеоиграх. Еще он был в своей семье «писателем». Чарльз говорил, что всегда находился под глубоким впечатлением от писем, которые писал ему его младший сын, так они были трогательны и волнительны. Чтение — любимое занятие Гарри, в особенности любил он приключенческие романы. Любил он также и фильмы, в особенности боевики; у него была собака породы лабрадор, и он также разделял с другими Виндзорами всем известную любовь к лошадям. То, что он рос как бы в тени старшего брата, пошло ему на пользу, так как он ощущал себя в безопасности и детство у него было относительно спокойное. Он был страстным любителем футбола и часто инкогнито присутствовал на матчах с участием его любимой команды «Арсенал». Хотя он еще маловат ростом, но почти в такой же хорошей спортивной форме, как Уильям. Он довольно близок с леди Джейн Феллоуз, сестрой Дианы. При жизни Дианы он часто вырывался в Гайд-парк в сопровождении только одного телохранителя, чтобы покататься на велосипеде. Гарри также провел каникулы с матерью на ранчо Курта Рассела и Голди Хоун. Однажды он обедал с Томом Крузом, и его даже видели в Лос-Анджелесе, когда он брал автограф у Брэда Питта в ресторане. Поведение, не слишком типичное для Виндзоров! Этот восторженный поклонник Эммы, блондинки из группы «Спайс герлз», до трагедии был жизнерадостным подростком.
В конце концов Чарльзу удалось сблизиться с Гарри. Он пригласил его совершить с ним путешествие в Южную Африку, где при содействии девушек из «Спайс герлз» к младшему принцу вернулась улыбка. Затем Чарльз и Гарри отправились вместе кататься на лыжах, потом Гарри сопровождал принца Уэльского, побывавшего с официальным визитом в Канаде, а позднее присутствовал вместе с ним на одном из матчей за Кубок мира.
Но Чарльз навязывал Уильяму и Гарри слишком традиционное, слишком «виндзорское» воспитание. Диана сделала все возможное, чтобы ее сыновья избежали железной дисциплины «королевского воспитания», в соответствии с которым росли до них все принцы крови. Она пыталась сохранить свободу, непосредственность и естественность воспитания скорее американского, а не английского: посещение парков с аттракционами на каникулах, плавание на яхтах, хождение в джинсах, игры в баскетбол, просмотр американских фильмов по субботам и воскресеньям… Диана дарила им каникулы на Карибах или на Лазурном Берегу, у кинозвезд или миллиардеров…