Замечательнейшим из духовных дарований о. Амвросия было дарование рассуждения, которое у него переходило, по благодати Божией, в дарование прозорливости. Сейчас мы будем говорить только о рассуждении, а о прозорливости скажем в другом месте.
Дарование рассуждения состояло у о. Амвросия в том, что он умел сразу, в несколько минут, определить духовное устроение приходившего к нему человека, разобраться во всех его обстоятельствах как духовных, так и материальных, самому ему объяснить его состояние и дать ему самый полезный в его положении совет. Вот этот-то дар рассуждения, эта в иных случаях прозорливость, эта мудрость и привлекали к о. Амвросию тысячи людей, запутавшихся в духовных и жизненных обстоятельствах и нуждавшихся в руководстве опытного наставника.
Отец Амвросий обладал всеобъемлющею опытностью, чрезвычайно широким кругозором и мог дать совет по любому вопросу не только в области духовной, но и в области хозяйственной, торговой и т. д., применительно к данному лицу и к данным обстоятельствам.
Приведем несколько примеров. Приходит к старцу богатый орловский помещик и, между прочим, объявляет, что хочет устроить водопровод в своих обширных яблоневых садах. «Люди говорят, ― начинает старец со своих обычных в таких случаях слов, ― люди говорят, что вот как всего лучше». И подробно описывает водопровод. Помещик, вернувшись в деревню, начинает читать об этом предмете. Оказалось, что батюшка описал последние изобретения по этой части. Помещик снова приехал в Оптину. «Ну, что водопровод?» ― спрашивает старец. Водопровод устроен по указанию старца и уже успел принести большую пользу: у соседних садоводов урожай яблок плохой, а у этого помещика богатый, и яблоки прекрасные.
Один молодой человек, часто бывавший у старца, сказал как-то, что хочет устроить у себя душ. Батюшка сочувствует ему. ― «Тебе, ― говорит, ― нужно, чтобы он мало места занимал? Что ж, это можно; вот как сделай»… Проходит несколько лет. Следует объявление, что появились новые усовершенствованные души. Оказалось, что они устроены так, как задолго перед тем объяснил молодому человеку о. Амвросий.
К о. Амвросию обращались купцы, прося советов и указаний по своим торговым делам. Помещикам он рекомендовал управляющих имениями или давал сельскохозяйственные советы. Он указывал, как лучше распорядиться капиталами или недвижимою собственностью, как вести хозяйство в обителях, как направить дело в суде и т. д.
Когда происходили постройки в Шамордине, старец, не выходя из келлии, знал каждый уголок Шамордина и все подробности. Приходит монах, заведующий постройкой, заходит речь о песке. «Ну, отец Иоиль, песок у тебя теперь свален; аршина… (Батюшка точно прикидывает в уме) аршина два с половиною глубины будет или не будет?» ― «Не знаю, батюшка, смерить не успел». Еще два раза спрашивает батюшка о песке, и все не мерили, а как смеряют, наконец, то непременно окажется так, как говорил батюшка.
Особенно ценны и интересны советы и наставления старца, относящиеся к области внутренней, религиозно-нравственной жизни. Надо заметить, что старец свои советы и наставления высказывал обычно в виде отдельных мыслей, афоризмов или небольших назидательных рассказов; это он делал на общих приемах своих посетителей или в ответ на отдельные вопросы. В других же случаях он являлся руководителем и устроителем всей жизни обращавшихся к нему, причем эта жизнь нередко устраивалась совершенно вопреки их желаниям и ожиданиям, но так, как это находил нужным старец, и всегда, конечно, к лучшему. Отдельные наставления и советы старца частью относились только к монашествующим, частью же к монашествующим и мирянам одинаково.