Удачной оказалась третья попытка. После некоторых размышлений Иван III в марте 1469 года отправил для переговоров в Рим вместе с папским вестником Ивана Фрязина (Джана Батиста делла Вольпе) – одного из итальянских авантюристов, подвизавшихся на службе московскому князю. «Фрязин» – прозвище, которое на Руси получали все выходцы с юга Европы – франки. Джан Батист принадлежал к знатной и богатой фамилии, человек был ловкий и предприимчивый; в 1455 году он попал в Россию, принял православие, вошел в доверие к великому князю и сделался у него монетным мастером. Вольпе ловко лавировал между двух огней, слыл в Москве за православного, в Риме прикидывался истинным католиком, и там и здесь говорил льстивые речи, а попутно возбуждал в Италии надежды на помощь княжества Московского против турок.
Папа принял посла с великой честью. Обратно в Москву c Иваном Фрязиным был послан портрет невесты – «…а царевну на иконе написану принесе», и такая светская живопись оказалась крайним сюрпризом. Портрет этот до наших дней, к сожалению, не сохранился. Поэтому об облике Софии Палеолог мы можем судить лишь по описаниям, которые весьма сильно разнятся, да по посмертной реконструкции в середине 90-х годов ХХ века.
Один из словесных портретов Софии был составлен известным своим злоязычием Луиджи Пульчи (придворным поэтом и не особо успешным конфидантом главы Флорентийской республики Лоренцо ди Пьеро де Медичи Великолепного). В устах Пульчи София выглядит совсем непривлекательно: «Раскрашенная кукла… с двойным подбородком и жирными щеками… Глаза распахнуты, как плошки. Ноги тоже далеко не худенькие, таковы же и все прочие части тела – я никогда не видел такой смешной и отвратительной особы, как эта ярмарочная шутиха». Правда, жена Лоренцо, которую и сопровождал Пульчи, «будто заколдованная, увидела в этом чудище в женском обличье красавицу…» По отзыву же болонских летописцев, она была невысокого роста, обладала очень красивыми глазами и удивительной белизной кожи.
Восстановление же облика Софии по ее останкам дало портрет невысокой – около 160 сантиметров – полноватой женщины «средиземноморского типа» с лицом волевым и решительным. Следы того самого «средиземноморского типа» можно обнаружить в чертах Ивана IV Грозного, о чьем внешнем сходстве с бабкой часто упоминают русские летописи.
Через два года после возвращения Фрязина Иван III отправляет его в Рим снова – для того, чтобы подтвердить свое согласие на брак с Софией. В подарок папе отправляется шуба и 70 соболей. 23 мая 1472 года посольство во главе с Иваном Фрязиным предстало перед тайной консисторией.
1 июня в базилике святых апостолов Петра и Павла состоялось заочное обручение Софии. Роль великого князя исполнял Иван Фрязин. Невесту к алтарю сопровождала королева Боснии Катерина. В приданое София получила многочисленные подарки, около 6000 дукатов, большое количество книг в роскошных окладах (они станут основой легендарной библиотеки Ивана Грозного), а также… папского легата генуэзца Антония Бонумбре, епископа Аччии. С собой он вез латинский крест, рассчитывая возглавить шествие при входе того в Москву.
Путь туда оказался кружным и долгим – через города Италии и Германии в Любек и далее морем в Ревель (от сухопутного пути через Польшу пришлось отказаться – он был небезопасен).
11 октября кортеж Софии прибыл во Псков. Это был первый русский город на ее пути. Здесь по распоряжению Ивана III будущей великой княгине была устроена торжественная встреча с хлебом-солью и ритуальной чарой вина. Во время встречи София продемонстрировала, что гораздо лучше папского легата понимает, в какую страну она попала. Первым делом она отправилась под благословление в собор, где прослушала молебен и приложилась к иконам, настояв на том, чтобы иконы почтил и Антоний.
Стало очевидно, что планы Ватикана сделать ее проводником католичества на Руси потерпели провал. Правда, легат смирился с этим не сразу – властный генуэзец настаивал, чтобы перед процессией несли тот самый «латинский крыж (крест)». Узнав об этом, митрополит Филипп фактически поставил перед Иваном III ультиматум – если крест будет внесен в Москву, митрополит ее покинет в тот же момент. Иван отреагировал незамедлительно – он отправил героя битвы с новгородцами на реке Шелонь Федора Давыдовича Хромого с повелением «крыж у легатоса отнявши, да в сани положити», а принявшего сторону Антония Ивана Фрязина (ушлый Вольпе мог наобещать папскому престолу все вплоть до разрешения отправлять службы по латинскому обряду) «поимати да и пограбити». Федор Хромой не без тайного удовольствия исполнил повеление князя – Фрязина не слишком привечали в Москве, – и тогда «убояся легатос».