Чэнь Цзимэй не забывал о своем протеже. 25 декабря 1915 г. вспыхнуло восстание в Юньнани. Военные, возглавившие восстание, объявили независимость провинции. В январе 1916 г. по инициативе Гоминьдана начались антиюаньшикаевские выступления в Гуандуне. Антиправительственные части стали именоваться революционной армией. Гоминьдановцы готовили наступательные операции на Юге.
14 апреля 1916 г. Чэнь Цзимэй дал указание Чан Кайши овладеть фортом Цзяньинь на южном берегу Янцзы между Нанкином и Шанхаем. Форт имел особое стратегическое значение для Шанхая. Пять дней часть под командованием Чана пыталась безуспешно овладеть фортом. Потерпев неудачу, гоминьдановцы рассеялись, а Чан Кайши скрылся в шанхайских лабиринтах.
С 1912 по 1921 г. Чан Кайши проводил большую часть времени в Шанхае.
Здесь Чан сблизился с Дай Цзитао, ставшим впоследствии виднейшим идеологом Гоминьдана. Чан Кайши вместе со своими друзьями Чэнь Цзимэем и Дай Цзитао поддерживал тесные отношения с одним из влиятельных дельцов Шанхая — Чжан Цзинцзяном. Этот толстосум финансировал тогда Сунь Ятсена. Чжан нажил громадное состояние на торговле шелком и предметами китайской старины. Его связи простирались до Парижа. Оказывая финансовую помощь окружению Сунь Ятсена, Чжан делал это зачастую ради вполне определенных интересов своего торгово-промышленного клана. Молодой офицер из окружения Сунь Ятсена заинтересовал Чжан Цзинцзяна, и Чан Кайши был привлечен к работе шанхайской биржи.
Ему, получившему военное образование в Японии, довелось пройти школу биржевого маклера, связать свою судьбу с местной мафией. Молодой офицер высоко ценил связи со своими земляками, процветавшими в Шанхае и занявшими к тому времени заметные позиции в тайных обществах, в торгово-промышленных кругах, в подпольном бизнесе. Китайские тайные общества входили здесь в соглашения с иностранными дельцами, с полицией. Чан Кайши получил блестящую возможность познакомиться с механизмом жизнедеятельности нелегального мира Шанхая, войдя в доверие к воротилам подпольного бизнеса. Новые друзья Чан Кайши не отличались разборчивостью в средствах в борьбе за достижение своих целей — они специализировались на похищении людей, устранении нежелательных политиков, слишком назойливых журналистов. Полиция закрывала глаза на их «деятельность».
В 1916 г. в судьбе Чан Кайши произошло значительное и весьма печальное событие. Наставник Чан Кайши Чэнь Цзимэй, выступая в качестве одного из лидеров Гоминьдана, ловко сочетал свои функции революционера с ролью защитника шанхайской мафии, деятельность которой он умело стремился направлять против диктатуры Юань Шикая. Диктатор решил избавиться от своего непримиримого врага. Агенты Юань Шикая воспользовались услугами провокатора. Чэня заманили в ловушку на территории французского сеттльмента, где ранее была раскрыта явка революционеров. 18 мая 1916 г. Чэнь Цзимэй погиб в возрасте 40 лет.
Чан Кайши на прощальной церемонии дал обет: «Твои убеленные сединой родители еще живы, твои дети в то же время еще малы… Я позабочусь о старых людях и поддержу молодых и навсегда сохраню тебя в своих мыслях». Его дальнейшие слова не могли не потрясти стоявших в скорбном молчании соратников: «Где я могу отныне найти человека, который знал бы меня так же хорошо и безгранично любил, как ты?!»[8]