Гэтак званай праблеме «пераходу пад уладу вялікага князя маскоўскага феадалаў ВКЛ у канцы ХV - пачатку ХVІ стагодзьдзя» прысьвечаныя адмысловыя працы, у тым ліку й заходніх гісторыкаў[119]. Яны ў асноўным паўтараюць канцэпцыю расейскіх гісторыкаў ці канцэпцыю прафэсара Абэцэдарскага. Крыху інакш трактуе гэтую праблему ангельскі гісторык Дж.Фанэл[120], набліжаючыся да гістарычнай праўды.
Як згадвалася вышэй, палітыка Казіміра пазбавіла Вялікае Княства Літоўскае ягоных хаўрусьнікаў на ўсходзе ды ўзмацніла палітычную магутнасьць Маскоўскай дзяржавы. Больш за тое, яна садзейнічала выпрацоўцы пагляду пра няздольнасьць Княства ні да супраціву, ні да самазахаваньня. Ад 1486 году Іван ІІІ пачаў звычайную ўзьмежную вайну з Княствам. Разам з тым ён арганізаваў згаданую вышэй кааліцыю супраць Вялікага Княства і Польшчы ды адкрыта пачаў дамагацца перадачы яму «ўсіх рускіх земляў» і ў першую чаргу Смаленшчыны, Полаччыны, Кіеўшчыны й г.д. Гэта фактычна значыла casus belli, але Казімір бязьдзейнічаў і абмежваўся толькі адпаведнымі пратэстамі. Пасыўнасьць Казіміра, даведзеная да абсурду, і ўзрастаньне агрэсіі з боку Маскоўшчыны змусілі некаторых князёў усходніх узмежжаў Княства зьмяніць палітычную арыентацыю ды, пакуль ня было позна, перайсьці на бок маскоўскага вялікага князя. Гэта былі князі Адаеўскія, Варатынскія, Бялеўскія, Навасельскія ды іншыя. Пераход пачаўся ад 1487 году, які палягчаўся тым, што князі карысталіся правам «свабоднага адыходу» разам з сваімі землямі. Зразумела, свой адыход яны звычайна матывавалі «рэлігійным уціскам» у Вялікім Княстве, ці тым, што Казімір быццам бы адсоўваў іх ад удзелу ў працы Паноў-Рады. Аднак, чытаючы іхныя апраўданьні, выразна паўстаюць перад вачыма іншыя матывы: страх перад маскоўскай агрэсіяй і няўпэўненасьць у здольнасьці Вялікага Княства супрацьстаяць гэтай агрэсіі. Дарэчы, шмат якія з гэтых князёў беспасярэдне зварталіся да Вільні й да самога Казіміра, просячы падтрымкі ў змаганьні з набегамі маскоўскіх ваяводаў і проста заклікаючы ўрад пачаць контракцыю.
1492 год, у якім памёр вялікі князь Казімір, заспеў Вялікае Княства ў стане адкрытай вайны з Маскоўшчынай, у канфлікце з Польшчай з прычыны абраньня на вялікакняскі пасад Аляксандра, без якіх-колечы іншых хаўрусьнікаў. Таму ўжо на пачатку вайны з Маскоўшчынай урад Вялікага Княства пачаў шукаць пагадненьня з Іванам ІІІ, да чаго і дайшло ў 1494 годзе. Тэрытарыяльныя страты для Княства, у выніку гэтай вайны, былі ня вельмі вялікія, але палітычна небясьпечныя, тым болей што паводле мірнае ўмовы 1494 году за Масквой прызнаваліся Пскоў, Ноўгарад і Цьвер, а за вялікім маскоўскім князем - тытул «государь всея Русии».
Неўзабаве, аднак, мірную ўмову 1494 году абодва варожыя бакі паклалі пад сукно. Пачалася падрыхтоўка да новае вайны, у сувязі з чым урад Вялікага Княства адмовіўся тытулаваць Івана ІІІ «государем всея Русии», пачаў дамагацца звароту страчаных у вайне земляў і аднаўленьня незалежнасьці Ноўгарадзкай і Пскоўскай рэспублік. Для змаганьня з Маскоўшчынай Вялікае Княства Літоўскае намагалася атрымаць дапамогу ад Польшчы, што, аднак, засталося марным спадзяваньнем. Праўда, у 1497 годзе дайшло да зарганізаваньня супольнага паходу супраць Крымскага ханства, сама руплівага хаўрусьніка Івана ІІІ, і гэты паход урад Вялікага Княства Літоўскага імкнуўся выкарыстаць для адначаснага наступу на Маскоўшчыну, а Польшча - для падбіцьця Малдавіі. Паход закончыўся няўдала. Велізарная армія Княства каля месяца мусіла чакаць выступленьня польскай арміі, аднак апошняя, пасьля гэткага спазьненьня не пайшла на злучэньне з нашым войскам, каб пасьля разам пасоўвацца да Крыму, а зьмяніла кірунак і пераступіла межы Малдавіі. Тут яе напаткала небывалая параза. Для нашай краіны гэты крымскі паход закончыўся тым, што быў адбудаваны Брацлаў і ўмацаваныя некаторыя іншыя цьвярдыні на паўдзённых узьмежжах, а Польшча наклікала на сябе два спусташальныя набегі турэцкай арміі, што адбыліся ў траўні й лістападзе наступнага 1498 году. Адным словам, пляны Княства неяк выкарыстаць Польшчу ў змаганьні з Маскоўшчынай праз зьнішчэньне спачатку ейнага хаўрусьніка ў асобе Крымскага ханства былі пакрыжаваныя. Само Княства, зразумела, не магло пайсьці на Крым, бо за сьпіной Крымскага ханства стаяла ня толькі Маскоўшчына, але й больш магутная Турэччына.
І вось, калі ў 1500 годзе дайшло да новае вайны, пачатай Маскоўшчынай і Крымскім ханствам супраць Вялікага Княства Літоўскага, увесну на бок Івана ІІІ перайшлі ня толькі князі Масальскія і Хоцімскія, але таксама брат змоўніка 1481 году князь Сямён Іванавіч Бельскі з сваёй Бельскай зямлёй, князь Сямён Іванавіч Мажайскі з Чарнігавам, Старадубам, Гомелем і Любечам, князь Васіль Іванавіч Шамячыч з Ноўгарад-Северскім і Рыльскам ды князі Трубчэўскія (Трубецкія) з Трубчэўскам. Князі Сямён Мажайскі й Васіль Шамячыч былі дзецьмі маскоўскіх эмігрантаў, што за часамі Васіля ІІ Цёмнага ўцяклі ў Вялікае Княства і тут атрымалі вялікія зямельныя надзелы. Сваімі войскамі яны падмацавалі тры арміі Івана ІІІ, што напалі на краіну. Напярэймы цэнтральнай маскоўскай арміі, што пасоўвалася на Смаленск, былі высланыя вялікі гетман князь Канстантын Астроскі ды Смаленскі ваявода Станіслаў Кішка. Ачоленая імі армія была невялікая, бо асноўнае войска Вялікага Княства заставалася пры Аляксандру ў Менску й Барысаве. Сустрэча адбылася на рацэ Вядрошы каля Дарагабужу, і 14 ліпеня тут разыгралася крывавая бітва. Першы раз у гісторыі ў падобнай адкрытай канфрантацыі армія Княства пацярпела поўную паразу. Зь невялікім адзьдзелам з поля бітвы ўцёк толькі Станіслаў Кішка, а недабітыя рэшткі арміі з Канстантынам Астроскім трапілі ў маскоўскі палон. Моцна была пабітая і ў колькі разоў большая маскоўская армія. Яна пасьпешна была падмацаваная новымі рэзэрвамі, прысланымі з Масквы, але й пасьля свайго папаўненьня не наважылася рушыць на Смаленск ды наагул у 1500 годзе спыніла ўсю акцыю. Спыніла вялікія дзеяньні і асноўная армія Вялікага Княства Літоўскага, наведаўшы Смаленск, Віцебск і Полацак. Тымчасам, як 2-я й З-я маскоўскія арміі былі занятыя дабыцьцём Таропца і Пуціўля, урад Княства і Аляксандар насьпех арганізоўвалі антымаскоўскую кааліцыю. Рабіліся спробы перацягнуць на свой бок крымскага хана Мэнглі-Гірэя, тады былі навязаныя кантакты з Нагайскай і Залатой Ардамі, а таксама зь Лівонскім ордэнам. З гэтымі апошнімі быў наладжаны антымаскоўскі хаўрус, і супольны выступ меркаваўся на лета 1501 году. І сапраўды, у жніўні 1501 году на поўначы пачаў ваенную акцыю й здабыў вялікую перамогу над маскоўскай арміяй магістар Лівонскага ордэну фон Плетэнбэрг, а на поўдні супраць Рыльска, Пуціўля й Чарнігава, акупаваных Масквой, выступіў з сваёй арміяй хан Залатой Арды Шых-Ахмат.