Волошина в Кремле иногда называли «отмороженным» за его жесткость и решительность в тех вопросах, которые казались ему принципиально важными, вроде идеи вынести Ленина из Мавзолея.
Выходец из бизнеса, проработавший в 1990-е годы в десятках компаний с разной репутацией, Волошин считался убежденным государственником, отстаивавшим интересы государства в том виде, в каком он их видел. Рыночная экономика казалась ему абсолютной жизненно важной ценностью, а права человека и свобода слова — не всегда полезной, иногда избыточной деталью.
Ситуацию, в которой оказался Волошин как главный менеджер Кремля, осложняло то, что у Семьи был очень сильный противник — мэр Москвы Юрий Лужков. Хозяин Москвы долгое время считался естественным наследником, хоть и антиподом Ельцина — как мэр Парижа Жак Ширак при престарелом президенте Франции Франсуа Миттеране. Его знала вся страна, но не как либерала или консерватора — никакой идеологии у Лужкова не было, — его знали как «крепкого хозяйственника».
Лужков хотел власти для себя лично и почти никогда этого не скрывал. Собираясь в президенты в 1998 году, Лужков создал свое движение «Отечество». В Кремле у него была группа сторонников, которая уговаривала Ельцина сделать ставку именно на Лужкова и выбрать его своим преемником. Но Ельцину Лужков не нравился.
С ним провели предварительные переговоры. Сейчас Лужков вспоминает, что в качестве эмиссара Семьи с ним встретился Березовский, который сказал, что его могут поддержать при выполнении двух условий: гарантии неприкосновенности для всей Семьи и гарантии незыблемости итогов приватизации. Лужков отказался, и ровно поэтому впоследствии, по его словам, против него была развязана информационная война.
Лужков был абсолютно уверен, что дела Семьи плохи и ей вряд ли что-то поможет. По слухам, глава следственного управления Генпрокуратуры уже подписал ордера на арест Тани и Вали. Настроение в Кремле недоброжелатели описывали так: успеют они или не успеют при случае доехать до аэропорта Шереметьево. Лужков вполне логично не хотел вступать в борьбу на стороне тех, кого он считал проигравшими. Он хотел объединяться с победителями.
Волошин, едва возглавив администрацию, пытался оказывать Лужкову знаки внимания, приезжал к нему в гости, пил с ним чай. Но эти чаепития ни к чему не приводили: Лужков не мог сдержаться и, когда видел слабость президента Ельцина, инстинктивно переходил в атаку. Однако информационная война между Лужковым и Семьей почти уничтожила и его рейтинг. Поэтому мэр Москвы решил схитрить. Он поддержал Примакова в расчете пропустить вперед престарелого патриарха нации, чтобы за его спиной переждать бурю, а через четыре года избраться самому.
Михаил Ходорковский, нефтяной олигарх, который в тот момент тесно общался и с Лужковым, и с Примаковым, уверен, что бросить вызов самому Ельцину они бы не решились, будучи глубоко системными людьми. По мнению Ходорковского, целью их борьбы было все же добиться от Ельцина права стать его преемниками. Однако на втором уровне — против окружения президента и его Семьи — битва шла всерьез.
Никакого противовеса популярному отставнику Примакову у Кремля не было. За год до окончания ельцинского срока Семья начала кастинг на должность преемника Ельцина. Он закончился только к августу — премьер-министром был назначен директор ФСБ Владимир Путин. Молодой, никому не известный, чекист, бывшая правая рука Анатолия Собчака, растерявшего былую популярность демократа первой волны.
За два дня до его назначения боевики из Чечни вторглись в соседнюю северокавказскую республику Дагестан. Так Путин стал первым премьером, которому не пришлось заниматься проблемами экономики и терять из-за этого рейтинг — он боролся с внешним врагом и только зарабатывал на этом очки. Месяц спустя террористы взорвали два дома в Москве — это стало ударом по позициям мэра Лужкова и еще немного помогло Путину.
Но все равно поверить в то, что скомпрометировавшая себя Семья сможет выиграть выборы, было невозможно. «Примаков — человек обреченный на то, чтобы выиграть президентские выборы» — так говорил в эфире главный телеведущий страны, председатель совета директоров телеканала НТВ Евгений Киселев всего за три месяца до Нового года, в сентябре 1999 года. Рейтинг Примакова был наибольшим, его поддерживал мэр Москвы Лужков и почти все российские губернаторы. Его финансировали две крупнейшие нефтяные компании страны, «Лукойл» и ЮКОС, ему давал деньги Владимир Евтушенков, которого называли «русским Биллом Гейтсом», его поддерживал «Газпром» и главный медиамагнат страны Владимир Гусинский, поэтому Примакова и хвалили на НТВ, самом авторитетном телеканале страны.