Пушкин способствовал созданию вокруг своей лирики и личности ореола таинственности и намеков на затаенную страсть. В частности, он сознательно вызывал слухи о автобиографическом характере поэмы «Бахчисарайский фонтан», что, разумеется, подогревало интерес современников. Однако отношение поэта к литературе имело и другую сторону, резко контрастирующую с «байроническим» стилем жизни – Пушкин остро нуждался в деньгах: жалованье его было ничтожно, отец фактически отказал в материальной помощи. Бытовое положение поэта было трудным и уязвимым: репутация ссыльного, постоянные финансовые затруднения в среде людей обеспеченных и широко тративших деньги, незначительный чин коллежского секретаря и двусмысленность самого положения поэта в обществе, где все определялось чинами. Обстоятельства жизни заставляли Пушкина чувствовать себя профессиональным литератором, что противоречило обычным в то время представлениям о поэте как «ленивце праздном», для которого стихи – не более чем развлечение, и уж, во всяком случае, никак не источник дохода. А между тем, как пишет Ю. Лотман, популярность поэзии Пушкина и быстрый рост читательского спроса на нее, могли приносить хорошие гонорары.
На этом пути было много препятствий: отсутствие в России законов, регулирующих авторское право, удаленность Пушкина от издательств. «Однако основным препятствием было другое, – пишет Ю. Лотман. – В русской литературе господствовало представление о том, что поэзия – подарок богов, а не труд, и получать за нее денежное вознаграждение унизительно для поэта. Тем более несовместимыми казались денежные заботы с позицией романтического изгнанника, которому, согласно поэтическим штампам, приличествовала гордая бедность». Борьба за права литератора была длительной, но Пушкин ее выиграл, заложив основы профессиональной литературы и авторского права в России.
Во время пребывания в Кишиневе Пушкин поддерживал тесные отношения с декабристами. Вообще, обстановка, в которую он попал, была насыщена революционными флюидами. Город находился на перекрестке военных и политических конфликтов, потрясавших в то время Южную Европу (когда в 1821 году вспыхнуло восстание в турецкой Молдавии, Пушкин оказался в самом центре событий). Эти настроения отразились в творчестве поэта. Постоянное общение с В. Ф. Раевским, Орловым (членом декабристского Ордена Русских Рыцарей, ориентированного на тактику решительных действий) сделало Пушкина выразителем наиболее радикальных политических идей декабристского движения 1821–1822 годов. Он объявил себя сторонником идеи тираноубийства, настойчиво обсуждавшейся в конспиративных кругах.
Сведения об обстановке в Кишиневе стали доходить до правительства, а в 1821 году член Коренной управы Союза Благоденствия М. К. Грибовский представил подробный донос с разъяснением характера и задач «Союза Благоденствия». Над Орловым и его окружением стали собираться тучи, началась усиленная слежка; в ответ Орлов предложил план немедленных революционных действий, который был отклонен.
О том насколько Пушкин был вовлечен в поток революционных событий, свидетельствует услуга, которую он оказал декабристскому движению, предупредив В. Ф. Раевского о грозящем ему аресте. Пушкин, как сообщает сам Раевский в мемуарах, услышал, что генерал Сабанеев требовал от Инзова арестовать Раевского, и предупредил декабриста об опасности. Раевский успел сжечь «все, что нашел лишним», хотя к предупреждению отнесся небрежно. После его ареста в руки правительства попал ряд важных бумаг, и можно предположить, что если бы Пушкин не предупредил Раевского, то последствия обыска были бы для декабристов катастрофическими.
Почему же декабристы не предложили Пушкину вступить в тайное общество? Видимо, сыграли свою роль два фактора: с одной стороны, нежелание подвергать талант поэта опасности, с другой – понимание того, что Пушкин, находящийся в поле усиленного наблюдения правительства, может привлечь к обществу нежелательное внимание властей. Кроме того, политические наставники поэта не видели в нем безоговорочного гражданского героизма.
В феврале 1822 года состоялся разгром кишиневского кружка, началось следствие. Атмосфера слежки, доносов, разрушение круга друзей и единомышленников сделали дальнейшее пребывание Пушкина в Кишиневе исключительно тяжелым, и он обрадовался возможности служебного перевода в Одессу, в канцелярию графа Воронцова. Вот как Пушкин в письме к брату от 25 августа 1823 года описывает свое переселение: «Здоровье мое давно требовало морских ванн; я насилу уломал Инзова, чтобы он отпустил меня в Одессу. Я оставил мою Молдавию и явился в Европу (в первых числах июня); ресторации и итальянская опера напомнили мне старину и, ей-богу, обновили мне душу. Между тем приезжает Воронцов, принимает меня очень ласково, объявляет мне, что я перехожу под его начальство, что остаюсь в Одессе».