Во время длительной Ливонской войны 1558–1583 годов Ермак Тимофеевич был уже прославленным казачьим атаманом, лично известным польскому королю-полководцу Стефану Баторию, о чём свидетельствуют документы переписки королевской канцелярии.
Когда Ермак Тимофеевич вернулся из Ливонии в станицу Качалинскую, которая, вероятнее всего, была для него родной, казаки избрали заслуженного ратного человека станичным атаманом. Вскоре после избрания он с несколькими сотнями казаков ушёл «вольничать» на Волгу, то есть разбойничать на её берегах. Случилось это около 1570 года.
Историк-белоэмигрант А. А. Гордеев, автор четырёхтомной «Истории казаков», так описывает события в волжских степях, в которых атаману Ермаку Тимофеевичу пришлось сыграть одну из главных ролей:
«…Под начальством Ермака собрались яицкие, гребенские казаки и отряд Ивана Кольцо, что составило дружину в несколько тысяч человек, с которыми Ермак и двинулся на Волгу. Отрядом было нанесено поражение Ногайской орде, был занят их главный городок Ногайчик и разрушен до основания.
Отряд Ермака был достаточно силён, чтобы нанести окончательное поражение Ногайской орде и покончить с ней навсегда, обеспечив юго-восточную часть московских границ, а также и городки донских казаков от угрозы постоянных набегов.
Но уничтожение Ногайской орды нарушало политику московского царя в отношении Крыма и Турции, и успехи Ермака явились преступлением против строгих царских указов — мирного сожительства с азиатскими ордами…»
Разгром Ногайской орды, нападения на персидских и бухарских послов, разбойные дела в отношении купеческих караванов на Волге вызвали праведный гнев царя Ивана IV Васильевича Грозного. Который, как известно, был скор и крут на расправу с любыми «ослушниками» его воли.
На Волгу один за другим посылаются сильные отряды воинских людей, которые наносят казачьей вольнице ряд поражений. Очистить Волгу от речных разбойников государь получил казанскому воеводе — голове Ивану Мурашкину с несколькими стрелецкими полками, которые были посажены на речные суда.
В 1577 году царский воевода Мурашкин, как докладывалось в Москву, действительно очистил Среднюю и Нижнюю Волгу от разбойной казачьей вольницы. Были разбиты и рассеяны немало больших и малых казачьих отрядов. Несколько пленённых атаманов казнили. Часть донцов с Волги ушла в свои станицы, больше не помышляя о «вольностях» на этой реке.
Из Москвы на Дон был отправлен посланник с требованием государя, чтобы Донское войско остановило «разбой» своих казаков, а виновников этого «воровства» схватить и отправить под крепкой стражей в столицу на суд самодержавного монарха.
Посланные с Дона гонцы, имевшие при себе решение войскового круга, нашли отряд Ермака и прочие уцелевшие отряды разбойных казаков на Яике (Урале). Большая часть донцов подчинилась приказу круга и разошлась по своим «юртам», то есть по станицам. В отряде Ермака остались те донские и волжские казаки, которые «попали в царскую опалу» и не могли по этой причине возвратиться домой. Их атаману теперь тоже была «заказана» дорога на Дон, в родную станицу Качалинскую.
Опальные казаки собрали свой «круг», чтобы решить, как им жить дальше. Принятое решение было таково: с Волги уйти на Каму и поступить на «казачью службу» к богатейшим купцам-солепромышленникам Строгановым, которые, бывало, одалживали деньги и царской казне. Тем требовалась охрана своих огромных владений от «сибирских инородцев», которые совершали набеги в поисках военной добычи.
…Ермак не стразу выступил в поход «за Камень». Получив от Строгановых всё необходимое, казаки от городка Орла двинулись на речных судах вверх по Чусовой, а потом по её левому притоку Сыльве (Сылве). Судовая рать поднялась до её вершины. Там казаки построили укреплённый городок-острожек, в котором остановились на зимовку.
Отзимовав на Сыльве, построив достаточное число лёгких стругов, казаки (540 человек) весной 1579 года прибыли к Строгановым в городок Орёл, чтобы на месте получить всё необходимое для похода в царство Кучума.
Строгановыми было выдано из своих запасов на каждого казака: по три фунта пороха, по три — свинца, по три пуда ржаной муки, по два пуда крупы и толокна и по половине солёной свиной туши. То есть купцы-солепромышленники сделали всё для успеха похода против враждебного Сибирского царства и его правителя Кучума. Атаман Ермак Тимофеевич повёл за собой не 540 казаков, а войско в 840 воинов (это по одним сведениям). К казачьему отряду Строгановы добавили три сотни своих ратников.