В литературе по истории советской внешней разведки отмечается, что это был первый вывод сотрудника ВЧК за кордон с разведывательными целями, положивший начало данному методу чекистской работы за границей. Этот факт нашел подтверждение и в архивных материалах Службы внешней разведки России.
В январе – марте 1918 года Филиппов неоднократно выезжал в Финляндию. Сохранившиеся в архивах разведки его письменные донесения и отчеты говорят о том, что он проявил немало находчивости, энергии и настойчивости для выполнения разведывательного задания Дзержинского. Его информация отличалась присущей опытному журналисту наблюдательностью, политической остротой и глубоким анализом.
Так, в начале 1918 года советское правительство вело усиленную подготовку к переговорам о заключении мира с Германией. Поэтому любая информация о военных планах немцев и передвижении их войск представляла для Центра большой интерес и способствовала определению позиции российской делегации на переговорах. В частности, очень важно было иметь представление о том, каким образом поведет себя Германия в отношении Финляндии, будет ли она использовать эту страну в войне против Советской России.
Значительная часть информации Филиппова относилась именно к этому кругу вопросов. В конце января 1918 года он сообщил о предстоящем захвате немцами Аландских островов. Вскоре эти сведения подтвердились. Одновременно в столице Финляндии стали циркулировать слухи о возможном наступлении немцев на Петроград. Анализируя эту информацию, Филиппов писал: «…Подготавливая умы к наступлению опасности с одной стороны, немцы идут в другом направлении. Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».
Выполняя поставленную перед ним задачу, Филиппов подробно изучил обстановку на флоте и в армейских гарнизонах, регулярно информируя о своих наблюдениях Москву В одном из своих донесений он отмечал: «Положение здесь отчаянное. Команды ждут весны, чтобы уйти домой. Матросы требуют доплат, началось брожение… Балтийский флот почти не ремонтировался из-за нехватки необходимых для этого материалов (красителей, стали, свинца, железа, смазочных материалов). В то же время эта продукция практически открыто направляется путем преступных сделок из Петрограда в Финляндию с последующей переправкой через финские порты в Германию».
Еще более тревожное положение сложилось в армейских частях. В сообщении от 23 февраля 1918 года Филиппов проинформировал ВЧК о готовящемся нападении группы финских белогвардейцев в Гельсингфорсе и в районе Выборга на российские динамитные и пороховые погреба, так как караульная служба там, можно сказать, не велась. Он также предлагал «до ухода флота в Кронштадт развернуть вербовку на судах надежных матросов, в том числе из эстонцев и финнов». Одновременно Филиппов указывал на необходимость «срочно командировать в Финляндию надежные отряды красногвардейцев с тем, чтобы навести порядок и усилить местные гарнизоны, а местами просто заменить их».
Разведчик настаивал на немедленной организации должного взаимодействия армии и флота, которое к тому времени фактически отсутствовало. По этому вопросу он не раз беседовал с председателем Центробалта П.Е. Дыбенко. Филиппову удалось также убедить командующего Балтийским флотом адмирала Развозова, а после его отставки – заступившего на этот пост адмирала Щастного поддержать большевиков. О всех своих действиях Филиппов информировал Дзержинского и других руководителей ВЧК. Некоторые его сообщения докладывались непосредственно В.И. Ленину.
В целом разведывательная работа Филиппова в Финляндии в определенной степени помогла советскому правительству при проведении важных мероприятий по Балтийскому флоту, прежде всего по перебазированию кораблей из Гельсингфорса и Ревеля в Кронштадт в феврале – мае 1918 года, получившему название Ледовый переход.
Из истории известно, что с 17 февраля по 2 мая 1918 года в Кронштадт в сопровождении ледоколов и буксиров прибыло 4 отряда кораблей Балтийского флота. В итоге операции было перебазировано 236 кораблей, в том числе 6 линкоров, 5 крейсеров, 59 эсминцев и миноносцев, 12 подводных лодок, 25 сторожевиков и тральщиков, которые в дальнейшем послужили основой боевой мощи Балтийского флота Советской Республики и сыграли большую роль в обороне Петрограда и действиях на других театрах Гражданской войны.