Веселье и беззаботные развлечения в заведении матушки Гусыни. Тому чужда эта обстановка. Он мечтал не о такой любви. Часы бьют полночь. Ник увлекает приятеля в общий хоровод.
Осенняя ночь. В усадьбе Трулава Энн грустит в ожидании вестей от Тома. Она решает отправиться на его поиски.
Утро в лондонском доме Тома. Он разочарован в свете, вспоминает жизнь на лоне природы, любимую. Но Ник придумал для него новую забаву и предлагает жениться на циркачке. Том не в силах сопротивляться воле Ника. Он еще надеется, что будет счастлив.
Осенним вечером перед домом Тома появляется Энн. Ее сердце сжимается от недобрых предчувствий. Энн замечает странную процессию. Слуги несут паланкин, из которого выходит Том и выглядывает Баба-турчанка, с любопытством рассматривающая незнакомку. Расстроенная Энн уходит, а Баба-турчанка развлекает толпу, охотно показывая свою большую черную бороду.
Встреча с Энн не прошла бесследно для Тома. Он с раздражением слушает за завтраком болтовню Бабы-турчанки. Не развлекают его ни ласки, ни развязная песенка. Женой Тома овладевает дикая ревность. Она с яростью бросает оземь все, что попадается ей под руку. Том спокойно натягивает Бабе-турчанке на лицо парик, заставляя умолкнуть на полуслове, и, безразличный ко всему, заваливается спать. Наутро Ник пытается увлечь Тома чудо-машиной, которая превращает мусор в хлеб. Тот принимает всерьез эту фантастическую затею и согласен на любые расходы, чтобы осчастливить людей.
Имущество Тома распродается с молотка. Все в доме пришло в запустение, покрыто шитью. Аукционщик бойко выкрикивает цены, зазывает покупателей. Приходит Энн, разыскивающая Тома. Аукционщик срывает парик с Бабы-турчанки, и она продолжает гневную речь с той фразы, на которой остановилась. Энн надеется, что ее любовь поможет спасти Тома.
Ночью на кладбище происходит решающая встреча Тома и Ника. В азартной игре в карты Том закладывает свою душу дьяволу (а Ник Шэдоу и есть дьявол!). Лишь верная любовь Энн спасает Тома. Ник побежден и проваливается в бездну. Но Том лишается рассудка, ему чудится, что он Адонис.
В Бедламе, доме умалишенных, Том-Адонис призывает всех приготовиться к встрече с Венерой, его возлюбленной. Появляется Энн. Том не узнает ее и откликается только на имя Адониса. Колыбельная Энн успокаивает его. Трулав уводит дочь, оставляя Тома в одиночестве. Тот умирает. Сумасшедшие оплакивают его.
В эпилоге участки спектакля провозглашают мораль, которая учит трудолюбию, достойному образу жизни.
В «Похождениях повесы» Стравинский возрождает классический тип оперы, в которой преобладает номерной принцип, используются традиционные формы XVII–XVIII вв.: речитатив под аккомпанемент клавесина, определенные виды арий. Но, прибегая к стилизации, Стравинский не изменяет собственной творческой манере. Гротеск он сочетает с лирикой, динамику оперного действия — с контрастной сменой эпизодов, обнаруживая виртуозное владение разными стилями вокального письма, оркестрово-тембровой палитрой.
Вступительные фанфары труб и валторн возвещают о начале представления. В 1-й картине I акта традиционные ансамбли — дуэт Энн и Тома «Леса зелены, птица и зверь играют» и трио — воплощают идиллические чувства. В арии Тома «Над всеми властвует фортуна» выражено его жизненное кредо; ворчливые реплики фагота придают ему несколько иронический оттенок. Нарочитой торжественностью отмечена выходная ария Ника «Прекрасная дама, уважаемые господа!». Драматургическим центром 1-й картины служит квартет, фиксирующий разную реакцию присутствующих на сообщение о неожиданном наследстве: восторг Тома, тревогу Энн, смущение Трулава, ликование Ника. Яркой жанровостью отличаются хоровые номера 2-й картины. Ритмическая острота, подвижность сообщают скерцозный оттенок простой песенной мелодии первого хора «Мы скитаемся в ночи», который становится своеобразным рефреном действия. Контрастом служит элегическая каватина Тома «Любовь так часто предается». Ее грустный напев подхватывает женский хор. Заключительный хор о волшебных фонариках звучит как веселая детская песенка-игра с задорными перекличками голосов. Прозрачное звучание деревянных духовых в начале 3-й картины рисует сумрачный осенний день. Речитатив и ария Энн «Нет вестей от Тома» носят печальный характер. Решительность, радостная приподнятость отличает кабалетту Энн «Я иду к нему», насыщенную виртуозными колоратурами.
Развитие 1-й картины II акта идет от скорбного оцепенения, внутренней самоуглубленности к светлому порыву, вере в торжество жизни. Тяжелое раздумье Тома сменяется мужественной решимостью в средней части арии «О, разные песни Лондона!»‚ основанной на контрасте медленного и быстрого темпов. С насмешкой обращается к нему Ник в бравурной арии «В юности раб прекрасной дамы». Дуэт-финал «Мой рассказ для юных и для старых» имеет подвижный жизнерадостный характер. 2-я картина отмечена лирике-драматическими чертами. Трепетность чувства и страх перед неизведанным выражены в речитативе и ариозо Энн «О сердце, будь сильным!». Ее сцена-дуэт с Томом изобилует порывистыми восклицаниями, краткими взволнованными репликами. В элегическом трио (присоединяется Баба-турчанка) сохраняется индивидуальность музыкальных характеристик, контрастность образов. 3-я картина посвящена эксцентрическому образу Бабы-турчанки. Ее буффонная скороговорка «Как я говорила, оба брата» и фривольная песенка «Приди, милый» сменяются арией мести с яростными воплями глиссандо и другими пародийными чертами. Демонстрируя чудо-машину, Ник забавно вокализирует «фа-ля-ля-ля». Его радостное возбуждение контрастирует с душевной подавленностью Тома, раскрывающейся в кратком ариозо «О Ник, я видел странный сон».