Ближайшие сподвижники Лжедмитрия II имели весьма приблизительное представление о царском обиходе и дворцовых порядках. Неудивительно, что попытки подготовить бродягу к новой для него роли не дали больших результатов. «Вор» до конца жизни сохранял манеры поповича, что давало почву для неблагоприятных толков. Один из его сторонников, князь Дмитрий Мосальский, попав в плен к Шуйскому, под пыткой показал: «Который, де, вор называется царем Дмитрием и тот, де, вор с Москвы, с Арбату от Знаменья Пречистыя из-за конюшен попов сын Митка». Одни называли стародубского «вора» поповым сыном Матюшкой, другие — поповым сыном Митькой. Как учитель церковной школы Лжедмитрий II действительно принадлежал к духовному сословию, но чьим он был сыном, никто не знал.
На стародубском «воре» лежало клеймо. Он был выходцем из низших сословий. Другое затруднение заключалось в том, что он нисколько не походил на Отрепьева. Шкловский бродяга был таким же низкорослым, как убитый самозванец. Но этим и исчерпывалось все сходство. У самборского «вора» на лице росли бородавки, у могилевского не было даже этой приметы.
О воцарении Лжедмитрия II ходило много легенд. «Претендент» разослал в украинские города своих эмиссаров с благой вестью о появлении «царя Дмитрия». Когда один из них явился в Путивль, его арестовали и пригрозили казнью, если он не скажет, где именно находится «государь». Подьячий объяснил, что «царь» в Стародубе, и тогда власти Путивля решили направить туда нескольких дворян и детей боярских.
В Стародубе выяснилось, что народ в глаза не видел «царя Дмитрия». Тогда решено было допросить провозвестников «царя» с пристрастием.
В страхе за свою жизнь или же в соответствии с уговором Алешка Рукин, когда его поволокли на пытку, указал на Лженагова и завопил, что это и есть «государь». Толковали, будто Рукин отведал кнута, прежде чем заговорил. Подругой версии, палач приготовился поднять на дыбу самого «Нагова», но тот схватился за палку и обрушился на Стародубцев с бранью, которая убедила присутствующих, что перед ними «истинный царь». Народ повалился в ноги «государю», по всему городу ударили в колокола.
Представление о случайном стечении обстоятельств, конечно, не соответствует истине. Все было грубо подстроено от начала и до конца. Единственный достоверный момент в истории самозванца — площадная брань по адресу Стародубцев. Лжедмитрий II осыпал самой грязной бранью «подданных» всякий раз, когда попадал в трудное положение. Этот факт засвидетельствован многими очевидцами.
Главным лицом инсценировки был, конечно же, атаман Иван Заруцкий. Он первым заявил о признании «Дмитрия» царем, «воздал ему царские почести» и передал письма от руководителей мятежа.
Украинский атаман Заруцкий хорошо знал шляхтича Меховецкого по службе в армии Лжедмитрия I. Доказательством их сговора служит то, что пан Меховецкий с отрядом солдат прибыл в Стародуб в самый день «воцарения» Лжедмитрия II. Появление внушительной военной силы заставило замолчать всех сомневавшихся.
Один из вождей наемного войска утверждал в частном письме, что Меховецкий «вступил в Стародуб якобы с 5000 поляков, из коих немногие были порядочно вооружены». Ближе к истине белорусский летописец, удостоверивший, что в Стародуб к «Дмитрию» прибыло «конного люду семьсот». Во главе всей «воровской» рати встал пан Меховецкий.
«Придворные» старались привить «царю» манеры, приличные августейшей особе. Кто-то подал учителю мысль устроить рыцарский турнир, чтобы продемонстрировать свою воинскую доблесть, которой так гордился Лжедмитрий I. Честь сразиться с «Дмитрием» выпала на долю Заруцкого. Все ждали, что атаман для виду скрестит оружие с «государем», а затем признает свое поражение, к общему удовольствию. Но казак нарушил этикет. Толи ему не понравилась внешность учителя, то ли опытный боец не соразмерил силу удара, но самозванец, никогда не державший в руках оружия, был мгновенно выбит из седла. Оправдываясь, бродяга заявил, что испытывал верность своих людей.
После «восшествия на трон» шкловский учитель старался как можно реже появляться на людях и общался с «подданными» посредством писем, которые составляли для него помощники. В страхе за свою жизнь, Лжедмитрий II ночевал или у Меховецкого, или у другого поляка, тогда как на постели во «дворце» спал слуга.
Большинство современников считали Лжедмитрия II москалем либо выходцем из пределов Московии. Невзирая на все старания, шкловскому учителю так и не удалось избавиться от своего подлинного имени Богдан. Ходили упорные слухи о том, что самозванец Богдашка и дьяк Богдан Сутупов — одно лицо. Источником ошибки было совпадение имен.