Пожарский, ждавший с утра немедленной атаки со стороны Ходкевича, был в недоумении, увидев, что поляки вдруг начали переправляться обратно, на другую сторону Москвы-реки. «Неужели отступают?» — мелькнула радостная догадка. Но когда Пожарский узнал о взятии поляками острожка в Замоскворечье, ему стало ясно, что Ходкевич собирается пройти к осажденным со стороны, занимаемой казаками. Князь немедленно послал гонца с этим известием к Трубецкому с тем, чтобы тот укрепился у Донского монастыря.
Однако весь день прошел без всяких стычек. Гетман не торопясь подводил все свои войска, а главное — обозы, стоявшие до этого у Поклонной горы.
Только через день Ходкевич, сконцентрировав все свои силы на новом направлении, двинулся к Кремлю. Сам гетман возглавил левую колонну своего войска. Это были самые отборные сотни литовской кавалерии, которые с Ходкевичем ранее успешно громили лучшие шведские войска.
Пожарский оседлал со своим полком Крымский брод, чтобы в случае необходимости отразить атаку поляков и на левом берегу у Чертольских ворот. Вперед, на правую сторону стала переправляться дворянская кавалерия Лопаты, Измайлова и других воевод, тут же вступая в бой с всадниками Ходкевича. Жестокая сеча развернулась от Донского монастыря до Земляного вала и длилась шесть часов. Отборные литовские части в конце концов опрокинули русских в Москву-реку, заставив их поспешно ретироваться на свой берег. Однако развить успех Ходкевичу не удалось: путь ему у брода преградил сам Пожарский, как всегда находившийся в передней шеренге своих ратников. В бою Дмитрию прострелили руку, но он продолжал сражаться, не чувствуя в горячке боя боли от кровоточащей раны. Литовцы вынуждены были отступить.
Трубецкой, вышедший из своего стана из-за Яузы, встретил поляков у Донского монастыря, но при первой же стычке казаки обратились в бегство, рассыпавшись вдоль дорог и буераков и укрываясь за остатками земляных укреплений. Двигаясь по Ордынке, поляки овладели вторым казачьим острожком в Замоскворечье (первый, что ближе к Кремлю, был захвачен Григорием Орловым еще накануне ночью). Второй острожек был значительно больше первого, он занимал территорию от Ордынки до церкви Святого Климентия на Пятницкой.
Узнав, что дорога к Кремлю практически свободна, Ходкевич приказал под прикрытием пехоты и спешившихся кавалеристов немедленно пустить обозы с продовольствием для осажденного гарнизона. Четыреста подвод заняли всю Ордынку. Лошади пугались выстрелов и запутывались в постромках, телеги наезжали друг на друга, создавая пробки. При виде такого количества добра голодные казаки, укрывшиеся в буераках, почувствовали вдруг прилив «героизма». Атака их была столь яростной, что острог, а вместе с ним и обоз оказались в руках казаков. Получив в свое распоряжение повозки, «победители» решили, что повоевали достаточно, и, усевшись на повозки с вожделенной добычей, отправились к наплавному мосту, который вел в хорошо укрепленный главный стан, где можно было спокойно отсидеться. В острожке осталась лишь малая часть казаков.
Положение стало критическим: еще одно усилие войска Ходкевича — и Кремль будет свободен. Всю отчаянность момента хорошо осознавал и Дмитрий Пожарский. Он послал Лопату за Авраамием Палицыным, который в это время совершал богослужение в церкви Ильи Обыденного.
— Настал твой час, святой отец! — сурово сказал Дмитрий. — Иди немедленно к казакам, обещай что хочешь, но верни их в Клементьевский острожек!
В сопровождении конных дворян старца переправили на колымаге через реку и доставили в острожек, где казаки продолжали грабеж обоза.
Здесь келарь проявил и мужество и находчивость. Преградив дорогу собиравшимся отступать казакам, он начал расточать им похвалы:
— От вас, казаки, началось доброе дело. Вам слава и честь: вы первые восстали за христианскую веру, претерпели и раны, и голод, и наготу. Слава о вашей храбрости и мужестве гремит в отдаленных государствах. На вас вся надежда! Неужели же, братия милая, вы погубите все дело?
Эти слова Авраамия тронули казаков.
— Мы готовы умереть за православную веру, — ответили они. — Но погляди, как нас мало осталось. Иди к нашим братьям казакам в станы, умоли их идти на неверных.
Авраамий с дворянами отправился дальше, к церкви Святого Никиты. Здесь стояла толпа казаков с подводами, ожидавшая своей очереди, чтоб переправиться по плавучему мосту. И здесь старец сказал свое прочувствованное слово. Однако казакам явно не хотелось расставаться с награбленным добром. Тогда Авраамий вспомнил напутствие Пожарского и стал им обещать казну Сергиева монастыря. Это подействовало, и казаки, побросав повозки, кинулись назад к острожку с криком: