Пожарский не принимал непосредственного участия в этих переговорах. Новый Земский собор, избранный в 1616 году, бил челом князю как человеку, которому более всего доверяла вся земля, возглавить сбор «пятины», ибо только он мог установить порядок и прекратить казнокрадство. Помощниками его стали дьяк земского ополчения Семен Головин и трое монахов.
Его верного соратника Козьмы Минина в это время не было в Москве, он выполнял важное государственное поручение в Казани, где злоупотребления местных властей при сборе налогов были столь чудовищны, что там восстали татары и черемисы. Козьма Минин, как всегда, был скор и решителен, ему удалось быстро навести порядок, и он уже было отправился в Москву, как по дороге вдруг тяжко заболел и умер. Его прах покоится в каменной гробнице Спасо-Преображенского собора в Нижнем Новгороде. Сын Козьмы Захаровича Нефед, служивший во дворце стряпчим с платьем, ненадолго пережил родителя. Дом Мининых в Нижнем Новгороде был взят в государскую казну.
А между тем надвигалась новая гроза. Двадцатидвухлетний королевич Владислав, решив теперь самостоятельно захватить царский престол, вторгся в пределы России. Его войска вели старые недруги русских — гетман Ходасевич и полковник Гонсевский. Узнав о приближении польского войска, московские воеводы, которые уже три года безуспешно толклись под Смоленском, поспешно отступили. Ходкевич беспрепятственно дошел до Вязьмы.
К войску Ходкевича примкнула и банда Лисовского. Они двинулись в юго-западном направлении, в сторону Калуги. Перепуганные калужане отрядили в Москву выборных от всех чинов просить, чтобы государь послал им на защиту города не кого иного, как знаменитого полководца князя Пожарского. Калужанам, видевшим за годы Смутного времени многих полководцев, было хорошо ведомо, кто есть кто. Пожарский не чинился, хорошо зная, как быстро умеют передвигаться «лисовчики». Хотя он чувствовал себя неважно, уже на следующий день, 18 октября 1617 года, воевода скакал к Калуге в сопровождении своей собственной дружины из двадцати всадников и двух сотен московских стрельцов.
Несмотря на малочисленность своего отряда, князь рассчитывал на успех: он хорошо знал калужан и верил, что все горожане встанут на защиту родного города. Кроме того, в обозе отряда Пожарского находился кошель с пятью тысячами рублей. Уже с дороги Дмитрий Михайлович послал гонца к казакам, стоявшим за Угрой. Незадолго до того от них приезжал в Москву есаул Иван Сапожок с просьбой дать им для командования доброго воеводу. Казаки хорошо знали Пожарского по прежним сражениям, поэтому, когда гонец передал им послание князя, где тот пообещал платить казакам так же, как служилым дворянам, — по пять рублей каждому, они немедленно снялись с табора и сотня за сотней стали прибывать в Калугу. Значительное подспорье в тысячу стрельцов и казаков прислали южные пограничные крепости. Все это помогло Пожарскому в считанные дни укрепить Калугу для отражения врага. В свою очередь гетман Ходкевич послал в помощь «лисовчикам» тяжеловооруженную конницу под командованием Опалинского.
Пожарский встретил неприятеля в поле, перед городом. Он приказал беспрепятственно пропустить поляков за надолбы, а затем ударил сразу с трех сторон. Неся большие потери, гусары бросились наутек.
Успешные действия воеводы, сковавшие польскую конницу под Калугой, дали возможность Москве собрать большое войско против основных польских сил, зимовавших в Вязьме. Русским войском командовал старый «приятель» Пожарского Борис Лыков. Он занял позиции в Можайске, ожидая летнего наступления Ходкевича. Хитроумный гетман, узнав от разведчиков расположение главных русских сил, предложил Владиславу начать поход на Москву в обход, через Калугу, но спесивый королевич пожелал идти напрямик. Конница Опалинского была отозвана в основной лагерь, угроза для Калуги миновала. В этот момент Пожарского вновь сразил очередной приступ черной немочи.
Тем временем поляки двинулись в поход. Ходкевич вплотную подошел к Можайску и начал методичный артиллерийский обстрел города. Войско Лыкова стало нести большие потери. Кроме того, возникла угроза голода из-за невозможности подвезти продовольствие.
Вся надежда теперь связывалась, как и раньше, с именем князя Дмитрия Пожарского. К этому времени он достиг Боровска и укрепился у стен Пафнутьева монастыря, контролируя Можайскую дорогу. Сюда к нему пришло подкрепление, посланное из Москвы, — отряд из шестисот семидесяти московских, костромских и ярославских дворян под командованием Григория Волконского, астраханские стрельцы и татарские всадники, которых привел мурза Кармаш.