Московское государство набирало силу, расширяло границы и требовало новой символики. В поисках подходящего примера великие князья присматривались к печатям соседей и экспериментировали: Василий I иногда скреплял документы гербовой печатью своего тестя, великого князя Литовского Витовта, а его сын Василий II Темный в 1433 году воспользовался печатью с гербом королей Венгрии. Похоже, московские государи, незнакомые с геральдикой, были склонны считать символику своих «коллег» абстрактными символами власти, а не обозначениями конкретных стран и владений.
Надо сказать, что литовские печати немало повлияли на развитие российской символики. На печати великого князя Литовского Ольгерда в 1360-х годах был изображен он сам в виде всадника. Возможно, Ольгерд учитывал и московский обычай помещения на печати светского всадника; но решающую роль, скорее всего, сыграло подражание весьма престижному «конному» типу печати, характерному для правителей Запада. К концу XIV столетия изображение воина, скачущего на коне с занесенным мечом, потеряло характер символического портрета конкретного монарха и оказалось переосмыслено как герб Литвы. Это было остроумным решением: для литовских и славянских подданных, в большинстве своем еще незнакомых с геральдикой, нововведенный герб сохранял наглядный характер символа великокняжеской власти. Этот опыт вызвал подражание в России; в частности, всадник, близкий по облику к литовскому, появился на печатях и монетах великого князя Тверского Бориса Александровича (умер в 1461 г.).
Между тем московская символика развивалась своим чередом. Уже Василий II Темный чеканил монету со всадником, поражающим змея копьем. И чтобы не вызывала сомнения персона всадника, его сопровождала надпись «кн[язь]». (Возможно, подобное изображение появилось на московской монете еще при его отце — Василии I Дмитриевиче, сыне Дмитрия Донского.) При Иване III под ногами княжеского коня на печати впервые в московской истории появилось изображение змеи или дракона (змея). В 1490-х годах для этого же великого князя была создана знаменитая печать, лицевая сторона которой была занята аллегорической фигурой князя на коне, поражающего фантастического змея, а оборотная — изображением двуглавого орла. Первоначально эти композиции были раздельными, причем всадник первенствовал по отношению к орлу (что абсолютно естественно: изображение самого Ивана III было выше рангом, чем его эмблема). Лишь Иван IV Грозный объединил оба изображения воедино, расположив всадника на фоне орла — в своеобразном картуше-нагруднике, подражавшем геральдическим «сердцевым щитам».
Печать великого князя Ивана III Васильевича 1497 г. (лицевая и оборотная стороны)
В свое время шли горячие споры — кем был юный герой в древних доспехах, поражающий чудовище на печати Ивана III? Изображал ли он самого великого князя, или же это был святой Георгий? Сегодня можно считать доказанным первое: всадник-змееборец являлся условным портретом правителя как защитника своей державы и своего народа. Устойчивое отсутствие нимба вокруг головы всадника в контексте изобразительной культуры Древней Руси является убедительным показателем изначально светского характера изображения. Само по себе помещение конной фигуры правителя на его печати было широко распространено в Европе, иногда фигура дополнялась какими-либо изображениями, но фигура фантастического противника была довольно необычным дополнением. Нет сомнения, что сходство с Георгием подразумевалось создателями эмблемы; однако сходство не перерастало в тождество. Надо сказать, что, помимо «чуда о змие», мотив князя-змееборца имеет в истории и сугубо светские аналогии. Еще св. Константин Великий (правивший в Византии в 306 — 337 годах) чеканил монету, на ее реверсе был изображен лабарум (императорский стяг, увенчанный монограммой Христа), древко которого пронзает змею; существовал прижизненный портрет Константина, на котором он сам попирал аспида. Пример Константина Великого не остался без последователей. На одной из монет времени Констанция II (337 — 361 гг.) изображался он сам, победно скачущий верхом на коне, под копытами которого извивается змея. Наконец, при Валентиниане III на монетах появилось изображение стоящего императора, держащего крест на длинном древке и попирающего чудовище: змею с человеческой физиономией. Известен вариант и с обоими императорами — Валентинианом и Феодосием, стоящими бок о бок с крестами, причем один из крестов поражает такое же чудовище. Учитывая естественный интерес, испытывавшийся «на Москве» к византийским древностям, нельзя отрицать возможности прямого заимствования мотива попранной змеи (или змея) из арсенала императорской пропаганды IV—V веков.