Важнейшим фактором экономики Кёнигсберга являлась торговля. Кёнигсберг был задуман торговым городом, и этот план полностью осуществился. Совместно с Кульмом, Торном, Эльбингом, Данцигом и Браунсбергом Кёнигсберг являлся членом Ганзы. Шесть крупнейших городов Пруссии объединились в тесный Союз, представители которого собирались обычно в Мариенбурге на так называемые «Тагфартен» (от нем. слова «таг» – день. Поездка в Мариенбург из других городов-членов Союза длилась ровно один день). «Тагфартен» представляли собой заседания, посвящённые решению правовых, юридических вопросов, включавшие в себя также непосредственное проведение назначенных заранее заседаний суда. Они назначались по приказу или же с согласия Верховного магистра ордена. В «Тагфартен» Кёнигсберг принимал участие с 1375-го года. Город представлялся в это время исключительно Старым городом. Кнайпкоф начал принимать участие в «Тагфартен» , начиная с 1439-го года – факт, из-за которого вновь вспыхнуло постоянно тлевшее пламя ревнивого соперничества между Кнайпхофом и Старым городом.
В 14-м столетии вышеназванные «Прусские города» завязали торговые отношения с Фландрией и с Англией. Также и в «бухтовых переходах» (15-й век) – морских переходах до южного побережья Франции и до испанского побережья, в ходе которых корабли совершали краткосрочные плавания от одной бухты до другой, используя их естественные природные условия для оптимальной стоянки и перевалки товаров, – прусские города принимали активное участие. Важнейшим товаром «бухтовых переходов» являлась соль. Поставщики соли из Кёнигсберга остро соперничали с торговцами солью из Данцига, развернув ожесточённую борьбу за литовский рынок. Все прусские города, как и остальные члены Ганзы, осуществляли ловлю сельди у Шонен (в датских, позднее шведских территориальнык водах). Там же находились их «витты» – причалы и огороженные части берега для осуществления торговли. Что касается объёма торговых операций, первое место среди прусских городов завоевал Данциг. В Данциге в то время проживало вдвое больше жителей, чем в Кёнигсберге; к концу «орденской эпохи» количество населения Данцига составляло 10 000 человек. Несмотря на это, Кёнигсберг был одним из крупнейших городов побережья Балтийского моря. Он был намного больше Риги, пользовался особой поддержкой и содействием Верховного магистра ордена, особенно после переноса резиденции Магистра в Кёнигсберг: в 1457-м году Верховный магистр ордена Людвиг фон Эрлинсгаузен «переехал» в град на Прегеле.
Самым крупным коммерческим предприятием средневекового Кёнигсберга было, вне всяких сомнений, Торговое ведомство (Гроссшэфферай) ордена. Эта торгово-финансовая мощь сконцентрировалась в руках ордена само-собой и по природе вещей: от налогоплательщиков из крестьянского сословия орден получал великое множество натуральной продукции, которая и продавалась орденом дальше. Средства от продажи сельскохозяйствнных продуктов шли на содержание рыцарства, замков и на завоевательские походы. Чем гуще заселялись земли, составлявшие территорию ордена (Орденсланд), тем стремительнее росло экономическое могущество ордена. Позже орден расширил свой ассортимент, стал торговать товарами всех видов и даже заниматься закупкой и перепродажей. Объём всех этих коммерческих операций требовал, само собой разумеется, наличия оптимально оргрнизованного коммерческого исполнительного аппарата, а орден располагал такими структурами практически с самого начала: агенты («лиферы») Торгового ведомства ордена осуществляли свою деятельность во всех прибалтийских городах и во Фландрии.