20 октября 1904 г. Гаррнман писал: "Я хотел бы поговорить с Вами лично по междугородному телефону".
После выборов Рузвельт и Гарриман продолжали оживленную переписку относительно кандидатуры губернатора Аризоны и назначения такого верховного судьи, который благосклонно относился бы к интересам железнодорожных компаний. Гарриман был заинтересован даже в назначениях в более отдаленные места; 28 декабря 1903 г. он писал Рузвельту: "Меня попросили одобрить кандидатуру М. У. К. Ралстона на место морского офицера в Сан-Франциско, что я охотно и делаю".
В 1905 г. судебные дела, возбужденные правительством против принадлежавших Гарриману железнодорожных компаний "Сентрал Пасифик рейлрод" и "Саузэрн Пасифик рейлрод", объединивших конкурировавшие линии, были внезапно прекращены генеральным прокурором. Жалобы, базировавшиеся на отчете № 943 комиссии по торговле между штатами, свидетельствовали о явном нарушении закона Шермана. Окончание этого дела и последующая тяжба с лихвой вознаградили Гарримана за его издержки на политические интриги в 1904 г. Впоследствии правительство проиграло новый процесс против этих компаний, так как обвинительное заключение было составлено неправильно, и критики Рузвельта утверждали, что это было сделано умышленно.
В 1906 г. дружеским отношениям между Рузвельтом и Гарриманом пришел конец; это было реакцией на внутреннюю борьбу за контроль над страховой компанией "Икуитэбл лайф ашшуренс сосайти" и на возникшие вследствие этого скандалы. Страховые компании были тесно связаны как с республиканской, так и с демократической партией; они играли роль распределительных щитов финансового капитала, так как распоряжались обширными ресурсами и контролировали некоторые крупные банки Нью-Йорка.
Молодой кутила Джемс Хейзен Хайд унаследовал от своего отца 502 акции, или 51% капиталов "Икуитэбл лайф ашшуренс сосайти". По специальному трестовскому соглашению дивиденды от этих акций были ограничены суммой 3 514 долл, в год, для того чтобы компания могла выдать себя за более "демократическое" общество взаимного страхования. Однако акции обеспечивали железный контроль над капиталом в несколько сот миллионов, равно как и над многими большими банками и трестовскими компаниями; как показало последовавшее публичное расследование, этот контроль мог быть использован для почти что произвольного распоряжения огромными фондами.
В феврале 1905 г. Джеймс У. Александер, президент "Икуитэбл лайф ашшуренс сосайти", совместно с тридцатью пятью другими ответственными работниками компании потребовал от совета директоров предоставления акционерам права голоса, намекая, что они не могут доверить свои интересы Хайду ввиду его ненадежности. Несколько месяцев прошло во взаимных обвинениях и интригах, пока в апреле 1905 г. совет не назначил комиссию по расследованию, состоявшую из директоров Генри К. Фрика, Э. X. Гарримана, Корнелиуса Н. Блисса, Джемса Дж. Хилла и Дариуса О. Миллса. Отчет комиссии осудил режим Хайда и привел некоторые примеры злоупотреблений.
Молодой Хайд, напуганный оборотом, который приняло дело, продал свои акции Томасу Форчюну Райану за 2 500 тыс. долл., хотя когда-то ему предлагали за них 7 млн. долл; Хилл предлагал ему 5 млн. Истинной причиной всей шумихи были эти акции, а вовсе не злоупотребления.
Сделанный потихоньку удачный ход Райана взбесил Гарримана, твердо заявившего, что если Райан не уступит ему по той же цене половину акций, его политические агенты в Олбани [1 Столица штата Нью-Йорк. (Прим, перев.)] раскроют подноготную всего страхового дела. Райан капитулировал, но подозрительные слухи просочились в редакцию нью-йоркской газеты "Уорлд", которая потребовала расследования деятельности всех страховых компаний. Машина завертелась. Законодательные органы штата должны были начать следствие. Несмотря на попытки страховых воротил реабилитироваться, широкая гласность, приданная этому следствию газетой "Уорлд", не давала ему свернуть с пути. Когда в самом начале стало ясно, что ни один компетентный юрист не осмелится вести дело, "Уорлд" сама предложила взяться за него Чарлзу Эвансу Юзу, которому было тогда сорок лет с небольшим. Юз,'адвокат корпораций, который сам был поверенным Александера из "Икуитэбл лайф", повидимому, оценил благоприятную обстановку, ибо сразу же согласился стать поверенным комиссии.
Действуя через Рута и Рузвельта, Райан добился политической гибели Гарримана, но только после того, как широкой публике пришлось в течение нескольких месяцев зажимать нос от разоблачений Юза.