Андрусовское перемирие де-факто закрепило за Российским государством всю территорию Левобережной Малороссии («Гетманщины»), занимавшую территорию современных Черниговской и Полтавской областей, а также значительную часть Киевской и Черкасской областей и незначительную часть Сумской области. На востоке она граничила со Слободской Украиной, а на юге – с землями Запорожской Сечи. В административном отношении эта территория, где сохранилась прежняя военно-полковая система управления, делилась на Черниговский, Полтавский, Переяславский, Миргородский и Прилуцкий полки, которые подчинялись малороссийскому гетману.
До сих пор существует расхожее представление, что вместе с Малороссией в состав России вошла и Слободская Украина, которая почти совпадала с границами современных Харьковской, Сумской, Луганской, а также частью Полтавской и Донецкой областей. Однако это не так, поскольку эти земли еще с начала XYI века принадлежали Московскому царству, где со времен Ивана Грозного началось создание Большой засечной черты, предназначенной для защиты рубежей Русского государства от постоянных набегов крымских и ногайских татар. Затем с конца XYI века правительство Бориса Годунова приступило к строительству Белгородской засечной черты, куда хлынул новый поток как русских поселенцев, основавших Белгород, Чугуев, Царёв-Борисов, Русские Лозовую и Тишки, так и малороссийских поселенцев из Русского, Киевского и Брацлавского воеводств.
Основную массу этих поселенцев составляли запорожские казаки, малороссийские селяне и православное духовенство, но встречались и представители малороссийской православной шляхты, которые основали города Олешню и Ахтырку. Массовый исход запорожских казаков на Слободскую Украину начался при Б. М. Хмельницком, которые основали города Краснокутск (1651), Острогожск (1652), Сумы (1652), Харьков (1653) и другие. А в период «Руины» хлынула очередная волна переселенцев на земли Слободской Украины, где они основали новые города Салтов (1659), Балаклею (1663), Волчанск (1674), Изюм (1681) и другие. Как и в соседней Малороссии, управление здесь строилось на принципах военно-полковой системы, основу которой составляли Острогожский, Сумской, Ахтырский, Харьковский и Изюмский полки, старшина которых подчинялись белгородскому воеводе, назначаемому из Москвы. Кстати, что любопытно, для управления землями Слободской Украины в 1668 году был также создан отдельный госорган, который просуществовал до 1700 года – Великороссийский приказ.
После подписания «Вечного мира» с Варшавой гетманом Левобережья продолжал оставаться верный союзник Москвы Иван Самойлович, который особо отличился в Русско-турецкая войне 1677–1681 годов. Но после неудачи Первого Крымского похода князя Василия Голицына его сделали «козлом отпущения», лишили гетманской булавы и сослали в Тобольск. В результате, новым гетманом Малороссии стал генеральный есаул Запорожского войска Иван Мазепа (1687–1708), который сумел втереться в доверие к всесильному фавориту царевны Софьи и заполучить заветную гетманскую булаву. Кстати, такими же льстивыми посулами он сумел завоевать и расположение Петра I, хотя ближайшее окружение царя, в частности А. Д. Меншиков, П. А. Толстой и Д. М. Голицын, опираясь на достоверную информацию генерального судьи Запорожского войска В. Л. Кочубея и полтавского полковника И. И. Искру, не раз доносили ему о тайных сношениях И. С. Мазепы со шведскими агентами.
В итоге, в разгар Северной войны в 1708 году гетман-иуда предал русского царя и переметнулся в лагерь Карла XII, вместе с котором участвовал в осаде Полтавы, а затем и в разгромной для них Полтавской битве. После этого по приказу Петра I в новой гетманской столице Глухове была срочно созвана Общевойсковая Рада, на которой был избран новый войсковой гетман – стародубский полковник Иван Скоропадский. Хотя, уже в январе 1710 года после учреждения Киевской губернии, Петр назначил в Киев первого генерал-губернатора князя Д. М. Голицын, а в новую гетманскую ставку в Глухов для присмотра за И. И. Скоропадским направил «государева министра», бывшего суздальского воеводу А. П. Измайлова. Но даже в этих условиях казацкая старшина, различные группировки которой возглавляли И. И. Скоропадский, генеральный хорунжий Д. В. Забела и черниговский полковник П. Л. Полуботок, продолжала враждовать между собой, и буквально завалила Москву, а затем Петербург доносами и кляузами друг на друга. Кроме того, И. И. Скоропадский постоянно бомбил царя разного рода челобитными «об утверждении прав, вольностей и порядков, доселе бывших в малороссийском войске».