На личном уровне Гилель, сочетавший мудрость с благочестием и простотой, стал образцом для подражания последующих поколений. В нынешний терминах Гилеля назвали бы "новоприбывшим".Он родился в Вавилоне, а в Эрец Исраэль приехал юношей. Хотя по роду занятости он был дровосеком и относился к "простонародью", по времени рождения он принадлежал к поколению с обостренным чувством собственного предназначения. Показательно, чтопричины, приведшие его к признанию окружающими, были тоже связаны с вопросами "времени". Его первая известная галаха (суждение, как нужно поступить согласно законам) возникла на фоне того, что однажды совпали два праздничных события: субботний вечер и начало Пасхи. В силу противоречий между предписанными ритуалами этих разнородных празднеств верховный коэн затруднялся принять решение, как ему поступить. Тогда обратились за советом к Гилелю, и его решение было принято без возражений. В итоге Гилеля признали самым мудрым законодателем и предложили ему стать главой Синедриона.
Согласно Талмуду, начиная с 30 г до н. э., Гилель стал главой Синедриона и основоположником едва ли не самой длинной династии в мире (15 поколений из рода Гилеля управляли Синедрионом!).Под влиянием Гилеля, Синедрион стал не столько судом, как того желали римляне, сколько академией Закона. За весь год Феникса, в период которого Синедрион управлялся династией Гилелей, лишь один раз правление ненадолго перешло к человеку, не бывшему прямым потомком Гилеля. Этим танна был его любимый ученик Йоханан бен Заккай, который после разрушения Иерусалимского храма основал в 70 годуцентр изучения Торы в Явне, но перед своей смертью вернул право правления потомкам Гилеля. Благодаря преемственности традиций в роду Гилелей, даже разрушение храма не нарушило передачи Торы из поколения в поколение, а Синедрионпродолжал действовать вплоть до наступления очередного часа Феникса в 411 году.
С тех пор, как Гилель стал главой Синедриона, его помощником был Шамай - танна, принадлежавший к старшему поколению и последней фазе уходящего года Феникса. Между двумя этими мудрецами часто разгорались споры, когда один из них принимал одно галахическое решение, а второй другое. Тем не менее, несмотря на видимые противоречия, при вдумчивом рассмотрении зачастую можно заметить, что диалектический метод сравнения суждений обоих мудрецов позволял найти точки примирения их взглядов, и что Гилель, традиционно считающийся мягким человеком, принимал порой более суровые решения, чем якобы жесткий Шамай.
В эпоху Гилеля и Шамая их ученики все чаще старались записывать наиболее важные поучения мудрецов. В разных местах множились списки тех или иных галахических суждений, и такие сборники назывались мишнайот (мн. от мишна. Если Тора - это учение, то мишна - это повтор или пояснение). В период, предшествовавший разрушению Второго храма, на территории Эрец Исраэль параллельно сосуществовало множество направлений, выросших из иудаизма. Хотя все они принимали факт получения Торы на горе Синай, их отношение к устному учению могло кардинально различаться. Так называемые прушим (фарисеи) убеждали в том, что Мишна, как и Тора,была дана на горе Синай, чтоделало ее частью священного писанина. С ними не соглашались представители других направлений, убежденных в необходимости менять Мишну, идя в ногу со временем. Одни мудрецы полагали, что Мишну нужно записывать; другие убеждали, что записывать Мишну нельзя. Последние мотивировали запрет тем, что каждому человеку нужно пояснять законы наиболее близкими ему словами и понятиями. Поясняя что-либо, нужно смотреть конкретному человеку в глаза и чувствовать его реакции всем сердцем. Если пояснения записать, то они превратятся в сухую букву закона, что, в свою очередь, приведет к утере живой связи поколений и взаимопонимания между учеником и учителем. В итоге одни комментарии записывались, а другие оставались лишь в памяти слушателей.