Однако жить по средствам у Чехова не получалось. В одном из писем Лейкину он писал:
„Вы спрашиваете, куда я деньги деваю... Не кучу, не франчу, долгов нет, я не трачусь даже на содержание любовницы (любовь мне достается даром), и при всем при том у меня из трехсот рублей, полученных от Вас и от Суворина перед Пасхой, осталось только сорок, из коих ровно сорок я должен отдать завтра. Черт знает, куда они деваются!".
Чехов опять переезжает на новую квартиру, теперь у него есть наконец-то отдельная комната, но чтобы платить за все, он вынужден вымаливать у Лейкина авансы.
В 1886 году у него опять кровохарканье. Он понимает, что надо ехать в Крым, куда в те годы ездили ради теплого климата русские туберкулезные больные, как в Западной Европе ездили на французскую Ривьеру и в Португалию, и мерли и там, и там, как мухи. Но у Чехова нет ни рубля на поездку. В 1889 году умер от туберкулеза его брат Николай, очень талантливый художник. Для Чехова это — горе и предостережение, но вместо того, чтобы подумать о своем здоровье, уехать в Крым, подлечиться, он, получив Пушкинскую премию, высшую литературную награду России, отправляется через всю Сибирь на край земли, на каторжный остров Сахалин, бывший тогда [впрочем, как и сейчас] для России чем-то вроде нашей Австралии 17-го века. На вопрос друзей „зачем?!", Чехов отшучивался: „Хочется вычеркнуть из жизни год или полтора". К этому решению, безусловно, привела сложная взаимосвязь разных причин — смерть брата, несчастливая любовь к Лиде Мизиновой („здоровье я прозевал так же, как и вас") и, конечно, нормальная писательская неудовлетворенность собой. Но никто его так и не понял. Суворин: „Нелепая затея. Сахалин никому не нужен и ни для кого не интересен". Буренин написал по этому поводу глуповатую несмешную эпиграмму:
Путешествие через Сибирь на Сахалин, пребывание на острове и возвращение через Индийский океан в Одессу заняло 8 месяцев. Результатом поездки явилась социологическая книга „Остров Сахалин", но ничего художественного на сахалинском материале Чехов не написал. [Соэм не обратил внимание на рассказ „Гусев", а современники не могли знать, что „Островом Сахалином" началась в русской литературе „островная тема", завершившаяся „Архипелагом ГУЛАГ" и развалом Советского Союза. — Б.Ш.]
К 1892 году его собственное здоровье оказалось в таком плохом состоянии, что провести еще одну зиму в Москве было самоубийственно. На одолженные деньги Чехов покупает небольшое имение в деревне Мелихово под Москвой и переезжает туда, как обычно, всем семейством — папаша с его невыносимым характером, мамаша, сестра Мария и брат Михаил. У него подолгу живет спившийся брат Александр с семьей. В деревню Чехов привез целую телегу лекарств, и его опять начинают осаждать толпы больных. Он лечит всех, как может, и не берет ни копейки в уплату. Крестьяне считают его непрактичным человеком и то и дело пытаются „обдурить", обмануть — подменяют кобылу на мерина той же масти, авось не заметит, темнят при определении „межи" земельных границ, но все постепенно улаживается.
Свои ранние рассказы Чехов писал очень легко, писал, по его собственным словам, как птица поет. И, кажется, не придавал им особого значения. Только после первой поездки в Петербург, когда оказалось, что в нем видят многообещающего талантливого автора, он стал относиться к себе серьезнее. И тогда он занялся совершенствованием своего ремесла. Кто-то из близких застал его однажды за переписыванием рассказа Льва Толстого и спросил, что это он делает. Чехов ответил: „Правлю". Собеседник был поражен таким свободным обращением с текстом великого писателя, но Чехов объяснил, что он просто упражняется. У него' возникла мысль (и, по Соэму, вполне дельная ), что таким способом он проникнет в тайны письма почитаемых им писателей и выработает свою собственную манеру. Кстати, Толстой часто встречался с Чеховым, очень ценил его и даже написал к рассказу „Душечка" похвальное предисловие объемом едва ли не большим самого чеховского шедевра. Знакомство с Толстым являлось большой честью, великого старца боялись и почитали, но Чехову не пришлось искать встречи с ним, автор „Войны и мира", однажды зимним вечером прогуливаясь по Москве в валенках и в зипуне [простая крестьянская одежда] и разузнав, что в этом доме живут Чеховы, сам постучался к нему. У Чехова происходила очередная артистическая вечеринка, пьянка-гулянка, дым столбом. Двери случайно открыл сам хозяин, в подпитии, и онемел при виде знакомой по фотографии бороды и густых бровей.