Надо учесть, что пиратствовать на реках Разину приходилось в сложных условиях, в пределах владения того самого царя, которого он чтил и восхвалял. Поэтому атаман пускался на «дипломатические хитрости», утверждая, что выступает, мол, против плохих бояр и богатеев. Он подготавливал почву для своего прихода в тот или иной город, посылая туда лазутчиков и агитаторов с «прелестными письмами» (от слов «прельщать», «соблазнять»). Тем самым он поневоле превращался в общественного деятеля.
Перезимовав на Яике, Разин отправился в пиратские набеги на поселения западного берега Каспия: от Дербента до Шемахи и Баку. У них были десятки стругов с пушками, они грабили торговые суда. Освобождая от туретчины пленных, сами брали заложников и невольников. Опорная база разбойничьей вольницы располагалась на полуострове Миян-Кале близ Баку. Казаки-пираты пытались поступить на шахскую службу, но это им не удалось.
Дабы пресечь набеги казаков, был снаряжен персидский флот под началом Менелы-хана: 3,7 тысячи воинов на 50 судах. В июне 1669 года состоялось морское сражение. Разницы на своих маневренных лодках наголову разбили врага. Тем не менее оставаться надолго среди чужеродцев, иноверцев не имело смысла. И к осени флотилия «воровских казаков» появилась перед Астраханью, усталая, поредевшая, но с богатой добычей. И тогда атаман, как справедливо отметил К. Маркс, «разыгрывает из себя верноподданного россиянина». Сдает астраханским властям тяжелые пушки (легкие, несмотря на запрет, оставил себе), а также знаки своей власти (бунчук, знамена) и часть пленных.
В начале сентября разинцы миновали Астрахань и пошли вверх по Волге до Царицына. Здесь он не встретил отпора и утвердился на 5 дней как хозяин. Местный воевода прятался «в приказной избе в задней». С Волги разинцы перетащили струги на Дон, где и остановились на зимовку.
На следующий год, несмотря на несогласие верхушки донского казачества, вошедший в силу Разин предпринял очередной поход. На этот раз он действовал «против бояр». Сначала захватил Царицын, в конце июня 1670 года осадил Астрахань. Стрельцы оборонялись вяло, а городская голытьба поддержала нападавших. После взятия города был произведен дележ добычи. Ее разложили по кучам, а затем распределяли, наделив среди прочих, иностранных купцов, митрополита и генерала-воеводу.
По свидетельству голландского парусного мастера Яна Стрейса, не одобрявшего, естественно, действий разбойников, Разин перед штурмом Астрахани держал такую речь:
— За дело, братцы! Ныне отомстите тиранам, которые до сих пор держали вас в неволе хуже, чем турки или язычники. Я пришел дать всем вам свободу и избавление, вы будете моими братьями и детьми, и вам будет так хорошо, как и мне, будьте только мужественны и оставайтесь верны.
Магические слова «свобода», «воля» вызвали взрыв энтузиазма. Потому что обращались они не столько к свободным казакам, сколько к подневольным батракам, холопам, крестьянам.
«Стеньку нельзя было бы отличить от остальных, — свидетельствует Стрейс, — ежели бы он не выделялся по чести, которую ему оказывали, когда все во время беседы с ним становились на колени и склонялись головою до земли, называя его не иначе как батька или отец, и, конечно, он был отцом многих безбожных детей. Я его несколько раз видел в городе и на струге. Это был высокий и степенный мужчина, крепкого телосложения, с высокомерным прямым лицом. Он держался скромно, с большой строгостью». (Характерная деталь: человеку, дарующему волю, кланяются, как господину; видно, свободным невозможно стать по дозволению свыше, а только — своей волей, из глубины своей души, но не извне.)
…В превращении Степана Разина из пиратского атамана в предводителя народного восстания есть некоторая предопределенность. Он был, безусловно, сильным, незаурядным человеком. И в отличие от обычных «джентльменов удачи», Разин вовсе не был обуян жаждой личного обогащения. Для большей части морских разбойников свобода была необходима, чтобы нахватать любыми способами побольше богатств. Степану Тимофеевичу, напротив, богатство требовалось для вольной, свободной жизни — не в роскоши, а в необходимом достатке. И это, помимо всего прочего, привлекало к нему самых разных людей.
Он имел возможность сохранить свою боевую казачью вольницу и продолжать совершать разбойничьи набеги. Воеводы, обеспокоенные сплочением вокруг него беглых крестьян, предлагали выдать их. По словам С. М. Соловьева, в ответ на подобное требование, переданное посланцем астраханского князя Прозоровского, Степан Тимофеевич вспылил: