Военно-морским судом Дампир был признан виновным в оскорблении Фишера. Последовало увольнение со службы с выплатой крупной суммы штрафа. Обстоятельства складывались так, что ему, человеку научного склада ума, исследователю, поднявшемуся от пирата до академика, пришлось вновь становиться на зыбкий путь морского разбойника. Кстати, условия для этого сложились самые благоприятные в связи с очередным ухудшением отношений между Испанией и Англией. Война за испанское наследство началась в 1701 году. Тотчас встрепенулись каперы (приватиры), собираясь на разбойничий промысел в южные моря.
Дампиру предложили стать капитаном фрегата «Сент Джордж». Он получил патент, подписанный первым лордом Адмиралтейства, уплатив 2 тысячи фунтов стерлингов в залог «мирного и честного поведения офицеров и матросов». Было подчеркнуто, что капитан не получает жалованья. Легко догадаться, что труднейшее плавание не может осуществляться бесплатно, да еще «мирно и честно». За лукавыми формулировками скрывалось явное приглашение к разбою.
С командой ему опять не повезло. Вообще на подобного рода авантюры соглашается преимущественно всякий сброд. А тут еще представителем фирмы был некто Морган (тезка прославленного флибустьера) — подозрительный тип, уже побывавший буканьером, священником и полицейским, вносивший разлад в экипаж.
Они отправились в плавание в 1703 году вместе с галерой «Синк Порте». Без особого успеха курсировали вдоль берегов Бразилии. Затем взяли направление на юг, обогнули мыс Горн и вышли в Тихий океан. Отдых устроили на традиционных пиратских лужайках острова Хуан-Фернандес. Через три недели с усилившимся желанием обогатиться вышли в море.
Им улыбнулась удача: у чилийского берега встретилось французское судно «Сен Жозеф». Последующие события остаются не вполне ясными, ибо излагаются по-разному участниками нападения. Дампир уверяет, что все было бы прекрасно, если б испугавшиеся артиллеристы не убежали от пушек в укрытие. Два других английских офицера упрекают капитана в трусости и нерешительности. Пожалуй, они правы. Потому что через несколько недель «Сент Джордж» снова встретился с тем же кораблем. И опять из-за нерешительности Дампира абордаж не состоялся. Он отговаривался:
«Я знаю, где можно добыть все, не сражаясь».
Примерно то же сказал он еще дважды, когда, захватывая испанские корабли, даже не осматривал толком содержимое их трюмов. Ему достаточно было услышать клятвенное заверение капитана, что ничего ценного на борту нет. Правда, пронырливый Морган ухитрился стянуть с одного корабля сервиз.
Наконец, на Галапагосских островах — еще одном традиционном пристанище пиратов — Дампир сообщил команде свой замысел: разграбить город Санта-Мария, находящийся на Панамском перешейке. Там, по некоторым сведениям, были склады сокровищ, которые доставлялись из Перу.
«На всякого мудреца довольно простоты». Хотя в данном случае Дампир проявил не столько простоты, сколько непоследовательность и неразумие. Несмотря на огромный опыт, в пиратских делах он оказался бездарным руководителем (он привык выполнять обязанности штурмана, навигатора, наблюдателя, советника — и в этих случаях был на высоте). Ведь они слишком долго бороздили побережье Тихого океана, встретив (и не захватив) много судов. Слух об их прибытии распространился повсюду. Ни о каком внезапном нападении на богатый город не следовало даже мечтать. Недаром же пираты обычно не только захватывали и грабили корабли, но и выводили из строя, а то и топили. Тем самым сохранялось в тайне их пребывание в этих водах.
После долгих раздумий и колебаний Дам пир взял сто человек, повел их на лодках вверх по реке. Шел дождь, порох подмок, при стычках англичанам приходилось худо. В конце концов они попали в засаду и едва отбились. Выяснилось, что к Санта-Марии подошли 400 солдат. Дампир приказал двигаться обратно.
Команда была недовольна своим капитаном. Его неудачливость и беспомощность могли привести к бунту. Когда пираты, измученные, голодные и злые, вернулись на корабль, назревал серьезный конфликт.