«Первое пленарное заседание состоялось 28 ноября в здании русского посольства. Мы все заняли места вокруг огромного стола. Заседание прошло главным образом за комплиментарными речами Большой Тройки, хотя также имел место обмен мнениями по общим вопросам. С особым интересом я наблюдал за Сталиным, поскольку видел его впервые. Он произвел на меня большое впечатление, но я почувствовал к нему интенсивную неприязнь. Трудно выразить словами, что послужило причиной моей антипатии, но у меня возникло ощущение тревоги и недоверия. Тем не менее, он производил огромное впечатление, и был во всех отношениях сопоставим с двумя выдающимися личностями, с которыми ему предстояло иметь дело. Он мгновенно вникал в суть проблем, никогда не терялся с ответом и не нуждался ни в каких консультациях. Он безошибочно улавливал слабую сторону в любом утверждении».
Остальные советские руководители не произвели на адмирала особого впечатления: «Молотов говорил много, но практически ничего не сказал. Ворошилов производил впечатление упрямства и дубиноголовости. Тем не менее, он представлял русский эквивалент начальника генерального штаба. Поэтому Бруку, Порталу и мне приходилось общаться именно с ним. Чтобы не давить на него во время переговоров, мы с Дилоном обычно выходили прогуляться в палисадник посольства».
На банкете по случаю дня рождения Черчилля Каннингхэму довелось лично пообщаться со Сталиным: «На следующий день, 30 ноября был день рождения Черчилля, которому исполнилось 69. Утром мы, начальники штабов, пришли к нему в комнату пожелать всяческих благ. Мы хотели было спеть ему „Happy birthday to you“, но подумав, решили, что у нас не хватит на это таланта. Вечером премьер-министр устроил праздничный ужин для всех делегатов. Вечер удался на славу, и не без юмора. Тосты начались почти сразу, и великие люди имели повод блеснуть красноречием. Молотов превзошел сам себя. Пили по очереди за здоровье каждого присутствовавшего, и каждый раз Сталин поднимался, обходил вокруг стола и лично чокался с тем, за кого провозглашался тост. Сердечность и единение союзников никогда не были более тесными. Позднее вечером я спросил у Сталина, почему он не взял с собой адмирала, который представлял бы отважный русский флот. Он ответил, что в этом нет никакой необходимости. Русский флот он возглавлял лично».
Ближе к окончанию конференции все британские начальники штабов выразили желание съездить к Каспийскому морю, расстояние до которого составляло около 170 км. Однако им категорически запретили делать это, и вообще, рекомендовали поменьше «высовываться» за стены посольства. Таким образом, Тегеран стал самой дальней точкой на востоке, где довелось побывать Каннингхэму. За все время почти полувековой службы на фронте ему ни разу не приходилось проходить через Суэцкий канал и побывать хотя бы в Красном море.
По возращении Каннингхэма в Адмиралтейство действия британского флота в последнем месяце уходящего 1943 г. ознаменовались двумя ощутимыми успехами. В Бискайском заливе немцы активно нарушали блокаду французских портов с помощью нескольких быстроходных вооруженных торговых судов. Когда прерыватель блокады возвращался обратно, ему навстречу высылали сильный эскорт эсминцев, которые встречали транспорт в точке рандеву, примерно в 400 милях от своих берегов и сопровождали домой. Англичанам долгое время никак не удавалось их перехватить.
Утром 27 декабря самолет «сандерленд» обнаружил подозрительное судно примерно в 500 милях к западу от мыса Финистерре. Им оказался германский прорыватель блокады, вооруженный артиллерией. В указанный квадрат отправился еще один самолет и разбомбил вражеский транспорт. Его команда оказалась в воде на шлюпках и плотиках.
Немедленно по получении первого сообщения «Сандерленда» крейсеры «Глазго» и «Энтерпрайз» вышли в море, чтобы перехватить эсминцы, которые, как подозревали англичане, будут посланы встречать прорывателя блокады. Изучив инструкции, Каннингхэм обнаружил, что крейсерам предстоит описать полукруг, радиусом примерно в 400 миль, чтобы избежать встречи с авиацией противника. Адмирал сразу понял, что в этом случае их шансы перехватить немецкие эсминцы будут практически равны нулю. Каннингхэм, привыкший к операциям флота под постоянным бомбежками на Средиземном море считал, что в подобных мероприятиях следует принимать риск атаки с воздуха, поскольку вероятность получения крейсерами повреждений от атакующих самолетов в открытом море не столь уже велика. Поэтому он приказал «Глазго» и «Энтерпрайзу» «спрямить» маршрут на 200 миль.