Около 12.15 наступил полный штиль, но моряки понимали, чем это грозит. Барометр показывал, что око урагана находится прямо над ними и что вскоре ветер задует с полной силой с противоположного направления. Экипаж «Калькутты» использовал передышку для закрепления корабля стальными тросами за береговые кнехты.
Ровно в 13.30 ветер задул с еще большей силой с северо-запада. Впоследствии Каннингхэм узнал, что береговые приборы зарегистрировал скорость ветра 250 км в час. Ураган срывал кровельное железо с домов на берегу, оборванные телеграфные провода летели по небу как паутинки. Каннингхэм в буквальном смысле слова заполз на мостик крейсера, чтобы осмотреться. Корабль стоял бортом к ветру и потому испытывал чудовищное давление. Неожиданно кормовые тросы лопнули как бечевки и «Калькутту» развернуло поперек гавани, носом к ветру. Перед мысленным взором Каннингхэма уже пронеслась страшная картина, как его корабль разбивается о наветренную стену мола. Он приказал запустить на полную мощность обе машины и только это позволило удержать «Калькутту» на месте. Но даже в такой ужасающей ситуации английский юмор остается в силе. В самый драматический момент врубку вбежал радист с радиограммой, которая гласила: «Теннисный матч, назначенный на сегодня в офицерском клубе, отменяется»!
К вечеру шторм начал стихать. Крейсер «Кейптаун», пришвартованный к соседнему причалу, в самый пик урагана, так же как и «Калькутта», оказался бортом к ветру. Под давлением урагана он вывернул причальные тумбы вместе с огромным куском бетона, но экипажу с помощью якорей и машин, работавших на полную мощность, все же удалось удержать корабль. Однако не всем кораблям Кауана так повезло. Крейсер «Кэлью» и одновинтовой шлюп «Валериан» ураган застал в открытом море. «Кэлью» штормовал примерно в 100 милях от Бермудских островов и в конечном итоге благополучно пережил стихию. С «Валерианом» дело обстояло иначе. Когда начался ураган, этот небольшой корабль, всего 1.250 т. водоизмещением, находился уже на подходе к гавани, всего в 5 милях к югу от Бермуды. Он долго пытался найти проход среди рифов, но из-за дождя и бушующих волн так и не смог его обнаружить. В конечном итоге командир «Валериана» оставил попытки войти в бухту и повернул на юго-восток, чтобы встретить шторм в открытом море. Это было последнее, что о нем слышали на эскадре. Связь с «Валерианой» прервалась.
На следующий день Кауан отправил свои крейсеры на поиски пропавшего корабля. Сопоставив всю полученную информацию, Каннингхэм привел свой крейсер как раз в нужную точку. «Калькутта» подобрала 29 оставшихся в живых моряков с «Валериана». Остальные офицеры и матросы погибли вместе со шлюпом. Последующий допрос оставшихся в живых с «Валериана», проводившийся следственной комиссией под председательством Каннингхэма, пролил немного света на причину его гибели. Скорее всего, корабль опрокинуло огромной волной, сразу после того, как ураган переменил направление.
Во время весеннего крейсерства в 1927 г. эскадра Кауана некоторое время стояла в Тринидаде. Там Каннингхэм частенько посещал особняк губернатора Хораса Байта. Роль хозяйки дома выполняла младшая сестра первого человека Тринидада мисс Нона Байт. При первом же знакомстве выяснилось, что это ее собачку Каннингхэм привез с Мальты в Англию на своем корабле в 1918 г. Между ними как-то сразу возникла взаимная симпатия, которая скоро переросла в нечто большее. Любовь Эндрю Каннингхэма и Ноны Байт — один из самых таинственных романов в британской военно-морской истории. В своих подробнейших и обстоятельных мемуарах Каннингхэм не упоминает об этом ни слова. И хотя ухаживания командира «Калькутты» за сестрой губернатора стали предметом пересудов всей эскадры, ни один из очевидцев не оставил об этом письменных свидетельств. Какая-либо любовная переписка между ними также не сохранилась.
Осенью 1927 г, Адмиралтейство приняло решение заменить крейсеры типа «К» на заграничной службе более новыми и несколько более крупными крейсерами типа «Д». Крейсеры Вест-Индской эскадры уже давно нуждались в ремонте, а «Калькутта» в качестве флагманского корабля была чересчур «перенаселена». 10 ноября Каннингхэм получил приказ вести «Калькутту» в метрополию и сдать на ремонт в Чатаме. 4 декабря экипаж сошел на родную землю и оказался совершенно не готовым к снегу и морозу после бермудского солнца. Вся команда практически без изменений перешла на новый крейсер «Диспэтч», и 20 декабря 1927 г. отбыла из Англии к Бермудским островам.