Две недели спустя германские армии вторглись на территорию Польши. Утром 3 сентября Каннингхэм стоял на носовой башне главного калибра «Малайи», наблюдая за гонкой парусных шлюпок на рейде Александрии. В этот момент ему вручили радиограмму с сообщением о том, что Великобритания объявила Германии войну. Делать особенно было нечего. Все возможные приготовления к войне на Средиземноморском флоте уже были проведены. Адмирал писал своей тетушке, что в то день ему ничего не оставалось, как съехать на берег и попить с женой чаю. В тот же день вечером он получил еще одно сообщение: «Уинстон вернулся». Это означало, что Черчилль вновь назначен морским министром. Флот воспринял новость с чувством глубокого удовлетворения.
Вероятность войны с Италией оказалась не столь очевидной. Сразу после вторжения германских войск в Польшу последовало заявление Муссолини, что Италия не возьмет на себя инициативу развязывания военных действий. Тем не менее, Адмиралтейство немедленно издало приказ о конвоировании торговых судов через Средиземное море. Потопление пассажирского парохода «Атения» вечером 3 сентября продемонстрировало, что немецкие подводники не собираются усложняй себе жизнь соблюдением каких-то международных правил и ограничений по ведению войны на море. Средиземноморский флот немедленно приступил к патрулированию к югу от мыса Матапан и в проливе Отранто с целью проверки нейтральных судов на предмет нейтральных грузов.
К концу сентября Каннингхэм с грустью осознал, что если Италия вступит в войну, англичанам придемся отказаться от наступательных действий на суше и-на море, пока не будет обеспечена относительная безопасность метрополии со стороны Германии. Меньше чем через месяц после начала войны отлично обученный и в высшей степени боеспособный Средиземноморский флот начал постепенно таять. Этого следовало ожидать, поскольку для операций в Северном море, сопровождения конвоев в Атлантике и борьбы с германскими рейдерами потребовалось задействовать все резервы. И все же Каннингхэму было горько наблюдать. как великолепно отлаженная военная машина разрушается и растаскивается. Сначала ушла 1-я эскадра крейсеров и несколько эсминцев, за которыми последовали линейные корабли и «Глориес». В конце октября был отозван «Уорспайт», и Каннингхэм остался без флагманского корабля. Второй флагман вице-адмирала Джеффри Лейтон отбыл в метрополию, чтобы принять командование крейсерской эскадрой. С Каннингхэмом остались только контр-адмиралы Джон Тови и Генри Мур. Флотилия Тови сократилась до 5 австралийских эсминцев, укомплектованных отличными экипажами, но увы, безнадежно устаревших — все корабли 1918 г. постройки.
К концу 1939 г. все военно-морские силы Великобритании на Средиземном море состояли из трех устаревших легких крейсеров типа «К» и 5 упомянутых австралийских эсминцев. Тем не менее, Каннингхэм не сомневался, что война не минует Средиземноморья, где пока царило полное затишье. Прощаясь с офицерами и матросами «Уорспайта». адмирал выразил уверенность, что вскоре встретится с ними вновь.
В первые дни ноября Каннингхэм получил очередное послание Паунда, который обрисовал подробную картину основных тенденций войны на море в водах метрополии. Из письма адмирал узнал все известные на тот момент подробности гибели «Ройял Оука» в Скапа-Флоу, которую счел трагической случайностью. Вместе с тем, Каннингхэм не мог удержаться от невольного восхищения мастерством и бесстрашием командира германской подводной лодки Понтера Принна. Тогда же он впервые узнал о германской магнитной мине.
Большим стимулом в тихой, размеренной и почти что мирной жизни Александрии стало известие о сражении 13 декабря у берегов Южной Америки между тремя британскими крейсерами и «Адмиралом графом Шпее». Английским морским офицерам в Египте и на Мальте пока ничего не оставалось кроме как ждать и наблюдать. Каннингхэм по-прежнему пытался контролировать поток военных контрабандных грузов, стараясь при этом чрезмерно не ущемлять обидчивых итальянцев. Было ясно, что чем дольше они будут держаться в стороне от войны, тем лучше.
Особенно пристально Каннингхэм следил за действиями «своих» бывших кораблей в водах метрополии в Атлантике. Он очень опечалился, когда узнал, что 21 ноября эсминец «Джилет», «один из наших», подорвался на магнитной мине и затонул близ Гарвича. И, напротив, радовался известию о том, что подводная лодка «Сэлмон», также «одна из наших», под командой капитан-лейтенанта Бинфорда, торпедировала немецкую субмарину «U — 36». Вскоре война затронула Каннингхэма лично. 12 декабря 1939 г. на подходе к западным берегам Англии эсминец «Дачес» столкнулся с линкором «Бархэм» и затонул. На нем погиб племянник Каннингхэма лейтенант Джордж Меррей, оставив на Мальте молодую вдову с маленьким ребенком.