Однако с подводными лодками противника англичанам повезло значительно меньше. Первая кровь пролилась в 2 часа ночи 12 июня, когда легкий крейсер «Калипсо» получил торпеду у юго-западного побережья Крита и через полтора часа затонул. При этом погибли 1 офицер и 38 матросов. Итальянская подводная лодка «Багнолини» сработала отлично, поскольку крейсеры плотно прикрывались эсминцами. Флот возвратился в Александрию 14 июня. При входе в гавань корабли проявили максимальную осторожность, поскольку за время их отсутствия итальянские подводные лодки выставили несколько минных полей. Средиземноморскому флоту катастрофически не хватало тральщиков. Патрульные эсминцы утверждали, что им удалось потопить две подводные лодки и еще нескольким нанести повреждения. Однако их оптимистические реляции не подтвердились действительностью.
В те дни Каннингхэма больше всего беспокоила Мальта. С самого начала войны итальянская авиация бомбила остров день и ночь. Тот факт, что в Валлетте все еще находились его жена и две горячо любимых племянницы, не улучшал настроения адмирала. Как уже говорилось, противовоздушная оборона Мальты оставляла желать много лучшего. Истребители ПВО там отсутствовали вовсе. Начальник ПВО Мальты послал Каннингхэму запрос на разрешение использовать 4 истребителя палубной авиации «гладиатор», которые стояли в портовом ангаре в качестве резервных машин для авианосца «Глориес». Адмирал охотно дал добро. 3 из этих «гладиаторов», управляемые пилотами летающих лодок, успешно сражались с итальянскими бомбардировщиками и даже умудрились причинить им потери, несмотря на то, что их пилоты не имели опыта обращения с истребителями. Любопытно, что два месяца спустя из какого-то отдела Адмиралтейства пришел запрос, на каком основании командующий Средиземноморским флотом разрешил передать резервные самолеты палубной авиации в распоряжение ВВС. «Мне просто интересно», — писал возмущенный адмирал. — «где это должностное лицо находилось, пока шла война».
После возвращения флота в Александрию из первого боевого похода англичане не сидели в праздности. Эсминцы ежедневно прочесывали море в поисках подводных лодок, крейсеры оперировали близ Додеканезских островов, подводные лодки совершали походы через Эгейское море, патрулировали близ Аугусты, Таранто и в проливе Отранто. Французские подводные лодки работали близ Родоса, Лероса, в Мессинском проливе и у Триполи. 20 июня союзные силы под командованием вице-адмирала Джона Тови, державшего свой флаг на «Орионе», в составе французского линкора «Лорэйн», крейсеров «Нептун», «Сидней» и 4 эсминцев вышли в море с расчетом, чтобы ранним утром следующего дня обстрелять Бардию. Еще 5 эсминцев отправились в крейсерство вдоль ливийского побережья до самого Тобрука. Поскольку авиаразведка донесла о наличии в этом порту итальянских крейсеров и эсминцев, Каннингхэм направил им в помощь два французских тяжелых крейсера «Сюффреп» и «Дюге Трюэн» в компании с 3 английскими эсминцами. Бардия подверглась обстрелу в назначенный срок и с хорошими результатами.
Итальянский флот вступил в войну, имея в своем составе более 100 подводных лодок. С 10 июня 1940 года не менее 50 из них находились в открытом море. До конца месяца в Средиземном море англичанам удалось уничтожить 10 субмарин противника. Особенно отличились на этом поприще 5 эсминцев под общей командой капитана III ранга Мервика Томаса. Каннингхэм поставил перед ними задачу разогнать цепь итальянских подводных лодок, которые, по разведданным, расположились между островом Крит и побережьем Киренаики, в надежде перехватить британский флот, когда он будет двигаться в заданном направлении. В течение двух суток от этого соединения не поступало никаких известий. На третий день Томас сообщил ожидаемое время прибытия своих кораблей в Александрию и запросил транспорт для доставки пленных с двух потопленных им подводных лодок. На обратном пути его корабли атаковали и потопили третью. Это было замечательное достижение, в котором особо отличились эсминцы «Дэйнти» и «Илекс».