Объяснение этому частично можно увидеть в том, что в его уме стремление совершить что-то решающее для предотвращения новой авантюры и для освобождения Германии и всего мира от Гитлера постоянно сочеталось с интуитивным предчувствием, что все его стремления будут напрасны. Уже в эти недели в нем начало формироваться фаталистическое убеждение в том, что уже слишком поздно менять судьбу Германии, что на немецком народе лежит слишком большая вина, даже если речь идет о бездействии, и что он должен вынести Гитлера как божью кару. В своей уверенности, что Германия не сможет выиграть войну, легкомысленно и со злодейским умыслом начатую Гитлером, Канарис никогда не сомневался, даже когда Гитлер стоял на вершине своих успехов. Она в такой же мере была основана на его убежденности, что в мире существует божественный порядок, как и на его оценке взаимосвязей в мировой политике и относительной расстановки сил.
Наряду с таким ходом мыслей, граничащим с метафизикой, очень реальные выводы настраивали его скептически и относительно перспективности планов совершить переворот. Канарис не доверял генералам, которых предполагалось вовлечь в операцию. Он хорошо знал их характеры, да и опыт подсказывал ему, что они не смогут решиться на такое.
Особенно негативно он оценивал главнокомандующего армией фон Браухича, роль которого должна была иметь решающее значение. «Браухич подражает Мольтке», — иронически заметил он однажды в кругу своих доверенных. К Гальдеру он питал больше симпатий, однако не ожидал от него никакой готовности. Впрочем, он всегда понимал то, что многие из других заговорщиков не хотели понимать, а именно: начальник генерального штаба не мог лично повести войска, а зависел либо от главнокомандующего армией, либо от одного или нескольких войсковых начальников, если бы он хотел предпринять операцию против Гитлера.
Канарис, пожалуй, лучше, чем Остер и его нетерпеливые друзья, видел, что генералы не без основания сомневаются в том, что более молодые офицеры — лейтенанты и капитаны — последуют за ними, если они дадут им приказ выступить против Гитлера и партийного режима. Нельзя упускать из виду, что в результате быстрой победы над Польшей престиж Гитлера чрезвычайно вырос у многих офицеров, которые уже в течение нескольких лет подвергались обработке со стороны национал-социалистической пропаганды. Сомнения военных по поводу войны в зимнее время, которые у многих генералов были сильнее, чем все политические и этические соображения, были не знакомы молодым офицерам действующей армии. Ведь до сих пор фюрер всегда выигрывал, даже вопреки предостережениям специалистов. Так почему же на этот раз будет иначе? Справедливыми были утверждения, что в Третьем рейхе среди «милитаристов», прошедших школу рейхсвера, созданного Зеектом, было большое количество убежденных противников войны. Но эту школу прошла только часть офицеров вермахта в Третьем рейхе, число которых за короткое время увеличилось вчетверо, вопреки теории Зеекта; младшие поколения, которые руководили ротами и батареями, были вместо этого напичканы национал-социалистическими идеями. Канарис на основе своего опыта фронтовой службы (в качестве командира «Силезии», которая базировалась в Вильгельмсхафене) больше разбирался в этом, чем Остер. Он считал, что будь Фрич в живых, он мог бы найти достаточно людей, повиновавшихся ему, чтобы при необходимости призвать их к открытому восстанию против режима. По отношению к Браухичу он такой уверенности не имел.
Несмотря на свой скептицизм, Канарис все же не был пассивен. Он отправился в октябре в сопровождении Лахоузена в поездку к нескольким военачальникам войск на западе. Среди посещенных был также генерал фон Рейхенау, штаб-квартира которого находилась в Дюссельдорфе. Рейхенау принял Канариса и Лахоузена в присутствии своего начальника штаба генерала Паулюса, и своего офицера генерального штаба капитана Пальцо. Рейхенау был высокопоставленным начальником, который благодаря своим связям с национал-социализмом пользовался широкой известностью. Несмотря на это Канарис был приятно удивлен, услышав от него и членов его штаба не радостную уверенность в победе, а чрезвычайно скептическую оценку зимнего наступления, запланированного Гитлером. Это облегчило его задачу, потому что он, конечно, не мог и думать о том, чтобы открыто обратиться к Рейхенау с предложением организовать сопротивление главнокомандующих планам наступления. Он ограничился тем, что высказал свои сомнения, основанные на военной ситуации. Он дал сильно преувеличенную версию поступивших в разведку сообщений, касающихся мощи противника, и подчеркнул, что в случае наступления немецкая сторона понесет большие потери.