Наряду с Испанией Канарис также очень любил Грецию. Он часто говорил полушутя-полусерьезно, намекая на греческое «родство», что когда-нибудь уйдет в отставку от всех забот и тревог политики и своей профессии и поселится в Греции. Несколькими годами позже он однажды с одним представителем немецкой разведки в Греции во всех подробностях обсудил идею построить совместно кофейню в чудесном местечке с видом на Эгейские острова. У Канариса с давних пор были в Греции хорошие друзья. Поэтому ему было особенно больно, когда весной 1941 г. Гитлер решил участвовать в войне с Грецией, чтобы взять реванш за поражение Муссолини. Прежде чем начались военные действия, генерал Метаксас, стоявший во главе греческого правительства, сделал еще одну попытку предотвратить надвигающийся конфликт, направив германскому правительству докладную записку. Представителю греческой дипломатической миссии в Берлине было поручено вручить эту докладную записку министру иностранных дел Германии. Но Риббентроп в таких случаях прибегал к странному методу: он просто не принимал заявления иностранных правительств, если предполагал, что они не входили в расчеты Гитлера. Посланник, которому были известны дружеские чувства Канариса к Греции, обратился к нему со своей бедой и передал ему меморандум. Канарис, не ожидая никакого практического успеха от этого предприятия, нашел в себе гражданское мужество, чтобы передать записку через Кейтеля фюреру. Разумеется, он не ожидал положительного результата. Гитлер вернул ему докладную записку через Риббентропа. Риббентроп сопроводил ее собственной запиской, в которой просил Канариса, чтобы в будущем тот не вмешивался в дела, которые его не касаются. Канарис отнесся к выговору Риббентропа равнодушно и не ответил на его записку.
После окончания похода Гитлера на Грецию Канарис в начале мая 1941 г. поспешил в Афины. Не последним поводом к этой поспешной поездке было его желание позаботиться о своих греческих друзьях и, насколько это было в его силах, помочь им в тяжелой ситуации. У нас сохранились восторженные высказывания некоторых из этих друзей и по поводу тактичности и деликатности, с которыми Канарис изъявлял свою готовность помочь. Удачное нападение на Крит также не поколебало уверенности Канариса, что борьба с Великобританией бесперспективна для Германии. Несмотря на приобретение удачной позиции на большом греческом острове, важной для войны в Африке, он не верил в успех наступления на Суэцкий канал. Теперь, ранним летом 1941 г., а также больше года спустя Канарис высказал мысль, что считает войну в Северной Африке проигранной, потому что «англичане господствуют на море».
Понятно, что при этих обстоятельствах Канарис мысленно перебрал все возможности, которые имелись для того, чтобы окончить войну до наступления полного разгрома Германии. При этом снова возникла мысль о покушении на Гитлера, как бы она ни была противна Канарису; наряду с этим Канарис опять занимался вопросом, как можно избежать дальнейшего расширения войны. Признаки того, что как у сателлитов, так и у вассалов Гитлера не было желания продолжить войну, вызывали у Канариса не тревогу, а удовлетворение.
Впрочем, ему не всегда удавалось сохранить серьезное выражение лица, когда высокопоставленные партийные чиновники или восторженные маленькие наци спрашивали у начальника разведки, окруженного ореолом всезнайства, как он оценивает ситуацию. В большинстве таких случаев он не мог открыто сообщить свое истинное мнение. Когда однажды обергруппенфюрер Лоренц отыскал его в его рабочем кабинете и спросил, что тот думает о военном положении, Канарис ответил, показав на карту мира, висящую на стене: «Положение видно на карте. Она сама обо всем рассказывает». Когда Лоренц в ответ хитро усмехнулся, словно спрашивая себя, не означает ли это замечание Канариса его пораженчество, Канарис успокоительным тоном добавил: «Но ведь у нас есть фюрер», — после чего непрошенный посетитель распрощался с довольно глупым лицом.