После неудачи с экзаменами Гитлер съехал с прежней квартиры на Штумпераллее, 29 и не оставил своего нового адреса никому, в том числе Августу Кубичеку, удачно поступившему в консерваторию. Как вспоминал Кубичек, «Гитлер был отвергнут миром и оттого стал неуравновешенным». В этом уходе от всех родных и знакомых был и свой плюс. Австрийское военное ведомство так и не сыскало кочующего по Вене Гитлера, чтобы призвать его в императорско-королевскую армию. Но наивно было бы объяснять подобный образ жизни Гитлера тем, что он хотел всеми способами избежать военной службы. Нет, как мы скоро убедимся, Гитлер в дальнейшем пошел добровольцем — правда, не в австрийскую, а в германскую армию — и показал себя умелым и храбрым солдатом. Скорее причина заключалась в состоянии его души, которая переживала потрясение из-за крушения надежд на карьеру профессионального художника или архитектора и требовала уединения.
Какое-то время Адольф зарабатывал на жизнь трудом художника-самоучки. Он рисовал венские пейзажи и продавал их туристам и горожанам, иногда писал портреты по заказу прохожих. Он вполне освоил к тому времени технику портретной живописи. Но портреты продавались гораздо хуже пейзажей, поэтому Гитлер чаще писал пейзажи. Рисовал он и рекламные плакаты и буклеты, а порой даже давал консультации по архитектуре. Писал как маслом, так и акварелью. Рисовал чаще с фотографии, чем с натуры, так как не хотел тратить время на то, чтобы рисовать, стоя на улице за мольбертом. Это было дольше и труднее.
В 1910 году у Гитлера произошел конфликт с его партнером по артистическому бизнесу Райнхольдом Ханишем. Гитлер заявил в полицейский комиссариат, что Ханиш украл у него акварель стоимостью в 9 крон и присвоил выручку от продажи другой акварели — в 19 крон. Незадачливый партнер в результате был осужден на семь дней тюрьмы. Впоследствии Ханиш распространял о Гитлере разного рода порочащие небылицы, которыми позднее охотно пользовались политические противники и биографы фюрера. После 1933 года Ханиш выдавал свои рисунки за гитлеровские и бойко продавал их коллекционерам. Эти сплетни не прошли бедняге даром. Сразу после аншлюса Австрии Ханиш был арестован гестапо и, по одним данным, умер во время следствия от воспаления легких, а согласно другим — повесился.
После того как Гитлер расстался с Ханишем, он стал продавать свои картины самостоятельно, и довольно удачно. Он работал по строго определенному расписанию: ежедневно в первой половине дня писал по одной небольшой акварели (реже — картины маслом), а во второй половине дня ходил по потенциальным покупателям и заказчикам. В это время он зарабатывал достаточно денег, чтобы уже в мае 1911 года отказаться от ежемесячной пенсии в 25 крон по случаю потери кормильца (причитавшейся ему еще на протяжении двух лет) в пользу своей сестры Паулы.
По иронии судьбы среди покупателей гитлеровских акварелей было немало евреев из числа венских коммерсантов и интеллигенции. В их числе были и те, кто покупал картины главным образом для того, чтобы поддержать молодого талантливого художника. Четверть века спустя Гитлер с лихвой отблагодарил их за это участие.
В целом коммерческой живописью в Вене Гитлер занимался не слишком усердно, зарабатывая ровно столько, сколько хватало на более или менее сносное существование, но никак не больше. Он предпочитал иметь досуг для чтения. В Вене будущий фюрер впервые начал интересоваться политикой и проникся лютой ненавистью к евреям и стойкой нелюбовью — к дунайской монархии. Эти чувства подогревались тем, что живописная халтура ради денег в глубине души претила Гитлеру. Он считал себя непризнанным великим художником, чьи картины достойны украшать лучшие галереи мира. Позднее, уже в годы Второй мировой войны, фюрер уверял своих собеседников в ставке «Вольфшанце» (она располагалась в Растенбурге, в Восточной Пруссии), что, если бы не началась Первая мировая война, то он бы стал одним из первых архитекторов Германии, если вообще не самым первым.
Вену, в отличие от Линца, Гитлер так и не полюбил по-настоящему. Она была для него слишком космополитичным городом, давно утратившим подлинный «германский дух». Вот к Линцу он на всю жизнь сохранил самые теплые чувства и после победы во Второй мировой войне мечтал сделать его самым красивым немецким городом на Дунае и рассчитывал возвести там ряд монументальных зданий по собственным проектам. Фюрер мечтал после победы поселиться там навсегда, отойти от государственных дел и жить в уединении, предаваясь размышлениям об историческом предназначении германской расы и благотворной силе искусства. Впрочем, эти мечты представляли собой несбыточные фантазии, и фюрер понимал это. В то же время за многими зданиями Вены начала XX века Гитлер признавал несомненные эстетические достоинства. Например, здание Венской оперы он называл «самым изумительным оперным зданием мира».