Несмотря на сухость и холодность своего обхождения с Белинским, Иван Аксаков был доброжелателен к нему, ценя в нем «умного и талантливого» человека. Всегда почтительный к отцу, Иван решительно не согласился с ним, когда Сергей Тимофеевич по какому-то непонятному движению родительской обиды, что ли, за сына Константина, находившегося в непримиримой распре с Белинским, в письме к Ивану высказал неудовольствие, что Смирнова-Россет удостоила Белинского внимания и разговора. Иван отвечал отцу, что странны ему эти слова; почему «не удостоить Белинского разговора», когда сплошь да рядом Александра Осиповна «удостаивает разговора» людей ничтожных и пошлых по сравнению с Белинским? И в самом деле, что-то странное сорвалось с пера страстного в своих оценках Сергея Тимофеевича.
С другой стороны, и у Белинского сложилось свое мнение об Иване Аксакове. Он писал Герцену: «В Калуге столкнулся я с Иваном Аксаковым. Славный юноша! Славянофил, а так хорош, как будто никогда не был славянофилом. Вообще я впадаю в страшную ересь и начинаю думать, что между славянофилами, действительно, могут быть порядочные люди».
Безгранично любя и уважая отца, доверяясь его авторитету, Иван не отказывался, однако, и от своего «я», держался собственных суждений на тот или иной счет. Разошелся он с отцом и в отношении «Выбранных мест из переписки с друзьями» Гоголя, увидев в них не признак духовной болезни великого художника, как считал Сергей Тимофеевич, а, наоборот, высоту поставленных им перед самим собою задач. Особенно сильное впечатление произвел на Ивана Аксакова язык гоголевской книги. Возражая сестре Вере, которая «думала одинаково» с отцом о «вялости» языка «Выбранных мест», Иван Сергеевич восклицал: «Это такой язык, который, как стихи, невольно удерживается в памяти… „стонет весь умирающий состав мой!“ Это просто музыка».
В свободное от службы и посещений Смирновой-Россет время Иван Сергеевич знакомился с Калугой и ее окрестностями, побывал в Оптиной пустыни, описав в письме к отцу подробно свои впечатления обо всем увиденном в ней. У молодого человека не было особых духовных целей в его поездке в Оптину, какие были у приезжавшего сюда Гоголя, а впоследствии Достоевского и Толстого, но и для него эта поездка стала важным событием, вызвавшим в нем глубокую работу нравственного самосознания.
Два года, проведенные Иваном Аксаковым в Калуге, были отданы не только службе. Плодотворными они оказались и для его стихотворных занятий. «Человек довольно сосредоточенный и скрытый», как говорил Иван Сергеевич о самом себе, сдержанный на службе и в быту, он давал волю своим «внутренним движениям» разве лишь в письмах к родным да в своих стихах. Смолоду и в течение почти всей своей жизни писал стихи Иван Аксаков, вкладывая в них свои раздумья о современных вопросах действительности. Сам он невысоко ставил себя как поэта, но это признание делало только честь скромности Ивана Сергеевича, отдельные стихи которого Некрасов называл «превосходными» и добавлял: «Давно не слышалось в русской литературе такого благородного, строгого и сильного голоса». Из Аксаковых Иван, несомненно, наиболее даровитый стихотворец. Константин тоже писал стихи, но ему, казалось, дела не было до их поэтичности, главное — высказать свои излюбленные идеи, прямо, без обиняков сказать о том, что являлось его заветнейшим убеждением.