Преуспевал Михаил Семенович в Москве и на поприще самообразования. В отличие от «дичившегося хорошего общества» Мочалова Щепкин не был робок в этом обществе, а напротив, видя расположение к себе знаменитых, образованных людей, прилаживался без особого затруднения к их кругу и по переимчивости своей актерской натуры впитывал как губка все то разнообразное и многоликое, что он видел и слышал. Помогала общению комическая живость его характера, готовность в любую минуту разыграть перед почтенной компанией, перед хозяином дома кого-либо из отсутствующих общих знакомых. За обедом у Аксакова он так забавно представлял своего благодетеля Кокошкина и драматургического своего кормильца Шаховского, что бывший при этом Погодин занес в свой дневник запись о полученном по сему случаю «большом удовольствии». Переехав в Москву, Щепкин попал точно в родной дом, вызывая всеобщее сочувствие своим происхождением (из крепостных), окруженный вниманием Пушкина, Гоголя, поддерживаемый и поощряемый Герценом, Белинским, Грановским, Тургеневым и другими. Но, пожалуй, заманчивее всего было для Михаила Семеновича такое святилище образования, как Московский университет, точнее, некоторые преподаватели его вроде Грановского. Не искушенный в книжных знаниях Щепкин с благоговением взирал на Грановского, учившего его «мыслить». Уроки профессора так сильно подействовали на Михаила Семеновича, что впоследствии, после смерти Грановского, он почувствовал себя как бы без провожатого и завещал похоронить себя рядом с могилой своего наставника. Внимал Щепкин и Герцену, но это не помешало ему (уже в пятидесятых годах), приехав к Герцену в Лондон, отговаривать его от революционной пропаганды. Так или иначе вращение в образованном кругу оттачивало умственные интересы Щепкина, пополняло его память всякого рода сведениями, расширяло представление об искусстве.
Но важнее будет сказать о непосредственных сценических успехах Щепкина. А они могли только радовать поклонников его таланта, к каковым принадлежал и Аксаков. Актер не пренебрегал ни одной ролью, какой бы ничтожной она ни была; как говорил о нем Сергей Тимофеевич, «выезжая на сцену Бабой Ягой на ступе с помелом, являясь Еремеевной в «Недоросле», он старался быть тою личностью, которую представлял». Аксаков видел заслуги актера и в том, что «Щепкин перенес на русскую сцену настоящую малороссийскую народность, со всем ее юмором и комизмом. До него мы видели на театре только грубые фарсы, карикатуру на певучую, поэтическую Малороссию, которая дала нам Гоголя! Щепкин потому мог это сделать, что провел детство и молодость свою на Украине, сроднился с ее обычаями и языком. Можно ли забыть Щепкина в „Москале-Чаривнике“ и „Наталке-Полтавке“?»
Любимым драматургом, на котором он воспитался, был для Щепкина Мольер. По словам Аксакова, Щепкин «тосковал по Мольеру» и со вступлением на московскую сцену, в первые же годы и в дальнейшем, переиграл многие роли мольеровских героев, добившись особой сатирической выразительности в образе Гарпагона в «Скупом».
Но верхом его сатирической игры, по мнению многих современников, было исполнение ролей Фамусова в «Горе от ума» и городничего в «Ревизоре». В туфлях, в коротких заправленных в чулки шелковых штанах, во фраке, Фамусов — Щепкин на сцене был не довольно барствен, но характерен в движениях, всякий раз меняя отношение к гостю и тон разговора с ним в зависимости от положения каждого в обществе. Это встречалось публикой как обличение его тщеславного, заискивающего и вместе с тем надменного характера, как некоего порождения самой социальной среды. Менее удобства для наружности актера представляла роль городничего. Маленькая, круглая фигура в мундире и ботфортах, каким появлялся Щепкин на сцене, не отвечала представлению о внушительности гоголевского Сквозник-Дмухановского. Но, как писал очевидец, несмотря на почти комическую наружность актера, публика смеялась не над его фигурой, а над положением героя, энергичность которого сталкивалась с ничтожеством его помыслов. Две последние роли дали повод критикам говорить о Щепкине как об актере, соединяющем внешнее правдоподобие, естественность, характерность частностей с обобщением, созданием типических характеров, или, говоря словами самого Щепкина, согласующем «актерство» и «художество».