Зоркий в своих наблюдениях, наделенный чувством современности, Шаховской нарисовал живые сцены и картины общественной жизни своего времени. Знаток народного языка, он вслед за Крыловым вводил в свои пьесы просторечие, редкие коренные русские слова, не боясь «грубых» выражений; впервые в русской комедии употребил вольные стихи, разностопный ямб, добиваясь этим самым еще большей живости разговорной речи: всем этим он предварял появление «Горе от ума» Грибоедова. Забегая вперед, можно отметить и то, что любовь Шаховского к русской старине, к народному творчеству, песенно-фольклорной стихии, интерес, в частности, к купеческому быту не пройдет бесследно для А. Н. Островского.
Итак, Шаховской переселился в Москву почти одновременно с Аксаковым, и, как выяснится вскоре, к большой радости Сергея Тимофеевича. Правда, обоим предстояло преодолеть некоторые затруднения на пути к дружбе. Дело в том, что Аксаков не забыл первую свою встречу с Шаховским в Петербурге, десять лет тому назад, в 1816 году, когда тот состоял, как тогда говорили, репертуарным членом при театральном управлении. Встреча эта была очень неприятна для Сергея Тимофеевича: приехав в Петербург по просьбе своего друга Кокошкина, чтобы поставить там на сцене его перевод французской комедии, он услышал от Шаховского самый дурной отзыв об этом переводе и уехал обратно ни с чем. И вот теперь, спустя десять лет, в Москве, вовсе не из злопамятности (к которой он, по его словам, «не был способен»), а вследствие предубеждений и слухов о невыгодных сторонах личности Шаховского, Аксаков не спешил с ним короче знакомиться вопреки желанию приятелей, в том числе и Кокошкина. Встреча все же состоялась, Аксаков после откровенного разговора протянул руку дружбы, в чем никогда не имел причины раскаиваться.
Самым замечательным, однако, в Шаховском была его страсть к театру. Он до самозабвения, до фанатизма любил сцену, посвятив ей всю свою жизнь. Сергей Тимофеевич, сам страстно увлекавшийся в ту пору драматическим искусством, поражался тому, до какого исступления может доходить человек в своей преданности театральному делу. Сблизившись с Шаховским, он мог постоянно видеть, как тот ставил на сцене пьесы — безразлично, свои или чужие, но всегда с одинаковым жаром самоотдачи, не замечая окружающих людей, не помня и не зная ничего и никого, кроме репетируемой пьесы и представляемого лица, и при этом устраивая такие выходки и впадая в такие неистовства, что нельзя было не хохотать до упаду, видя все это, и вместе с тем невозможно было не восхищаться им, целиком поглощенным любовью к искусству. Во время репетиции, недовольный вялым ходом ее, он вскакивал с места, подбегал к актеру или актрисе, стараясь то лаской, то шуткой, то даже собственным исполнением оживить, одушевить их игру. Одному актеру, не прислушивавшемуся к партнеру, он говорил (не выговаривая, на свой манер, букву «р»): «Василий Петлович, ты, кажется, устал, велно, позавтлакал и хочешь уснуть. Ведь ты не слыхал, что тебе сказал Федол Антоныч. Ведь он тебя обидел, а ты не селдишься». Молодая актриса, не проявлявшая должной пылкости чувств в объяснении с любовником, удостаивалась такого совета: «Дусенька, ну как же тебе не стыдно, как же тебе не глешно, ведь тебе совсем не жаль человека, котолый тебя так любит, ты, велно, забыла о нем, а ты вооблази, что это H. H.», — и Шаховской назвал имя человека, к которому, как думали, актриса была неравнодушна.
Однажды вывело из себя Шаховского пение хора. Он бросился в толпу хористов, называя их сапожниками, блинниками, передразнивая и показывая, как в пении надо выражать живое чувство, и это было так смешно, что присутствовавший при этом Аксаков вместе с приятелем убежал за кулисы, чтобы там предаться вволю хохоту. Он мог восторгаться, умиляться до слез, обнимать, целовать удивленного актера, игрой которого был доволен. Но когда начинал бормотать никем не понимаемые слова, это предвещало бурю бешенства. Однажды, доведенный до отчаяния ошибками актрисы на репетиции, Шаховской так расстроился, что Аксакову стало страшно за него. Все были по-зимнему одеты, один только Шаховской, не замечавший никакого холода, в одном фраке и с открытой головой, лицо его горело, слезы и пот катились по щекам, и пар стоял над его лысиной — таким врезался он тогда в память Сергея Тимофеевича. Все бросились к Шаховскому, уговаривая, умоляя его не волноваться, успокоиться, — и вот бешенства его как не бывало, он улыбался виновато и сам же смеялся над своими выходками.