Событию этому придавалось огромное государственное значение, и путешествие готовилось долго и тщательно. Его разрабатывали представители Генерального штаба в постоянной координации с императором.
Александр III решил проложить Великую Сибирскую железную дорогу, и наследник Николай Александрович должен был лично присутствовать при начале строительства во Владивостоке.
Российская империя обладала колоссальной территорией. И две трети этой гигантской площади были слабо связаны со столицами и европейской частью России. Эту связь поддерживал единственный путь, соединявший Центральную Россию и Сибирь, — Сибирский, или Московский, тракт. Первая его часть шла от Тюмени через Томск, Ачинск, Красноярск, Иркутск, Култук на Байкале в Кяхту и далее в пределы Китайской империи, вторая — через Верхнеудинск и Читу по Забайкалью на Сретенск, расположенный на судоходной реке Шилке.
Сообщение по этому тракту было возможно только на лошадях и было крайне ненадежным, медленным и дорогим. Даже правительственному курьеру, выехавшему из Санкт-Петербурга, требовалось тридцать четыре дня, чтобы достичь Иркутска. И это при непрерывной, круглосуточной езде со сменой лошадей. Кроме того, был еще фактор погоды и времени года. Поэтому в мае 1887 года для решения судьбы дороги в Сибирь по указу императора было создано Особое совещание — в составе военного министра, министра путей сообщения и министра финансов под руководством председателя департамента государственной экономии Госсовета Александра Агеевича Абазы.
Через месяц, в июне того же 1887 года, Особое совещание приняло решение о проведении предварительных изысканий по большим участкам линии будущего Великого Сибирского пути. Изыскания были проведены, и Особое совещание доложило императору о возможности реализации казавшегося многим фантастического проекта — строительства самой протяженной в мире железнодорожной магистрали.
Император хотел, чтобы строительство железной дороги происходило с двух концов одновременно. В этом была яркая символичность не только для России, но и для всего мира. Для осуществления этого замысла Александр III и решил отправить на Дальний Восток своего сына, цесаревича Николая. Наследнику предстояло совершить невероятное путешествие — проплыть на Дальний Восток на военном корабле.
Водный маршрут начинался от берегов Средиземного моря из австрийского города Триеста. Там с конца сентября в ожидании цесаревича находилась русская эскадра в составе полуброненосных фрегатов «Память Азова», «Владимир Мономах» и канонерской лодки «Запорожец». Эскадра пришла в Адриатическое море, поскольку было опасение, что Турция могла отказаться пропустить русскую эскадру из Черного моря через проливы Босфор и Дарданеллы.
До Триеста наследнику предстояло добираться через Варшаву и Вену. В Триесте к Николаю должен был присоединиться его младший брат — восемнадцатилетний великий князь Георгий Александрович, служивший на «Памяти Азова» мичманом. Далее их совместный маршрут путешествия пролегал через Грецию, Египет, Красное море, Аден, Индийский океан, Индию, Цейлон, Сиам, Яву, Сингапур, Китай, Японию и обратно через бескрайнюю Сибирь.
В русской истории это была первая поездка сына императора в отдаленные от России страны мира. Более того, и в мировой истории путешествий высочайших особ плавание Николая Александровича на тот момент не имело аналогов.
Помимо познавательных целей, Николай, по замыслу отца, императора Александра III, должен был установить личные отношения с царствующими особами государств по маршруту путешествия. В течение всего путешествия цесаревича сопровождали пять человек: главный руководитель путешествия генерал-майор князь Владимир Анатольевич Барятинский, флигель-адъютант князь Николай Дмитриевич Оболенский, князь Виктор Сергеевич Кочубей, Евгений Николаевич Волков. Для написания книги о путешествии был прикомандирован чиновник Министерства внутренних дел князь Эспер Эсперович Ухтомский. За границей к свите цесаревича должны были присоединиться художник Николай Николаевич Гриценко, военно-морской врач Владимир Константинович фон Рамбах и контр-адмирал Владимир Григорьевич Басаргин, который будет сопровождать цесаревича по Сибири.
Так 23 октября 1890 года Гатчина стал отправной точкой почти кругосветного путешествия.
После молебна все отправились на железнодорожную станцию. Император Александр III с императрицей вошли в вагон вместе с сыном. Они решили проводить престолонаследника до ближайшей станции — Сиверской.