Поход необходимо было начать с переправки через пролив Геллеспонт (Дарданеллы). Для этого требовался большой флот. Была достигнута договоренность о том, что войска Коринфского союза соберутся в долине Стримона 21 марта 334 года до н. э., после чего 160 военных и около 400 грузовых кораблей перевезут людей, лошадей и мулов, а также снаряжение и продукты на малоазийский плацдарм. Македонский царь взял далеко не всю свою армию. Значительные силы под командованием Антипатра были оставлены на Балканском полуострове – никто не гарантировал, что греческие города опять не восстанут, а непокорившаяся Спарта не начнет атаку на север, как нельзя было и утверждать, что персы не попробуют высадить десант в Греции, пока Александр будет воевать в Азии. Поэтому армия македонского полководца, отправившаяся вместе с ним в поход, была относительно небольшой. У Александра, согласно Плутарху, было 30–40 тысяч пехотинцев и 4–5 тысяч всадников. Диодор сообщает о 30 тысячах пехотинцев, из которых 12 тысяч были македонянами, 7 тысяч – союзниками (вероятно, греками), 5 тысяч – наемниками, 5 тысяч – одрисами, трибаллами и иллирийцами и еще тысяча – лучниками. По данным того же источника, в армии было четыре с половиной тысячи всадников, из которых полторы тысячи представляли Фессалию, 600 – греческие полисы, 900 – Фракию. Нужно отметить, что Александр увеличил удельный вес кавалерии в армии по сравнению с тем, который был характерен для армии его отца. Обращает на себя внимание ничтожно малое число солдат, которое дал для похода каждый из городов, входивший в Коринфский союз, несмотря на то, что официально война велась в связи с осквернением общегреческих святынь персами.
Во главе отдельных подразделений находились и те люди, чьего соперничества мог опасаться Александр. Так, конницей командовал Филота, а большой частью пехоты – его отец Парменион. Последний, вероятно, постоянно находился в определенной оппозиции к царю или, по крайней мере, мог расцениваться как потенциальный лидер таковой теми, кто был недоволен действиями Александра. Особенно это относится к старомакедонской знати, которая, скорее, не приобретала, а теряла свое влияние тем больше, чем дальше македонская армия удалялась от родины. Помимо военных, в штабе Александра находились крупные ученые, дипломаты, литераторы, историки (из которых особо следует отметить Каллисфена). Канцелярией заведовал Евмен. Все стадии похода должны были тщательно документироваться и запечатлеваться в художественном виде.
Перед тем как отправиться в плавание через Геллеспонт, Александр принес жертву на могиле легендарного участника похода ахейцев против Трои Протесилая, который первым вступил на берег Азии. На месте отплытия, а затем и на месте прибытия кораблей были устроены алтари Зевсу, Афине и Гераклу. Последний стал одним из основных «святых» покровителей похода. Посреди пролива был совершен еще один ритуал – царь заколол быка и вылил вино из золотой чаши в море. Когда флагманское судно было уже вблизи азиатского берега, Александр метнул вперед копье. Вонзившееся в землю оружие носило достаточно очевидный символический смысл: царь показывал, что проводит захваты своим копьем и вся земля поэтому будет принадлежать ему лично. Речь шла о классическом праве сильного.