От Персидской державы Индию отделяла великая река Инд, и, насколько было известно персам, сразу на восточном ее берегу с Персией граничили три индийских царства: Гайдара на севере, Паурава в центре и Синдху на юге. (Эти царства располагались приблизительно там, где сейчас находятся Восточный Пакистан и Восточный Пенджаб, но Александр просто не представлял себе реальных размеров Индии.) Царство Гайдара простиралось к северу от Гиндукуша и было в свое время частично завоевано персами. Три года тому назад, во время кампании в Бактрии, Александр уже захватил эту территорию и разбил военный лагерь неподалеку от города Чарикар. Таким образом, в феврале 326 г. до н. э. именно сюда он привел свою армию и именно отсюда собирался начать переправу через Инд, а затем вторжение собственно в Индию.
Теперь его войско насчитывало 110 тысяч человек, причем европейцы из них составляли едва половину. По данным исторических источников, в нем теперь было около 30 000 персов, 20 000 египтян, вавилонян и ассирийцев. Вступили в армию Александра 10 000 жителей Бактрии и около 3000 согдийцев, которыми командовал отец Роксаны Оксиарт.
Всю эту армию Александр разделил примерно на две половины. Первая составила авангард под командованием Гефестиона и должна была выступить к Инду, чтобы навести мост через реку. Остальные войска, включая основные силы пехоты и конницы, которыми командовали Коен и Кратер, оставались позади и должны были вместе с Александром прийти после строительства моста, с тем чтобы перейти всем войском через реку. Стояла середина зимы, и в это время года в Чарикаре оказалось довольно неуютно. Диодор описывает условия жизни солдат, большинство из которых были выходцами из стран с жарким климатом:
Эта область была покрыта снегом и часто бывала недоступна по причине сильных холодов. В этой пустынной местности не было ни деревца, однако здесь имелось много селений со странными домами, вырытыми в земле, и с черепичными крышами. На верхушках этих крыш устраивались отверстия, через которые выходил дым от очагов, и только по этому дыму можно было обнаружить такое поселение. На этой территории нигде не было заметно ни малейшего признака возделываемой земли, поскольку все покрывалось снегом и льдом. Тут нельзя было встретить ни зверя, ни птицы, так как здесь для них не имелось пищи. И тем не менее Александр приказал своей армии преодолеть все эти трудности и продолжить обучение и тренировки. Многие из его солдат ослепли из-за ослепительного сверкания снегов, другие настолько устали, что либо отстали, либо вообще умерли.
В марте, пока люди Гефестиона строили мост, Александр предпринял короткую вылазку к подножию Гималаев в Верхнюю Гайдару. Он поставил себе цель обеспечить спокойствие в этом регионе, чтобы обезопасить пути снабжения армии. На самом деле эту кратковременную кампанию нельзя назвать иначе, чем геноцид. Вначале, получив легкое ранение во время осады одной горной крепости, Александр приказал вырезать все ее население. Вообще следует признать, что ко времени индийского похода он постепенно превратился в кровавого тирана, который утратил даже остатки былого кодекса воинской чести и сам же отказался от своего обычая оставлять жизнь тем, кто сдавался без боя. Прибыв к городу Массага (совр. Чакдарра), он предложил защитникам вступить в его армию, если те откажутся от сопротивления. Однако, когда жители вышли из-за стен, Александр приказал перестрелять их всех из луков. Итак, отныне некогда заслуженная им репутация человека, всегда держащего свое слово, больше ничего не стоила.
Справедливости ради стоит отметить, что, хотя царь превратился в человека с душой мясника, он не разучился удивляться тем местам, в которых ему доводилось оказываться. Наконец зима закончилась, а армия Александра направилась на юго-восток, к мосту, который строил Гефестион. Снега растаяли, и вся местность вокруг покрылась зеленью. По дороге к Инду македонское войско миновало город Нису, где воины впервые увидели храм одного из индийских богов. Флотоводец Александра Неарх позже написал, что он очень опасался, как бы царь не приказал осквернить местное святилище. Неарх боялся, что это вызовет гнев местного населения и приведет к совершенно ненужным конфликтам в то время, когда они будут находиться в совершенно незнакомой стране. Однако, как оказалось, Неарх волновался зря. Александр пришел в восхищение от самого города и той встречи, которую устроили ему жители. Он даже решил задержаться здесь на несколько дней, чтобы получше узнать местные обычаи. Арриан отмечает, что ему доставило особенное удовольствие то, что местные жители признали его богом.