Еще находясь в стенах Училища, Степанов очень близко сошелся с группой молодых художников, которых объединила общность творческих устремлений и интересов. Он сдружился с Нестеровым, Левитаном, братьями Коровиными, Николаем Чеховым, Сергеем Ивановым, Архиповым, Сергеем Виноградовым... Все они увлекались красотой природы, старались наполнить пространство картины воздухом и светом. В 1882 году в Училище пришел преподавать В.Д. Поленов, автор Московского дворика и Бабушкиного сада, картин солнечных и глубоко лирических. Поленов развивал в своем творчестве саврасовские идеи. Ведь именно Саврасов поставил целью «найти в простом и близком незамеченную до сих пор красоту». Несомненно, что на молодых художников большое влияние оказал Антон Павлович Чехов, с которым они познакомились через его брата Николая. Чехов открыл в литературе особый жанр - жанр коротких рассказов, где огромное значение обретал эпизод, за которым порой стояла целая жизненная драма. Примерно в том же направлении работали и многие тогдашние художники. Кроме того, Чехов порой прямо обращался к образам левитановских картин, к примеру, в рассказе Три года. А в Попрыгунье Чехов описал новый вид картины, соединяющий в себе и пейзаж, и жанр.
Степанов подружился с Чеховым и даже вошел с ним в творческое содружество. В 1888 году он нарисовал обложку к отдельному изданию Каштанки. Об этом рисунке Чехов писал к издателю А.С. Суворину: «Посылаю Вам, милый Алексей Сергеевич, Каштанку, которую потрудитесь спрятать. Это для обложки. Обложка у меня будет белая, и на ней пятном сядет собака. Будет просто, но хорошо. Рисовал художник Степанов, ярый охотник, изучивший собак до тонкостей. Изобразить помесь таксы и дворняжки задача нелегкая, но Степанов, как видите, решил ее блестяще. Поглядите на ноги и на грудь. Придать лисьей морде добродушно-собачье выражение тоже нелегко, но и это сделано. Вы покажите рисунок Насте и Боре. Если им понравится, значит хорошо. Остальные рисунки еще не готовы... Совестно подгонять приятеля...». К сожалению, издание это не осуществилось, и неизвестно, где находятся в настоящее время эти рисунки.
Женщина на диване. 1912
Государственная Третьяковская галерея, Москва
Сиреневая аллея. 1900-1910
Государственный Литературный музей, Москва
Дружба с Чеховым продолжалась до 1892 года, до тех пор, пока не появился упомянутый уже рассказ Попрыгунья, из-за которого писатель рассорился со многими художниками. Чехов в образе Попрыгуньи изобразил художницу С.П. Кувшинникову, Левитан выведен как художник Рябовский, а Степанов показан в образе доктора Коростелева. В основу фабулы рассказа легли действительные факты: Левитан давал Кувшинниковой уроки живописи, они вместе ездили на этюды на Волгу, наконец, у Кувшинниковой и Левитана был длительный роман. Левитан, в конце концов, помирился с Чеховым, Кувшинникова тоже до конца жизни сохраняла с ним дружеские отношения, но Степанов навсегда разошелся с писателем. Этот факт очень много может сказать о характере Степанова, по крайней мере о том, что художник, которого современная критика постоянно упоминала во втором ряду, был к этому весьма чувствителен и обиды свои переносил довольно болезненно. Если вспомнить, как едко описаны в рассказе главные герои - вздорная, глупая Кувшинникова и «томный», капризный Левитан, то у них было неизмеримо больше оснований навсегда рассориться с Чеховым. Все же доктор Коростелев - персонаж весьма положительный и, безусловно, вызывает у читателей симпатию. Разумеется, когда тебя описывают как «маленького стриженого человечка с помятым лицом», это не очень приятно, но, думается, главное, что до глубины души уязвило Степанова, это то, что Чехов отказал ему в звании живописца и вывел в виде второстепенного героя, совершенно малозначительного приятеля хозяина дома, который даже не участвовал в общих разговорах. Впрочем, с неменьшим основанием можно предположить и то, что Алексей Степанович просто-напросто обиделся за своих друзей, это тоже вполне в его характере.
Пожалуй, ближе всех к Степанову, особенно в его молодые годы, был именно Левитан. Их объединяли любовь к природе и тонкое ее понимание. После окончания училища оба они довольно долго жили в дешевых меблированных номерах на Тверской, в гостинице «Англия». Друзья вместе искали подходящую натуру, писали этюды, вместе ходили в музеи, «натощак начинали день, мечтали о нежно любимой природе». Кроме того, оба были страстными охотниками и путешественниками.