Жихарев сразу сделал вывод, показавший немалую его проницательность в оценке людей: «Несмотря на угрюмость его, он должен быть одарен прекрасными качествами души и сердца». Только одно неприятно поразило молодого человека, вращавшегося в светском обществе: Яковлев пренебрегал своим туалетом. Волосы всклокочены, галстук завязан кое-как, черный сюртук как будто шит не по мерке: узок и рукава очень коротки — точно он из него вырос; из кармана вместо носового платка торчит какая-то ветошка. «Словом, — в изумлении подумал Жихарев, — в костюме его заметна чрезвычайная небрежность и даже отсутствие приличия».
Чуждым внешним условностям, погруженным в нелегкие думы выглядит Яковлев и в других описаниях современников. Он постоянно размышлял о добре и зле, противоборствующих в человеке. Искал примеров в древности, чтобы найти ответ на мучающие его вопросы. Не давал себе права жить бездумно, беря лишь блага, дарованные природой. Он склонен был к философским обобщениям, часто думал о несправедливости, окружающей людей. И пытался выразить все это в той же далеко не безупречной стихотворной форме:
В запальчивости идеализируя древнее прошлое, Яковлев противопоставлял его царствованию Александра I и уверял:
Яковлев сокрушался, что при дворе Александра I нет людей подобных Долгорукову, который «правду силе говорил» и которым гордился Петр I: «истину монарх любил!». Да и сам Александр I, по его мнению, не относится к тем, кто, «приобретя к бессмертию права» и «блистая на престоле»:
А только такой «скиптровладелец» может быть, по утверждению Яковлева, «друг людей и благодетель», и «народу он отец».
С упорством стремился понять он смысл высказываний немецких мыслителей-романтиков — И. Юнг-Штиллинга и К. Эккартсгаузена. И, признаваясь, что многое не понимает в их усложненной, наполненной мистическими размышлениями философии, снова и снова бросался к своим настольным «вечным книгам»: Библии и жизнеописаниям Плутарха. Но и там в смятении не находил непреложных истин. Он искал бога «вездесущего и незримого» в себе, стремился постигнуть в своей душе начало начал добра и зла, но тут же восклицал:
Его страстная вера в бога, в доброе начало человека была близка не менее страстному безверию, ибо он все подвергал сомнению. Он сам был противоречив, многогранен. И слишком далек от христианского завета всепрощения. Он казался тихим, задумчивым, «как дитя». Но порою становился дерзким бунтарем, преступающим все законы приличия и канонизированные верования. И в своей вере и в своем безверии он повсюду оставался максималистом, как и в своем страстном чувстве однолюба.
Будучи от природы человеком застенчивым, самоуглубленным, он в то же время был лишен всякого рационализма. «Минута решала у него все», — признавали близко знавшие его. А такие минуты наступали чаще всего в состоянии опьянения. Тогда и давали знать себя те «эксцентрические поступки», которые, по словам многих, не сошли бы с рук никому, кроме Яковлева. В этих поступках с особой широтой проявлялись и присущая ему чисто русская щедрость, и сопутствующие в опьянении ее уродливые «тени» — бесшабашное удальство, самолюбование, неудовлетворенное тщеславие.