Осенью 1940 года Алёша пошёл в пятый класс, уже в советскую школу. В советской школе ему суждено будет проучиться в пятом, а затем в девятом и десятом классах, остальные классы — в несоветской!
Летом 1941 года органами НКВД проводилась депортация граждан Эстонии, которой подвергались лица, отказавшиеся принять советское гражданство, уголовный элемент, проститутки, бывшие жандармы, охранники, руководящий состав полиции, тюрем и рядовые полицейские и тюремщики, крупные помещики, торговцы, фабриканты и крупные чиновники буржуазных правительств вместе с членами их семей, бывшие белогвардейские офицеры и члены контрреволюционных антисоветских организаций. За Урал было депортировано более десяти тысяч человек, из них треть помещены в лагеря. В их число могли попасть и Ридигеры. Елена Иосифовна как дочь расстрелянного белогвардейского офицера, Михаил Александрович как член РСХД, которое было отнесено к антисоветским организациям. Но и теперь чаша сия миновала их.
Через два месяца после начала Великой Отечественной войны Таллин оказался под властью Гитлера. Его оборона продолжалась три недели, из них несколько дней шли бои в предместьях и в самом городе, но после переноса штаба обороны в Кронштадт удерживать Таллин перестали, и 28 августа войска вермахта вошли в город.
В шестой класс Алексей Ридигер пошёл уже в несоветскую школу. Начались три года оккупации Таллина фашистами.
Ещё в марте 1941 года экзархом Латвии и Эстонии стал митрополит Виленский и Литовский Сергий (Воскресенский). Пользуясь тем, что за время советской власти на Псковской земле не осталось ни одного действующего прихода, Гитлер и Розенберг разработали план восстановления здесь православной жизни. С тем, чтобы народ на оккупированных землях не роптал против захватчиков, а, напротив, восхвалял гитлеровскую власть. В то же время Сталин и Берия выработали свой план, по которому на оккупированных территориях православные священники и монахи должны были вовлекаться в борьбу с фашистскими оккупантами. Основная ответственность легла на главного организатора разведывательно-диверсионной работы на оккупированных территориях Павла Анатольевича Судоплатова.
Главным действующим лицом и с той, и с другой стороны стал митрополит Сергий (Воскресенский). Когда наши войска покидали Ригу, Судоплатов лично спрятал его, чтобы сотрудники органов не увезли митрополита вместе с отступающими. Далее, как утверждает в своих воспоминаниях Судоплатов, экзарх должен был действовать по плану, разработанному НКВД. Оставшись в Риге, он приветствовал вступление немцев в Прибалтику. Он же стал и организатором Псковской православной миссии, которая явно защищала оккупационную власть, а тайно поддерживала разведывательно-диверсионную работу.
Православные священники, с одной стороны, вынуждены были в своих проповедях призывать народ к смирению и хвалить немцев за то, что они способствуют возрождению христианства на Псковской земле. С другой стороны, те же священники прятали у себя партизан, людей, разыскиваемых гестаповцами, в том числе и евреев. В Псково-Печерском монастыре людей прятали под куполами. Никто не мог догадаться, что там можно кого-то скрывать. Все привыкли, что могут быть подпольщики, а что бывают и подкупольщики, не могло прийти в голову!
Одновременно с этим православные священники принимали в свои семьи или пристраивали в семьях своих прихожан многочисленных беженцев, сирот, детей, на долю которых выпало страшнейшее испытание. В 1943 году благодаря стараниям митрополита Сергия были отпущены и отданы на воспитание в православные семьи и в семьи священников дети из концлагеря Саласпилс.
Начиная с 1942 года православные священники организовали постоянный сбор средств для поддержания советских военнопленных, находящихся в фашистских концлагерях. Невозможно без слёз читать воспоминания о том, как в таких лагерях проводились церковные службы, как проходили пасхальные литургии. При этом нередко еду и вещи, собранные для узников, гитлеровцы конфисковывали и отправляли на фронт. Обычно это происходило в критические для немцев моменты войны — после разгрома под Москвой, под Сталинградом и под Курском. Впоследствии органами НКВД было поставлено в вину членам Псковской православной миссии то, что они сознательно собирали еду и вещи для фашистских солдат!
В вину ставилось и то, что православные священники якобы активно агитировали народ за Гитлера. Но и здесь советские карательные органы были в подавляющем большинстве случаев несправедливы. Да, в присутствии немцев священникам приходилось что-то говорить в их защиту. Но чаще всего они обращались к памяти русских воинов, сражавшихся за Родину, вспоминали священные образы Александра Невского, Дмитрия Донского, Кузьмы Минина, Дмитрия Пожарского, Фёдора Ушакова, Александра Суворова, Михаила Кутузова, вселяли в сердца людей уверенность, что и гитлеровских захватчиков рано или поздно сметут с лица земли Русской. В 1942 году должно было праздноваться семисотлетие Ледового побоища. А в это время берега Чудского озера были в плену у новых «крестоносцев». Но русские священники обнадёживали прихожан, говоря, что светлый князь Невский незримо явится и вновь одержит победу. Антигитлеровскую пропаганду члены Псковской православной миссии особенно активно развернули после Сталинградской битвы. И чаще всего им это сходило с рук. Немцы даже не могли представить себе, что «русские попы» могут быть столь неблагодарны, ведь они им помогали восстанавливать храмы и даже снабжали их в первое время продовольствием.