У власних міркуваннях, озброєний мудрістю улюблених філософів і богословів — Платона й Плотина, Павла, Філона, Августина, — Сковорода дійшов висновку, що шлях до цілковитого розчинення у Господі лежить через сотні й тисячі послідовних відмов від спокус. Улягаєш спокусі: погоджуєшся пригрітись у тепленькій місцині, сісти у зручне крісло, з’їсти ромову бабу, закуняти біля каміна, прийняти постриг — і віддаляєшся на незмірну кількість століть від омріяного. Шлях вимагає пильности.
Що ж він обрав? Роль старця, убогого блукальця, бездомного і невлаштованого волоцюги, без власного дому, без родини, без визначеного суспільного становища. Освічений, проникливий, начитаний мудрець обрав роль пришелепкуватого дурника, простакуватого й наївного недоріки: «Зніми покриття й побачиш, що дурість єсть найпремудре, а тільки прикрилось юродством». Коли для Баал Шема недорікуватість і простакуватість певний час були маскуванням, прикриттям, що захищало його святість від поглядів, рук і язиків грішників, то для Сковороди його «дурість» і є суттю святости, найчистішою святістю уповні. Він винайшов для себе формулу абсолютного щастя, шукаючи відповідей у запереченнях і протилежностях: мудрість — у дурості, велич — у ницості, багатство — в бідності, любов і близькість — у віддаленості й розлуці.
Сковорода обрав довгі одноманітні дні походів уздовж битого шляху, під нудними струменями дощу чи палючими сонячними променями. Бруд під нігтями і за вухами, пересохлу горлянку, набиту придорожним пилом, поколені стернею стопи, вдивляння в сонячний диск аж до моменту, коли в очах усе виблякало й пронизливо біліло. Що дошкульніше пекли збиті до крови ноги, що відчутніше стугоніли втомлені кістки, а шлунок стискався від голоду, мов порожній капшук зі старої шкіри (Сковорода не вживав у їжу м’яса і риби, не пив вина, через що говорилося, ніби він розповсюджує маніхейську єресь), що менше годин він спав (зазвичай — чотири), що більше кпинів і образ лунало в його бік, що щедріше кривавили душевні рани — то повніше він відчував, що його приниження любе й солодке Господові, що він на правильному шляху, що він тримається гостинця, не збочуючи і не вагаючись недоречно.
Коли губернатор Харкова Щербинін, умираючи від цікавости, запросив до себе Сковороду і запитав його: «Чесний чоловіче! Чому ти не візьмеш для себе якогось відомого стану?» — той відповів: «Милостивий пане! Світ нагадує театр: щоб зобразити в театрі гру з успіхом і похвалою, то беруть ролі за здібностями. Дійова особа в театрі не за знатністю ролі, а за вдалу гру хвалиться. Я довго міркував про це і після довгого випробування себе побачив, що не можу представити в театрі світу вдало жодної особи, крім низької, простої, безпечної, усамітненої: я цю роль вибрав, узяв і задоволений».
У вічній мандрівці без мети, у стані постійної непевности, в зовнішній непостійності, не залишаючись довго ніде, готовий рушити світ за очі будь-якої миті з найбільш гостинного дому, в якому є бажаним гостем, Сковорода шукав внутрішнього спокою в постійному неспокої тіла. Виснажений, змарнілий, худий і хворий, він продовжував прагнути для себе лише незручностей, гострих кутів, непристосованости. Тільки так він знаходив мир і затишок: серед чистого поля під зоряним небом, серед лісу, в маленькій хатинці біля пасіки, серед гудіння бджіл. Богдан не сумнівався, що укуси бджіл завдавали філософові глибокої насолоди. Вони були немов поцілунки Бога. В самотності він писав трактати про віднайдення себе, про любов до себе самого, про Бога в людині. Старий сторож і собака, з якими Сковорода, зупинившись у лісі біля Гужвинського, зрідка проводив час, були йому далеко милішим товариством, ніж високе духовенство й пишна шляхта.