Но главным центром притяжения интересов Юрия были Поднепровье и киевский стол, за который в 1030-х годах начинается длительная и сложная борьба.
Еще в 1098 году в непосредственном соседстве с Киевом Мономахом была построена небольшая крепость на притоке Десны Остре — Остерский Городец. История южных походов его сына показала, что это было дальновидным мероприятием. Интересно, что церковь, внимательно следившая за политической жизнью Руси, не замедлила освятить «чудесным знамением» постройку Остерского Городца. Над крепостью якобы видели «огненный столп», что сразу поставило ее под покровительство архистратига Михаила, «покрывавшего и хранящего кровом своих крыл» русских князей{45}.
Юрий, готовясь участвовать в южных делах, обращает особое внимание на Остерский Городец; он, по-видимому, дополнительно укрепляет его и строит здесь каменную церковь Михаила архангела. В 1140-х годах Юрий обладал уже здесь значительным количеством имений и городков. Это была солидная военная и хозяйственная база для непосредственного участия в вооруженной борьбе на юге.
Эта борьба развертывалась в новой обстановке, которая сильно отличалась от условий конца XI — начала XII века.
В XI веке «старейшинство» в Русской земле более или менее связывалось с обладанием Киевом. Но княжение Владимира Мономаха было последним отблеском былой славы «матери городов русских» как общерусского центра. В XII веке он постепенно терял это значение, продолжая оставаться заманчивым как богатейший город на Руси и центр ее торговых связей. Концентрация в руках сына Мономаха Мстислава и старших Мономашичей Киева, западных волостей и земель, облегавших с севера и юга Черниговщину, ненадолго сделала эту ветвь княжего дома подавляющей силой в политической системе Руси{46}. Опираясь на любовь киевлян к Мономаху и его роду, старшие сыновья Мономаха стремились закрепить многолюдный и богатый Киев в руках своей династии. Это и послужило завязкой кровавой и долгой усобицы, в которой «раздьрася вся земля руськая».
Когда, по смерти Мстислава, в 1133 году киевский престол занял его брат Ярополк и перевел из Новгорода в Переяславль-Южный Мстиславова сына Всеволода, младшие Мономашичи — ростово-суздальский князь Юрий, получивший позднее прозвище Долгорукого{47}, и его брат Андрей — увидели в этом перемещении племянника угрозу своим правам на Киев и изгнали Всеволода из Переяславля. Юрий в это время был, вероятно, уже в своем Остерском Городке, так как Всеволод сел в Переяславле утром, а уже «до обеда [его] выгна Юрьи»{48}. Но и сам Юрий недолго продержался здесь и был сменен Изяславом Мстиславичем. Дорожа Переяславлем как ступенью к киевскому столу, Юрий пытался в 1135 году выменять его у Ярополка, которому он «вда Суздаль и Ростов и прочюю волость, но не всю» — видимо, он на всякий случай оставлял себе убежище на севере, а Ярополк рассчитывал передать Ростовскую землю племяннику Изяславу. Но вскоре Юрий раздумал меняться, и Изя слав отправился в Новгород к брату Всеволоду, дабы поднять его на войну{49}. Может быть, предчувствуя осложнение отношений с Новгородом, Юрий укрепил старый городок Коснятин, закрывавший устье волжской Нерли (1134).
В Новгороде были сторонники мирных отношений с Юрием, который держал в своих руках пути хлебного подвоза к Новгороду. Как только там пошли слухи о «суздальской войне», новгородцы сильно взволновались; возможно, что пожар Торговой стороны имел связь с внутренней борьбой в городе. Однако летом Всеволод Мстиславич с братом Изяславом и новгородцами все же пошел на Суздаль. Разногласия, продолжавшиеся и в походе, заставили князей вернуться обратно, дойдя лишь до реки Дубны. Изяслав в досаде ушел на юг{50}. Но упрямый Всеволод не оставил своей мысли и зимой того же года, невзирая на страшные морозы, повел свои полки на восток. Ростовскими полками командовал сын Юрия Ростислав. Они оказали упорное сопротивление и в битве на Жданой горе (1135) нанесли новгородцам поражение. В этом же году Юрий вернулся на север, а поражение на Жданой горе стоило Всеволоду новгородского стола{51}.
Раздоры между старшими и младшими Мономашичами облегчили захват киевского стола черниговским князем Всеволодом Ольговичем (1138–1146){52}. Его прав на Киев упорно не признавали Владимирко галицкий и Юрий Долгорукий. Но Юрий не мог предпринять решительных действий: Новгород отказался участвовать в походе на Киев, и сын Юрия Ростислав прибежал к отцу без помощи. Разгневанный Юрий вернулся к себе и захватил у новгородцев Торжок{53}.