Лишь теперь Юрий решился на большую войну с племянником. Мотив мести за «сором» и отстаивание своего старейшинства, с которым не посчитался Изяслав, был внешним поводом стремления захватить богатый Киев и утвердить свою власть в Поднепровье. Юрий в союзе со Святославом черниговским и большими силами половцев двинулся на юг. Несчастная битва под Переяславлем была проиграна Изяславом, он бежал в Киев, а через три дня полки Юрия были уже под стенами города. Киевляне, ссылаясь на потери в битве, отказались бороться, утешая Изяслава, что они все равно не уживутся с Юрием и поддержат Изяслава, как только он вернется вновь{63}.
Оставив в Суздале Василька, остальных сыновей Юрий посадил под Киевом: Ростислава — в Переяславле, Андрея — в Вышгороде, Бориса — в Белгороде, Глеба — в Каневе. Изяслав, ушедший во Владимир-Волынский, тем временем пытался вовлечь в борьбу с Юрием Венгрию, Польшу и Богемию. Предложение мира на условиях возврата Юрием новгородских даней и признания за Изяславом Владимира и Луцка было отвергнуто Долгоруким, который осадил в Луцке Изяславова брата Владимира. После шестинедельной осады снова начались мирные переговоры, и Юрий, наконец, согласился уступить новгородские дани и вернуть все захваченное в Переяславской битве. Изяслав же уступал ему Киев{64}.
Однако Юрий не исполнил условий и не вернул Изяславовой дружине ее добра. Разгневанный Изяслав выбил из Пересопницы Юрьева сына Глеба и договорился о совместных действиях с черными клобуками. От одних этих вестей Юрий бежал из Киева и затворился в Остерском Городке. Обеспечивая свои притязания на Киев, Изяслав договорился с престарелым дядей Вячеславом, братом Юрия, что он как старший сядет в Киеве, пока Изяслав будет занят войной. Однако Изяславу пришлось отступить перед полками Юрьева союзника Владимирко галицкого и вернуться в Киев, под которым уже переправлялись войска Юрия и черниговских князей. Долгорукий снова занял Киев, а Владимирко посадил его сыновей в городах, охранявших подступы к Киевской земле с запада. Вскоре, однако, Изяслав удачным маневром захватил врасплох Белгород и с венгерской помощью занял Киев. Сидевший в Белгороде сын Юрия Борис был застигнут врагами во время пира с дружиной и попами, а Юрий — в киевском Красном дворе. Характерно, что и теперь Юрий бежал в свой Остерский Городок лишь при одной вести о приближении Изяслава{65}.
Снова Юрий поднимает черниговских князей и орды половцев, собирая их в Городке. В 1151 году разыгрался знаменитый речной бой на переправах через Днепр, и войска Юрия обложили Киев. В первом же бою Изяслав отбросил полки Юрия за Лыбедь, и Юрий начал отход к Белгороду. В преследовании Юрия приняли участие и киевляне, которые теперь поняли и оценили плохие способности Юрия как правителя и военачальника. Преследование настигло полки Юрия на реке Рут, где он потерпел позорное поражение; много людей было перебито, много утонуло в топком Руте, еще больше попало в плен. Юрий бежал в Переяславль, а его союзник Святослав — в Городок Остерский. Осажденный в Переяславле Юрий принял ультиматум Изяслава отказаться от союза со Святославом, уйти в Остерский Городок и через месяц — в Суздаль. Но и тут он нарушил слово, пробыв в Городке дольше, когда, наконец, был изгнан оттуда, оставив в Городке Глеба{66}.
В 1152 году Изяслав разрушил и сжег Остерский Городок; гарнизон его был разогнан, валы раскопаны, рвы засыпаны. «Оже есте мой Городець пожгли и божницю, то я ся тому отожгу противу», — сказал Юрий и снова пошел на Изяслава вместе со Святославом, рязанскими и муромскими полками и половецкими ордами. Но двенадцатидневная осада Чернигова, в котором затворился Изяславов брат Ростислав и племянник Святослава — Святослав Всеволодович, окончилась новым отступлением Юрия при первом известии о приближении сил Изяслава. Юрий ушел в Суздаль, бросив на произвол судьбы своего союзника Святослава и оставив ему, словно в насмешку, «помощь» — 50 дружинников{67}.
Многолетняя борьба между Изяславом и Юрием за обладание Киевом не была только местной русской борьбой. Она находила широкий отклик на Востоке и в Западной Европе, вызывая опасения или надежды. Византия переживала тогда очень тревожное время. Второй крестовый поход 1147 года, когда западные армии оказались под стенами Константинополя и лишь с большим трудом были удалены в Азию, поставил под угрозу самое существование Византийской империи. Кроме того, она вела борьбу с Венгрией, и в это втягивались западные государства и русские княжества. На стороне Византии были Юрий Долгорукий, женатый на греческой княжне, его союзник Владимирко галицкий, сын которого Ярослав был женат на дочери Долгорукого Ольге, германский император Конрад и Венеция. На стороне Гезы Венгерского был его шурин Изяслав Мстиславич, Франция и сицилийские норманны. Борьба Гезы с Византией началась задолго до 1152 года, когда он поддерживал против Мануила своих родственников — владетелей Сербии и Боснии. Византийский историк Киннама указывает, что одной из причин похода Мануила в 1152 году на Венгрию и было желание спасти своего союзника Владимирко от Гезы{68}.